1948年末，解放戰爭如火如荼地進行著，這場戰爭已經打了3個年頭，解放軍的力量在不斷強大，而國民黨卻有一種日暮途窮之勢。如今長江防線危在旦夕，蔣介石比誰都清楚，他的前途渺茫，應該早做脫身準備。於是他以退為進，準備暫時隱退，將爛攤子交給代總統李宗仁。還有一點，他準備經營臺灣，以備不時之需。至於主政臺灣的最佳人選，蔣介石自然而然地想到了心腹親信陳誠。於是陳誠打頭陣，以休養為名，行主政臺灣之實。但後來發生一件事，讓蔣介石對陳誠頗有猜疑。
蔣介石以黃埔起家，許多黃埔系的將領都會稱他一聲「校長」。在眾多黃埔系將領中，蔣介石最信任的人無疑是陳誠了，他是蔣介石嫡系中的嫡系。陳誠，字辭修，1898年出生於浙江麗水青田。1919年，考入保定軍校第八期炮科，1920年加入國民黨。其實在一開始，陳誠並不是蔣介石的嫡系。黃埔軍校剛成立時，陳誠追隨教練部副主任的鄧演達來到黃埔軍校，任教育副官。在黃埔軍校時，陳誠與蔣介石並無深交。
1925年2月的棉湖之役中，陳誠擔任炮兵第1營第1連連長，陳炯明叛軍攻勢強大，蔣介石親自上陣指揮。陳誠作為連長，也親自操炮，三炮全部命中敵軍陣地。也正是這一戰，陳誠才真正受到蔣介石的青睞。1927年寧漢分流，一直提攜陳誠的鄧演達站在了蔣介石的對立面，而陳誠卻選擇了蔣介石。至此之後， 陳誠和蔣介石的命運綁在了一起，一榮俱榮，一損俱損。蔣介石第一次下野時，陳誠也受到了牽連，被何應欽免去要職。
後來蔣介石復出，陳誠也鹹魚翻身，升任總司令部警衛司令兼任第1集團軍炮兵司令。朝裡有人好做官，更何況陳誠的靠山是一朝之主。後來陳誠一路高升，最後被授予國民黨陸軍一級上將軍銜，擔任國防部參謀總長兼海軍總司令等要職。在眾多黃埔系師生中，何應欽是名義上的二號人物，但他位高權不重。而陳誠不一樣，他歷來擔任國民黨軍中要職，屬於實權人物，是真正意義上的二號人物。
解放戰爭中，陳誠以參謀總長兼東北行轅主任身份丟失東北後，南京、上海一帶的東北籍官員就要求「殺陳誠謝天下」。為了平息眾怒，蔣介石明修棧道，暗渡陳倉。讓陳誠辭去參謀總長的職務去臺灣休養，一方面穩定軍心，另一方面為自己的後路做打算。蔣介石下野之前，發布了一道命令，任命陳誠為臺灣省政府主席兼臺灣省警備總司令，讓他總攬臺灣的軍政大權。
1949年1月18日，蔣介石正式下野，回奉化溪口遙控，並下令修建定海機場，準備萬不得已從定海飛往臺灣。陳誠主政臺灣之後，美國並不希望將來臺灣由蔣介石把控，他們希望將臺灣作為自己在東亞的一座「永不沉沒的航母」。於是美國政府利誘陳誠，許以每年2500萬美元的援助，並承諾幫助臺灣發展「自立自給」的經濟，但蔣介石需以政治避難的身份來臺。陳誠眼饞美國的經濟援助，於是他隱晦地接受了美國的條件。
蔣介石聽聞之後，對陳誠產生了猜疑之心。上海失守後，蔣介石不敢直飛臺灣，而是帶了蔣經國由上海到定海。1949年5月17日，蔣介石曾致電陳誠，說明他要飛臺的意圖，但陳誠24小時內未給答覆，這使得蔣介石的猜疑之心加重。雖然蔣介石知道陳誠不太可能背叛自己，但多事之秋應該多留一個心眼。於是蔣介石從孫立人的勢力範圍登陸臺灣，而未事先告知陳誠。其實以陳誠的心性，不可能背叛蔣介石，他與美國只是虛與委蛇罷了。
參考書籍《解放戰爭》、《蔣介石傳·1950-1975》