賈探春和林黛玉都是「金陵十二釵」正冊中的優秀女子，從某種程度上來說，探春和黛玉很相似，比如探春很愛讀書寫字，第四十回劉姥姥帶眾人暢遊大觀園，來到探春的秋爽齋時，「案上磊著各種名人法貼」、「筆海內插的筆如樹林一般」，可見探春對學問知識的追求，第一個提出創建詩社的人也是探春，因為字兒寫得好，每次謄錄詩篇，都是探春親手下筆；
反觀林黛玉，眾人遊至瀟湘館時，「窗下案上設著筆硯」、「書架上落著滿滿的書」，包括林如海去世，林黛玉辦完喪事回來，帶的物品也是筆墨紙硯之類的東西，由此可見，黛玉和探春在愛好興趣上其實是很相似的，但奇怪的是，縱觀全書，賈探春和林黛玉關係仿佛並不親近，甚至沒有單獨的兩人對話，即便有少許言語對談，那也是在詩社以及眾人面前的官方交談，為何會出現這樣的情況呢？
更為引人注意的是，第六十二回探春對賈府內部諸人的生日信手拈來，唯獨忘了林黛玉的生日，最後還是在跟林黛玉同一天生日的襲人的提醒下，探春才記起來，且看書中記：
探春笑道：「三月初一日是太太，初九日是璉二哥哥，二月沒人。」襲人道：「二月十二是林姑娘，怎麼沒人？就只不是咱家的人。」探春笑道：「我這個記性是怎麼了？」——第六十二回
探春個性嚴謹認真，深明為人處世之道，因此對家中所有人的生日都記得很清楚，唯獨卻忘了林黛玉的生日，其實這從側面告訴讀者：探春和黛玉並不熟悉，關係雖稱不上壞，但也絕對不親近。
01探、黛兩人，人生觀有很大不同
若是光看外表喜好，我們很容易會誤判，覺得探春、黛玉既然喜好相近，都是喜歡讀書寫字的人，那麼一定三觀相近，關係應該不錯，但事實上，探春和黛玉的人生觀是有很大不同的。
探春的判詞說的很好，說她是「才自精明志自高，生於末世運偏消」，所以探春是有很強的入世心理的，她想要做出一番「事業」，所以我們看到第五十六回《敏探春興利除宿弊，時寶釵小惠全大體》中，探春作為三人管理小組的成員，她盡心盡力地為大觀園的改革建言獻策，甚至不惜得罪其他利益群體——探春蠲了大觀園內的脂粉買辦、又蠲了寶玉、賈環、賈蘭三人在學堂中每年八兩銀子的點心錢（寶玉財大氣粗，趙姨娘、李紈可能心中就會膈應探春的做法）。
用一個形象的比喻來說，探春更像是有了文化水平的王熙鳳，除了人情世故方面，探春比較稚嫩，跟鳳姐有相當的差距，但管家能力方面，探春恐怕跟阿鳳不相上下。所以探春才有那句「我但凡是個男人，可以出的去，我必早走了，立一番事業，那時自有我一番道理」，所以，探春是個胸中暗藏「兼濟天下」之心的女強人。
反觀林黛玉，她也喜歡讀書寫字，但她更傾向於「獨善其身」的境界，黛玉並沒有所謂的雄心壯志，她的世界裡只有賈寶玉一人，她的悲歡離合全都是圍繞賈寶玉展開的，每一次眼淚也都是為寶玉和自己的身世而流。如黛玉所作《葬花吟》「一年三百六十日，風刀霜劍嚴相逼」、第三十四回寶玉贈舊帕，黛玉在帕上所提詩句「眼空蓄淚淚空垂，暗灑閒拋卻為誰」，這些詩句都是針對個人身世以及處境的感慨，從沒脫離這個範疇。
對此曹雪芹用詞極其準確，他對探春的評價是「才自精明志自高」，對黛玉則是「堪憐詠絮才」，雖然都是一個「才」字，但明顯探春的「才」是針對現世生活而言的，而黛玉的「才」則是針對個人文採而言的。
所以，探春和黛玉看似都喜歡讀書寫字，但兩人三觀是很不同的，探春有著積極的進取精神，黛玉則只想著自己和寶玉，並每每感傷自己的未來，因此，這兩人放在一起恐怕也不會有共同話題。
02「金玉」「木石」之爭，探春站隊
不可忽略的是，探春和黛玉不親近，恐怕還有一個非常現實的原因，那就是一直在賈府內部盛傳的「金玉良緣」與「木石姻緣」的輿論，賈母一直想促成木石姻緣，而王夫人則是堅定的金玉良緣的支持者，在這樣的情況下，賈府各人都開始站隊。
比較典型的就是王熙鳳，她選擇站在賈母這邊，第二十五回《魘魔法叔嫂逢五鬼，通靈玉蒙敝遇雙真》中，王熙鳳就曾借著吃茶的機會，打趣林黛玉為何還不給賈家做媳婦，書中這般記：
黛玉聽了，笑道：「你們聽聽，這是吃了她一點子茶葉，就來使喚我來了。」鳳姐笑道：「倒求你！你到說這些閒話，你既吃了我們家的茶，怎麼還不給我們家做媳婦？」眾人聽了，都一齊笑起來。黛玉便紅了臉，一聲兒也不言語，回過頭去了。——第二十五回
王熙鳳此舉已然證明她選擇站在木石姻緣那一邊，這恐怕已經引起王夫人的不開心了。而對於探春而言，比起賈母，她更加在乎王夫人對自己的好感，所以她當著眾人的面，稱王夫人才是自己的母親，王子騰是自己的舅舅，近乎絕情地不認趙姨娘、趙國基這個親生母親、親舅舅。
探春為了獲取王夫人的好感，必然做出了很多努力，比如第四十六回賈赦強娶鴛鴦，賈母卻反罵了王夫人，也是探春立刻站出來替王夫人辯解，這固然是探春為了「公平正義」而反駁賈母，但其中必定也有討王夫人好兒的意思，曹公雖未一一寫出，但我們可以想像，探春日常中必定做了不少這樣「討好」王夫人的事，所以王熙鳳後來病重時，王夫人才會讓探春一起協理管家。
因此，出於對王夫人的靠近，探春不能表現出對木石姻緣的支持態度，因為這會引起王夫人的反感，這恐怕也是探春與黛玉不親近的一個現實原因。
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