1937年12月初，南京保衛戰正式開始，至13日城破，日軍即開始了對中國軍民的大規模屠殺，史稱南京大屠殺。
南京城在很短時間內便被攻破，其實也是有苦衷的。當然這其中既有主觀因素，也有客觀因素。
在1937年8月到11月的淞滬會戰中，國軍集中主力部隊與日軍交戰，因撤退演變為潰敗，故而損失極大。而防守南京的部隊序列為教導總隊、第71軍（轄87師）、第72軍（轄88師）、第74軍（轄51師、58師）、第78軍（轄36師）、第66軍（轄159師、160師）、第83軍（轄154師、156師）、第2軍團（轄41師、48師）、第103師、第112師等部，此外還有一些憲兵等部隊。
上述部隊雖有13個師、15個團的番號，但因各部大都是從淞滬戰場撤下來的，部隊建制殘破不堪，臨時補充了部分新兵後也不過10萬餘人。
而且原先指望京滬之間的兩道國防線能遲滯日軍進攻，結果卻不遂人願，日軍長驅直入逼近南京。南京附近的雖有國防工事，但也還需要防禦部隊臨時完善，各部對這些只有骨幹的國防工事甚為不滿，布防進度也很慢，因此南京的守備力量可想而知。
當1937年11月蔣介石召開軍事會議商討南京防禦時，與會將領其實都知道南京是守不住的，蔣介石自己也知道，但南京作為當時的首都不守或者象徵性的守衛說不過去，故而還是傾向於組織保衛戰。
大家都知道的一個情節是，此時早已多年未掌兵權的唐生智自告奮勇，而且還宣稱誓與南京共存亡，故而由唐生智擔任了衛戍司令，指揮各部防守。
實際上這裡面的事情並不簡單，當時的高級軍事會議一共召開了三次，唐生智是第二次參加的。他雖然認同南京應該組織防守，但認為應該以谷正倫、桂永清為城防正副司令，或者再加上羅卓英為總司令。
不過蔣介石認為這些人不夠資格，沒有同意。隨後蔣介石與唐生智有過一次接觸，說出了「關於守南京的問題，要就是我留下，要就是你留下」的話，唐生智答「你怎能夠留下呢？與其是你，不如是我吧」。
所以在隨後的第三次軍事會議上，蔣介石表態後，唐生智則「自告奮勇」。
11月20日，唐生智正式組建長官部開始部署。而列入衛戍部隊的大多是中央軍，也有粵軍、東北軍、黔軍等部隊，這些部隊要說與唐生智有一點淵源的話，那就是可能在軍閥內戰時期當過對手，畢竟曾經的唐生智也是一方諸侯。
在這種情況下，以一個資格夠老，卻沒有實權的人為統帥，各部其實心裏面都有自己的想法。而南京衛戍部隊之間也並不信任，就連中央軍那幾支部隊，也是勾心鬥角，無法精誠團結。
一個不熟悉部隊的長官，幾支不信任長官和友軍的部隊，一座沒有完備防禦工事的城市，十萬臨時匯集的疲憊之軍，這實際上已經註定了南京保衛戰的結局。
鑑於各部軍心不穩，唐生智發出了「誓與南京共存亡」的口號。下令將沿江船舶搜集，統一交由宋希濂的78軍（實際只有36師）管理，而該部布防在挹江門至幕府山一線，主要就是攔阻退下來的部隊擅自過江。同時江對面的胡宗南部第1軍也接到命令，對私自渡江者嚴懲不貸。
這個態勢是有破釜沉舟，背水一戰意味的，意在激發各部鬥志，以拼死一戰。
然而，唐生智並不能確實掌握部隊，而各部實際上也並沒有遵照其命令將船隻全部交出。第2軍團徐源泉部就保留了不少船隻，其他各部也或多或少都保有船隻，以備不時之需。
12月4日，南京衛戍部隊在句容與日軍接觸，連續奮戰幾天後，日軍已攻至南京城防工事，各部雖然殘破，但亦拼死作戰，殺傷了大量日軍，但己方損失也很嚴重。
12月11日，蔣介石向唐生智發電報，稱「如情勢不能久守時，可相機撤退，以策後圖」。
接到電報後，唐生智於第二天凌晨召集長官部參謀擬定突圍計劃。下午，召集各部隊師以上軍官參加會議，部署突圍，這次緊急會議僅20分鐘就匆忙結束了。
如果當時各個部隊按照突圍命令來執行，那麼很多部隊是有可能成功突出去的。不過實際上真正執行命令的只有粵軍66軍、83軍主力及教導總隊一部，這些部隊儘管在突圍中傷亡很大，但至少是以堂堂之陣打出去的。
而其他部隊，則可謂是狀況百出。
72軍軍長孫元良（兼88師師長）在拿到突圍命令前就得到了風聲，率所部2000餘人向下關方向退去。當時突圍和撤退會議還沒有召開，孫部被宋希濂部阻擋勸回。由於88師的這一行動，導致其防線出現缺口，日軍趁機爬牆而入。
74軍51師師長王耀武接到所部旅長李天霞報告後，即令其督率預備隊306團反擊日軍，激戰大半天就傷亡了1300餘人。
到12日傍晚，各部軍長已經知曉了突圍計劃，而74軍並沒有執行此令。軍長俞濟時給51師師長王耀武的電話是直接渡江，以151旅在八卦洲扎木排過江，師部率153旅到下關渡江。
而當時湧入下關的何止是74軍部隊，71軍、72軍、教導總隊都湧了過來，場面混亂不堪。
在書面的突圍計劃中，這些部隊不應該自下關渡江，因此挹江門的78軍36師與這些湧入的部隊發生了衝突，最終把36師部隊也給衝散了，數萬名軍人就擁擠在下關江邊。
這時候，國軍高級將領的劣根性就表現出來了。
唐生智的長官部在12月7日便已掌握了一艘渡輪，12日突圍會議結束後，長官部的官兵就都上了這艘渡輪。唐生智因到的比較晚，先上船部分人竟然還有要求先開船，棄長官而去的。
但不管怎麼說，唐生智的長官部基本是安然撤走了，此前說好的「誓與南京共存亡」呢？場面話說得漂亮，但真到了關鍵時刻卻不頂用。衛戍長官尚且如此，各部的軍師長們就可想而知了。
第2軍團徐源泉部本就私留了較多渡船，該部原本要掩護其他部隊突圍，自己最後撤退。結果突圍會議完畢後，其立即率部渡江，烏龍山要塞守軍也毀炮，撤到了江北。第2軍團跑得很急，在有渡船情況下還丟掉了上千人，而由於烏龍山的過早失陷，日軍艦艇衝至下關江面，使得渡江的中國軍隊遭到了極大損失。
第74軍軍長俞濟時之所以不執行突圍命令也是有所準備的，他通過族叔俞飛鵬關係搞到了一艘小火輪，每次可載300餘人，俞濟時率軍部及58師率先過江，隨後通知51師王耀武率部渡江。
按照74軍統計，其在南京突圍一周後收容了2000多名官兵（含將校軍官38人），王耀武則回憶一共有5000餘人自南京撤出，此數應加上了後續歸隊官兵。
第2軍團和第74軍的軍師長們過江時至少還帶了部分部隊，而有的部隊表現就更差了。
第71軍軍長王敬久、該軍第87師師長沈發藻散會後連指揮所都沒回，該部在城中的部隊甚至不知道撤退的消息，直到晚上261旅發現中山門到光化門城牆已無守軍，廣東部隊也開門而出後才發覺情況不對，由副旅長孫天放帶少數士兵騎自行車打探才知道要撤的消息。
時任261旅旅長的陳頤鼎即回憶：南京城的保衛戰，糊裡糊塗地打了五天。在這五天戰鬥過程中，上級沒有同我們見一次面；沒有盡他們應盡的責任，也沒有告訴我們南京保衛戰的一般部署情況，更沒有向我們下達撤退的命令，事後也沒有聽說哪個指揮官因失職受處分。
既然已經無法得到突圍的詳細命令，隨後260旅、261旅自行聯絡，認為既然有撤退計劃，必然在下關有大量渡船，故而向該方向撤退。
結果，哪裡有什麼渡船，261旅旅長陳頤鼎所部被打散，自己抱著木板渡江還差點被淹死，所部官兵則幾乎死傷殆盡；260旅旅長劉啟雄沒突圍出去，後來被俘虜，再之後則當了偽軍頭子；259旅長易安華則在12月12日犧牲。
而整個71軍除了軍長王敬久和87師師長沈發藻等高級軍官安然脫身外，所部基層官兵幾乎傷亡殆盡。
教導總隊總隊長桂永清回到指揮所，向幕僚傳達了撤退命令後，自己就甩下部隊先渡江了，總隊部只留下參謀長邱清泉及幾名衛士燒毀文件，同時通知下屬旅團。
當時通訊不暢，有的旅團並未得悉撤退命令，第2旅旅長胡啟儒事先知道命令後，將部隊甩給下屬團長，自稱受命與36師聯絡也跑了。
隨後，邱清泉、廖耀湘等人被堵在南京城中，後來僥倖才得以逃出。而教導總隊除第3旅馬威龍部隨粵軍突圍外，大部也湧向下關，最終只收容了4000餘人。
宋希濂的36師本掌握較多渡船，但因局面混亂，所部也只有一半成功渡過了江北。
至於中央軍另一支精銳88師，該部中下級官兵在南京城下抗擊日軍是非常英勇的，262旅旅長朱赤、264旅旅長高致嵩先後壯烈犧牲。
然而72軍軍長兼88師師長孫元良就要另當別論了，其在12月12日突圍會議前，當自己的部隊尚且在前線奮戰的時候，其就曾率一部兵力進至下關，意圖渡江撤退，這在南京衛戍部隊中是僅此一例。
孫元良曾自稱說，撤退會議後，自己率部突圍而出。但宋希濂的說法則是：孫元良於12日下午5時到長官部開會出來後，就沒有回部隊，脫去軍服，換上便衣，跑到一家妓院拜鴇母做乾媽，遷到難民區躲藏了一個月，後以日軍疏散難民，才混出來。
且不說宋希濂的說法是否確實，但孫元良的確未能掌握部隊，也沒有部署撤退，故而88師損失極重。
陸軍第88師京滬抗戰紀要中所言：當因集結不易，且有因與敵膠著不易抽調者，致全師零星撤退渡江之官兵總計不過四五百入耳。損失之重大，概可想見，南京之戰亦可謂慘矣！
關於南京突圍的混亂，有一種說法是唐生智下達了正面突圍命令後，又有一個口頭命令：87師，88師，74軍，教導總隊諸部隊如不能全部突圍有輪渡時可渡江，向滁州集結。
這個說法見諸於《南京衛戍軍抗戰戰報》，雖說是官方戰報，但還是有疑點的。
因為這個口頭命令真的存在，那麼雜牌軍怎麼想？而且若真有這個命令，那麼挹江門的36師應當是知情的，沒必要與向下關集中的友軍開火阻攔。
所以有種觀點認為這可能是為中央軍各部將領的違令行為開脫的一個說法，畢竟當時幾乎所有中央軍的軍長們都私自渡江了，而他們戰後誰也沒有受到處罰。
而且這些人戰後都否認有突圍命令的存在，直到83軍軍長鄧龍光實在看不下去，才拿出了當時油印的突圍令。
另外，實際上即便有沒有這個口頭命令，由於中央軍各部高級長官本就掌握了部分船隻，他們也沒打算真就遵守命令。畢竟唐生智自己也先走了，衛戍司令尚且如此，各部也是上行下效。
但軍師長們及其親信自有渡船可用，而旅長以下軍官和士兵們就倒了大黴了。
12月12日，南京雖然城破，但各部建制兵力依然不少，日軍也沒有完成合圍。
然而軍長、師長們接連脫離部隊渡江，剩下的部隊大都是在旅長、團長們指揮下渡江的，而旅團長們卻未必掌握渡船。在幾萬人擁擠在一團爭相過江的混亂局面下，部隊的建制也幾乎不復存在，已經負傷的教導總隊第1旅第2團團長謝承瑞甚至是被人群踩踏而死的。
而大量的傷兵則被遺棄，51師師長王耀武在渡江前就聽到過傷兵這樣說：你們都逃了，把我們甩到這裡，叫日軍殺害，真令人傷心！他媽的，早知如此，誰肯打仗。
為了搶得渡船，不少士兵持槍搶船，由此發生衝突自相殘殺。沒有渡船的士兵則扎木筏過江，而在寒冷的12月以木筏渡長江，很多人淹死在江中。日軍艦船從烏龍山方向開至下關後，也對渡江官兵掃射，死者甚多。
更多的士兵則沒有來得及渡江就被日軍所俘虜，其中除極少數生還外，都被日軍屠殺了。
南京衛戍部隊的突圍戰打成了這個樣子，實在是令人痛心，其中高級將領們（尤其是中央軍的）在危急時刻出現了大規模脫離部隊的情況，更令人心寒。
所以我們現在看南京保衛戰犧牲將領名單（不含戰後追授）時會發現，中央軍犧牲將領大多是在突圍之前，而粵軍犧牲將領都是在突圍中。其中緣由，已經不言自明。尤其是一些甩下部隊，自己率親信逃跑的高級軍官，他們的所作所為對得起那些犧牲的將士嗎？對得起後面被日寇俘虜屠殺的官兵和百姓嗎？
如果當時各個部隊都能官兵一體，奮力突圍，即使未必一定成功突出去，但至少也比後來那種官兵被遺棄，傷兵俘虜被屠殺的結果要好很多。
只可惜歷史沒有如果，悲劇的發生已經成為了事實。而更可悲的是，類似這種關鍵時刻將領跑路，各個部隊互不信任的局面在國軍今後的抗戰中還有很多，將士光明正大地犧牲在戰場上是為馬革裹屍，但本不該犧牲卻犧牲了，著實是令人十分痛惜的。