1924年，黃埔軍校成立，蔣介石在張靜江的幫助下，擠掉了程潛，擔任了黃埔軍校第一任校長，這也成了他日後發跡的重要資本。這期間，有5人深得蔣介石的信任，在軍閥混戰中為他立下了赫赫戰功，被人們稱為蔣介石的「五虎上將」。1949年，國民黨在大陸節節敗退，
蔣介石率殘部逃到臺灣，曾經的「五虎上將」也迎來了不同的結局，有4人逃往臺灣，一人留在了大陸，那麼他們各自的結局又如何呢？
第一，陳誠。陳誠畢業於保定軍校，在東徵陳炯明期間和蔣介石結識，黃埔軍校成立後，出任炮兵科教官。後來在北伐戰爭、蔣桂戰爭和中原大戰中為蔣多次立功，成為嫡繫心腹，官至參謀總長。解放戰爭爆發後，他見杜聿明在東北風生水起，就急於搶功，用手段將杜排擠出了東北。
然而他上任不到一年，就將東北局勢搞得不可收拾，不少「國大代表」紛紛呼籲「殺陳誠以謝天下」，最後還是蔣出面替他化解了這次危機。此後他被派往臺灣，經營後路。蔣介石逃到臺灣後，不少「老人」遭到棄用，陳誠卻逆勢而上，屢屢升遷，成為僅次於蔣的二號人物，1965年，他在臺北病逝，終年67歲。
第二，顧祝同。顧祝同也是保定軍校畢業，比蔣介石晚了好幾期，屬於他的小師弟。1922年，兩人在粵軍許崇智部相識，當時蔣介石是許崇智的參謀長，在他的大力推薦下，顧祝同出任上尉副官兼軍士教導隊區隊長，由此開始追隨蔣介石，並對他忠心不二。中原大戰爆發後，顧祝同立下戰功，成為蔣的嫡系骨幹，官至國民黨陸軍總司令和參謀總長。
解放戰爭爆發後，顧祝同被蔣介石委以重任，讓他率領45萬國軍精銳對山東解放區發動重點進攻。但顧祝同卻辜負了蔣的信任，以慘敗收場，還把國軍第一王牌整編74師給葬送了。此後，他又先後前往瀋陽和徐州督戰，但成效甚微。國民黨大潰敗後，顧祝同來到了臺灣，很快遭到棄用，只擔任了一些虛職，1987年在臺北病逝，終年94歲。
第三，劉峙同樣是保定軍校畢業，是蔣介石的小師弟。黃埔軍校成立後，他出任戰術教官。蔣桂戰爭和中原大戰期間，他多次在危急關頭立功，贏得了蔣的信任。但抗日戰爭全面爆發後，劉峙卻江郎才盡，屢戰屢敗，成了著名的長腿將軍。解放戰爭期間，他更是在淮海戰役中一敗塗地，將蔣介石的80萬精銳葬送殆盡。
因此國民黨大潰敗後，劉峙沒敢跟隨蔣介石去臺灣，而是帶著多年搜刮來的巨額財富前往印尼，準備當一個富家翁。不料途中被人搶劫，到印尼後已是一貧如洗，為了謀生，當了一名小學老師。直到1954年才回到臺灣，蔣介石將他痛罵一頓後，給了些虛職讓他養老。1971年，劉峙病逝，終年79歲。
第四，蔣鼎文。蔣鼎文畢業於浙江陸軍講武堂，一開始和蔣介石並沒有淵源。1924，已經是上校參謀的蔣鼎文連降四級，進入黃埔軍校擔任第一期第二學生隊區隊長，不久後改任上尉軍事教官。他和蔣介石都有早起的習慣，二人因此多次相遇，給蔣介石留下了良好的印象。後來，蔣鼎文在北伐戰爭、蔣桂戰爭、蔣唐戰爭和中原大戰中都有出色表現，由此成為蔣的嫡繫心腹。
抗日戰爭全面爆發後，蔣鼎文把全部心思都用在了貪腐上，迅速聚斂了巨額財富，早把抗戰拋到了九霄雲外。豫湘桂戰役爆發後，手握數十萬重兵的蔣鼎文不戰而潰，失地千裡，被迫引咎辭職，從此淡出了軍界，開始一心經商。國民黨大潰敗後，他跟隨蔣介石一起撤往臺灣，被委任為「顧問」虛職，1974年在臺北病逝，終年79歲。
第五，衛立煌。蔣介石的五虎上將中，最能打、軍事才能最高的當屬衛立煌。衛立煌是安徽合肥人，早年一直在粵軍許崇智部當兵，擔任過補充旅旅長。1925年9月，許崇智被蔣介石逐離廣州，他的部隊也被收編，衛立煌出任第1軍少將團長。抗日戰爭全面爆發後，衛立煌給了八路軍許多幫助，曾經一次就撥給子彈100萬發，手榴彈25萬枚。在和日寇的搏殺中，衛立煌也屢立戰功。1948年，他被蔣介石派往東北和我軍作戰，遼瀋戰役結束後，他避居香港，1955年返回大陸，擔任過許多重要職務，1960年1月病逝，享年63歲。