中國近代史上最兇險而最具戰略意義的決定，莫過於韓先楚力主解放海南島。
1949年底至1950年初，解放軍解放四川、貴州、雲南、西康等省，大陸大規模戰事基本結束，國民黨軍全面敗退大陸，僅掌握臺灣、金門、馬祖、海南島、舟山群島、一江山島、大陳島等島嶼，解放軍陳兵東南準備進攻臺灣。
然而，此時的局勢卻突然嚴峻起來。1949年10月，華東野戰軍第十兵團進攻金門不利，3個團的登島部隊全軍覆沒。領導層意識到，國民黨軍退守島嶼後局勢已經發生變化，解放軍面臨著跨海作戰這一新課題，不能像以往那樣依託人民群眾進行大兵團作戰。
1950年1月，最高領導人在訪問蘇聯期間定下在春夏兩季解放海南的決心，前線部隊卻遲遲沒有行動，原計劃定在2、3月進行的戰役，一直推遲到6月份。
作戰計劃下達後，東北野戰軍第40軍長韓先楚非常著急，他違反廣東軍委的命令，讓40軍繼續進行2、3月份的備戰工作。無論是上級還是下級都非常不理解韓先楚的舉動，上級不願意打，下級軍官更不願意打。當時，國內的仗已經基本打完，其他部隊軍人已經復員回家，只有四野還在備戰，因此基層軍官們的怨氣都很大，「從長白山打到海南島，這回真要革命到底了，革命到海底了！」
如果韓先楚是聰明人，就應該像43軍軍長李作鵬那樣，把延遲作戰命令下達給團級軍官，這樣既不得罪上級也能安撫下級。但韓先楚偏偏是一頭「倔驢」，在革命生涯中就屢屢違抗軍令，甚至當面頂撞林總，被人稱為「好戰分子」、「旋風司令」、「軍中惡人」。這一次，他又當惡人了。
3月底，他致電15兵團司令部：大規模渡海作戰條件已經成熟。
4月初，他再次致兵團司令部、四野和軍委，請求儘快發動海南島戰役，並立下軍令狀。
在他的反覆請求下，上級終於改變了戰役決心，由40軍進行解放海南島戰役。
4月16日，早已做好備戰工作的40軍開始大規模登島作戰，40軍和43軍8個團2.5萬人，分乘380艘帆船、32艘機帆船從雷州半島強渡瓊州海峽，韓先楚親率6個團第一批登島，在瓊崖縱隊的配合下僅用半個月時間成功解放海南島。
海南島戰役為何兇險？
兵家講究天時、地利、人和，以當時的眼光看，解放軍三者都不具備，很大可能會重蹈金門戰役的覆轍，貿然發動戰役是非常兇險的，韓先楚賭的成分很大，但他賭對了。
兇險一：島上防禦力量空前強大成立了防。國民黨軍在海南島進行了密切部署，衛總司令部，由第一名將薛嶽指揮，下轄5個軍、海軍第三艦隊以及1個陸戰隊團，裝備各型艦船50艘、各類軍機45架，構成海、陸、空立體防禦系統，命名為「伯陵防線」，總兵力達10萬人。
兇險二：解放軍兵力嚴重不足。當時參與進攻海南島的部隊只有40軍、43軍，總兵力約10萬人，加上島上的瓊崖縱隊也只有12萬人，而且李作鵬的43軍準備很不充分，只有40軍提前進行了登島備戰。以弱勢兵力進攻強勢防守兵力、以無備攻有備，勝算極小；
兇險三：解放軍士氣不足，普遍存在厭戰情緒。當時新中國已經成立，將士思歸心切，再加上三野在金門戰役中失利，士氣低落；
兇險四：解放軍沒有大規模登島作戰經驗。金門戰役證明，跨海作戰是一個全新的課題，全軍上下沒有一位高級將領接受過專業指導。
但最終，韓先楚僅用半個月就打下了海南島，以傷亡4500人的代價，殲敵3.3萬人，擊毀飛機2架，艦船1艘，幾乎是以摧朽拉枯之勢摧毀了薛嶽引以為傲的「伯陵防線」。
這場看似必敗的戰役，韓先楚為何能取勝？
主觀原因：
1、韓先楚吸取金門戰役中渡船不足的教訓，在戰前進行了充分準備，通過各種渠道搜集到2000多艘船隻，還將其中一部分帆船動手改裝為機帆船，又把重機槍、迫擊炮等重裝備搬到船上，改裝為一艘艘簡陋的炮艇；
2、採取了正確的戰術。在廣東軍委下決心打海南戰役前一個半月，韓先楚就先後派出2批先遣部隊偷渡登島，與瓊崖縱隊會合，開闢了多處登陸場。到戰役正式打響時，島上已經有2個加強團、2個加強營、1個步兵團外加1個步兵營，總兵力達11000餘人，僅先遣部隊兵力就超過金門戰役全部登島兵力。
3、吸取金門戰役缺乏統一指揮的教訓，韓先楚跟隨第一批登陸部隊登島，避免了作戰時的混亂；
4、瓊崖縱隊在海南島上經營多年，有深厚的群眾基礎，並與前兩批先遣部隊取得聯繫，極大地策應了正面登陸部隊。
客觀原因：
1、國民黨軍兵力雖多，但海南島同樣面積巨大，10萬兵力平均散開後沒有形成防禦重點，被解放軍各個擊破；
2、沒有採取積極防禦辦法，沒有對廣東沿海地區的港口進行有組織的破壞，讓解放軍搜集到了足夠多的船隻；
2、薛嶽缺乏島嶼作戰經驗，沒有將海空力量用於灘頭爭奪戰，而是拆開分配給各個部隊，未能發揮出海陸空立體防禦體系的優勢；
3、國民黨軍防禦部署出了大問題，解放軍大部隊於17日突擊登島，薛嶽20日才調集零星部隊進行反擊，給解放軍留下整整三天的時間鞏固灘頭陣地，並與雷州半島建立起穩固的聯絡通道。
海南島戰役是以單一陸軍、憑藉木帆船和少量機帆船打贏的一場跨海登陸作戰，堪稱戰爭史上的奇蹟，為解放軍日後解放大陳島、一江山島提供了豐富的經驗。
為什麼說海南島戰役改變了中國歷史走向？
1950年6月25日，就在海南島戰役結束不到兩個月，韓戰全面爆發；
6月26日，美國總統杜魯門命令美軍參戰，派第七艦隊駛入臺灣海峽；
9月27日，「聯合國軍」在仁川登陸，中國到了不得不參戰的地步。
假如不是韓先楚立下軍令狀，執意要打海南島，等4、5月份季風一過，登島作戰難度將無限增加，第七艦隊若逼近瓊州海峽附近，解放軍登島作戰更無可能。
假如不是韓先楚趕在韓戰爆發前解放海南島，國民黨軍加強對海南島的防禦部署，或由美國代管經營，以此為跳板威脅大陸，後果不堪設想。屆時，解放軍需要在百廢待興的情況下同時備戰東南、廣東，同時也喪失對南海的控制權，300多萬平方公里海疆將落於敵手。
僅憑解放海南島的戰功，韓先楚就可以授上將軍銜。