曹操妻妾眾多，這些妻妾也都為他生下了很多兒女，比較知名的比如曹丕（魏文帝）、曹植以及曹彰等等。
曹操的大多數兒子都被教育得很好，他們都是曹操的驕傲，但也有一個兒子成為了曹操心中永遠的悔恨，那就是他的長子曹昂。
失去了夫人，折了兒子
曹昂是曹操的劉夫人所生的，因為劉夫人很早就去世了。曹操就將曹昂交給了丁夫人撫養。
好在丁氏也是一個十分賢德的人，她並沒有因為曹昂不是自己所生，就疏遠他與他隔心，反而把他當作親生兒子一般教養，母子二人之間感情十分深厚。
因為是長子的原因，曹操對曹昂也十分看重，經常對他委以重任。在曹操與張繡的對戰中，由於曹操的失誤，使他失去了自己親愛的兒子曹昂。
曹昂的死亡與曹操有很大的關係。這一樁事件還要從張繡與曹操之間的恩怨開始說起。
張繡與自己的叔叔張濟一起定居於宛城，也算是一方群雄。張濟在某次戰爭中不幸身亡，張繡就接管張濟的軍隊成長為一方勢力。
曹操要擴大勢力，一路向南徵戰到達了淯水。張繡畏懼曹操的強大，就在帶著軍隊向曹操投降。曹操也欣然接受了張繡的部隊。
在曹操駐紮水的這段時間，他看上了張濟的妻子，並娶了她。張繡本來就對曹操不服氣，聽說曹操還霸佔了叔叔的遺孀，頓時對曹操起了反叛之意。
曹操也察覺到了張繡的不滿，他決定先下手為強，帶著自己的兒子曹昂以及典韋等人，計劃刺殺張繡。結果曹操的刺殺計劃提前洩露了出去，張繡立馬帶人反攻曹操。
曹操的軍隊立刻陷入了被動狀態，為了讓曹操突圍出去，曹昂將自己的坐騎讓給了父親，並與典韋等人用自己的生命把曹操送了出去。
儘管後來曹操幸運地活了下來，但是這一場戰爭可謂是損失慘重。他不僅失去了典韋等得力將領，還損失了自己的長子曹昂。
丁夫人一聽說曹昂因為父親死於戰爭，內心裡對曹操感到怨恨。甚至一怒之下離開了曹操，獨自一個人生活。儘管曹操幾次三番去請丁夫人回家，丁夫人也都不肯原諒曹操。
因為一個失誤，曹操可真的是賠了夫人又折兵，還損失了自己的兒子。
曹操的失利
因為一己私慾，引得張繡反抗張繡雖然選擇了向曹操投降，但同樣都是稱霸一方的英雄好漢，張繡的投降也沒有包含多少的誠意。
但不管怎樣，曹操接受了張繡的投降，就應該以誠心對待張繡，把張繡徹底的收服成為自己的部下。
然而曹操卻因為一己私慾，觸怒了張繡，惹得張繡反叛。
驕傲自大，錯漏百出曹操經歷了大大小小無數的戰爭，這些戰爭有敗有勝。面對張繡的主動投降，曹操開始沾沾自喜。
當他知道張繡對自己有反意的時候，他就立刻制定了刺殺計劃對付張繡。他內心自信的認為，這個計劃一定可以處死張繡。
但是他卻大意地將自己的計劃告訴了張繡寵信的部下，所以張繡才能及時的針對曹操做出反攻部署。
如果曹操計劃的再縝密一些，曹昂也未必會死。作為身經百戰的將領，曹操終於因為自己的驕傲自大，而付出了沉重的代價。
雖然曹操是活了下來，但曹昂卻因為曹操失誤而離世了。不僅是丁夫人內心裡怨恨曹操，曹操內心裡對曹昂的死也感到悔恨。就連曹昂的弟弟曹丕也一直對哥哥的死耿耿於懷。
後來曹操幾次徵戰張繡，終於將張繡收為麾下。但是曹丕一直對張繡不滿，為了給哥哥復仇，逼死了張繡。
多年以後，曹丕還一直在懷念長兄。曹昂重情重義，為人孝順，賢良，如果曹昂還活著，曹丕的位置可能就是曹昂的了。