柳湘蓮和賈寶玉是好朋友。雖然，他們的友情是什麼時候開始的，曹雪芹並沒有詳細交代，但是這兩個人的關係很不錯。
因為賴尚榮做了州官，賈寶玉和柳湘蓮都到賴家去吃酒。賈寶玉特意吩咐賴尚榮，「才一進門雖見了，只是人多不好說話」，叫賴尚榮囑咐柳湘蓮，「散的時候別走，他還有話說呢」。所以，柳湘蓮因為薛蟠的出言不遜，準備離開賴家的時候，賴尚榮立刻叫來了賈寶玉，兩人在小書房裡坐下，說起秦鐘的事。秦鍾是已經在十六回便病故了的，可見柳湘蓮和賈寶玉的友情，其實有很長一段時間了。
所以，柳湘蓮在平安州附近偶遇賈璉，賈璉把小姨子尤三姐許配給柳湘蓮之後，柳湘蓮不放心，也特意來問賈寶玉。賈寶玉倒也沒有絲毫隱瞞，將尤三姐的優點和缺點，都說得清清楚楚，優點就是很漂亮，「堪稱絕色」，缺點就是以前有些行為不檢點。
柳湘蓮頓時跌足道：「這事不好，斷乎做不得了，你們那東府裡，除了門口的兩個石頭獅子乾淨，只怕連貓兒狗兒也不乾淨，我不做這剩王八！」
柳湘蓮這一番話，羞得賈寶玉面紅耳赤。雖然柳湘蓮也意識到自己失言，趕緊賠不是，但已經表露出來，柳湘蓮一點也沒把賈府放在眼裡。也正是因為柳湘蓮根本沒有把賈府放在眼裡，所以，當薛蟠對他出言不遜的時候，他敢把薛蟠騙到郊外的葦塘裡，打了個半死。
那麼，這柳湘蓮究竟是什麼出身，現在又在做什麼呢？為什麼他絲毫也不把賈府放在眼裡？要知道，賈府可是百年世家，如今家中還出了一位貴妃娘娘。誰對賈家不敬畏三分？薛蟠現如今就住在榮國府中，他暴打薛蟠，簡直就是在打賈府的臉。
其實，關於柳湘蓮的身世，《紅樓夢》中倒也交代得很明白，「那柳湘蓮原系世家子弟，讀書不成，父母早喪，素性爽俠，不拘細事，酷好耍槍舞劍，賭博吃酒，以至於眠花臥柳，絲竹管弦，無所不為。因他年紀又輕，生得又美，不知他身份的人，都誤認為優伶一類」。
因為家道衰落，柳湘蓮其實還是挺窮的，手裡沒有什麼錢，卻比較重情義。一個已經家道衰落的世家子弟，憑什麼不把賈府放在眼裡？其實，脂硯齋的一句批語，已經透露了其中的重要原因。
在《紅樓夢》第一回的時候，落魄的甄士隱偶遇跛足道人，跛足道人唱了一支《好了歌》，甄士隱做了註解，其中有一句是這樣的「訓有方，保不定日後作強梁」，脂硯齋批註道，「言父母死後之日，柳湘蓮一干人」。
雖然是世家子弟，柳湘蓮卻有一身好武藝，在平安州外遇到薛蟠帶的貨物被搶之後，他憑著一己之力，趕走了強盜，奪回了薛蟠的貨物，還拯救了薛蟠的性命。這段故事怎麼看都覺得有點匪夷所思，柳湘蓮武藝再高強，真的能打跑一群強盜嗎？就算他真的能打過這一群強盜，雙方在打鬥的過程中，竟然沒有一點傷亡嗎？只是「趕跑」了那一群強盜？還讓薛蟠的貨物完璧歸趙？
其實，仔細梳理這段文字，再加上脂硯齋的批註，真相只有一種可能——柳湘蓮和那夥強盜其實是一起的。正是因為如此，他才能做到如此高難度的一件事。
「冷郎君俱禍走他鄉」，很多讀者都認為，柳湘蓮是為了躲避他暴揍薛蟠的禍。其實不然，在他暴打薛蟠之前，就已經和賈寶玉說了，他因為有事，要出去躲三年五載。這個細節，也隱隱透露出來，柳湘蓮有很重要的事，瞞著賈寶玉。最大的可能，其實也是因為他做「強梁」這件事，被人發現了。
作為一個不守規矩，不受世俗約束的「強梁」，柳湘蓮自然根本不把賈府放在眼裡。