天正十八年（1590年），豐臣秀吉發起了統一日本的最後一場大戰——小田原之戰，動員了近三十萬大軍進攻關東霸主後北條家。小田原之戰是戰國時代以來規模最大的戰爭，稱得上是前所未有的大戰。
有意思的是，面對豐臣秀吉的幾十萬大軍，後北條家的最高掌權者北條氏政卻一直保持著自信。直到小田原城難以堅持到正式投降前，北條氏政都認為自己完全有可能與豐臣秀吉抗衡。這又是怎麼回事呢？
首先，作為稱霸關東一百餘年的五代名門，後北條家的實力確實很強，綜合實力在當時日本的戰國大名中能排到第二。小田原之戰的時候，總動員的後北條家組建了五萬六千軍隊，勝過了大部分戰國大名。
雖然後北條家的軍隊多是半農半兵的「烏合之眾」，真正有戰鬥力的恐怕也就是兩三萬。但北條氏政認為只要固守以小田原為首的大批堅固城堡，後北條家的五萬六千軍隊足以與豐臣秀吉的幾十萬大軍抗衡。
其次，北條氏政早年參加過抵抗上杉謙信和武田信玄的大戰，親眼目睹上杉謙信和武田信玄在小田原城下鎩羽而歸。既然上杉謙信和武田信玄都無法攻克小田原城，北條氏政認為豐臣秀吉同樣會束手無策。
最後，北條氏政在小田原之戰前與德川家康結為兒女親家，後來又與伊達政宗結成同盟。在北條氏政看來，後北條、德川、伊達的三家聯盟幾乎覆蓋了整個本州島東部，實力和軍隊都足以與豐臣秀吉抗衡。
然而德川家康在豐臣秀吉麾下積極參與小田原之戰。看清形勢的伊達政宗後來也主動到小田原城下向豐臣秀吉效忠。所謂的三家同盟不過是「水中之月」，北條氏政最終為自己的不識時務付出了生命的代價。