蘇軾的書法思想內容豐富，他在《寶繪堂記》於「寓意」與「留意」的一段論述，雖然概論書畫，如果單從書法方面來看，我們大可將其看作蘇軾書法美學思想的代表：「君子可以寓意於物，而不可以留意於物。寓意於物，雖微物足以為樂，雖尤物不足以病，留意於物，雖微物足以為病，雖尤物不足以為樂。」
東坡所謂「寓意」是指主體把書法作品當作一種寄託情感的工具，而不是深陷於對物的「留」而不能自拔。寓意於書法，則可以「悅人」,這是以一種審美的眼光看待書法藝術，超然物外，達到一種真正的自由。書法之所以能成為藝術，說到底因為它是人情感的外化。寄情於書法，宣洩情感，作者和觀者都能從中得到人生體驗。但如果過於執著，反成為人生苦役，這違背了藝術本意。
其實蘇軾這種「寓意」而不「留意」的觀念，是他怡然自適人生哲學的體現。所謂「寓意於物」是指在審美過程中排除功利目的，把感情寄託於外物，藉助外物來抒發感情，從獲得審美的愉悅。在整個過程中，外物只是中介而已。而「留意於物」則是把外物作為了主體，這樣人就成了外物的奴隸，審美反而成了次要，也就是為物所役了。
「寓意」美學思想的形成，有著複雜的思想淵源。蘇軾的「寓意」思想，既有儒家的經世致用，又有道家的超然物外，還滲透佛家禪宗的無執無求思想。
儒家講求修身齊家治國平天下，孔子雖然也講「樂」，但更多的是從「樂」對修身能起作用方面考慮的。藝術的目的正是為修身，儒家從根本上反對因為痴愛藝術而不顧其餘式的「玩物喪志」。蘇軾「寓意」思想，也不贊成人們對待書法藝術執本末倒置的態度，認為書法之外，尚有「身」,尚有「國」蘇軾說「古之論書，兼論其平生，苟非其人，雖工不貴也。」也就是說書法與人品有著的密切聯繫蘇軾本人就十分推崇唐朝忠臣顏真卿的書法，認為「書止於顏魯公」。除了顏字本身的藝術價值外，更讚嘆的是顏魯公的忠義貫通日月。
蘇軾的思想自然少不了道家的影響。蘇軾出生於四川眉山，那裡是道教的發源地，歷來就有很濃厚的道家氛圍。而父親蘇洵對道家頗感興趣，這不能不影響到蘇軾老子說「道法自然」,莊子也強調「順物自然」。蘇軾無疑從中得到啟示。正因為書法是「寓意」的工具，蘇軾提出了天真自然、無意求工的創作觀，這與道家的「道法自然」思想密切相關。
蘇軾把書法作為怡情養性的方式，當作一種擺脫世事煩惱，達到自我完善的手段。其《石蒼舒醉墨堂》云：「自言其中有至樂，適意不異逍遙遊。」這種以書自樂、以適意為宜的思想與道家的主張不無關係，「逍遙遊」是莊子畢生所追求的境界，同樣也是蘇軾欲達到的至樂之境。
參禪之風在宋代士大夫當中日趨盛行，蘇軾一生熱衷佛教，多與僧人交遊，著名者如佛印等。蘇軾的「寓意」思想與禪宗的「於諸境上心不染」的「無住」觀有著極相似的地方。「無住」是在接觸外境時，心不染著境界，如同明鏡，物來則現，物去則無。蘇軾並沒有否定書法的「悅人」功用，人具有喜好書法的本性，只有不過分沉溺其中，才能真正享受的書法帶來的快樂，如果是心留於此，反而有害。這樣的觀念，很難說不是受到禪宗的影響。