在北宋文學史上，柳永的地位是很高的，他的詞作在當時流傳甚廣。雖然沒有很高的官職，雖然也沒有多少財富，而且還常常出入花街柳巷，但是柳永以他滿腹的文學才華，在北宋詞壇上闖出了屬於自己的一片天地。
他的詩詞內容相對而言較為狹窄，多寫城市生活、羈旅之苦以及花街柳巷的女子生活。我們中學時所學到的一首宋詞，是他唯一一首入選中學語文教材的詩詞。而且這首詞的內容抒發離愁別緒，雖然跨越千年，今日有離別之苦的人們讀後也都會產生共鳴。且看：
寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處，蘭舟催發。執手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去，千裡煙波，暮靄沉沉楚天闊。多情自古傷離別，更那堪，冷落清秋節！今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月。此去經年，應是良辰好景虛設。便縱有千種風情，更與何人說？(好景 一作：美景)
這首宋詞是柳永最為知名的宋詞名作，題目就是《雨霖鈴·寒蟬悽切》，寫的就是離別。其中名句就是這首詞下片的一開始，「多情自古傷離別，更那堪，冷落清秋節」，秋日本就愁上心頭，再加上離別之苦，作者內心的惆悵悲涼可想而知。
寫這首詞的時候，柳永因為得罪皇帝，被迫離開京城。他空有滿腹才華卻仕途無望，內心悲憤已經難以壓抑，卻又遭遇如此變故，與心愛之人離別，又多了幾分愁緒。上下兩片分別寫餞行時難捨難分的惜別場面和想像中別後的悽楚情景，極言離別之痛。
「寒蟬悽切，對長亭晚，驟雨初歇」，展開在我們面前的就是一副悽冷的畫面，秋色漸濃卻又遇到秋雨連綿，雖然「初歇」卻也意味著「蘭舟催發」，意味著就此分手。兩人戀戀不捨，淚灑當場，以至於說不出話來。「執手相看淚眼，竟無語凝噎」，想到離別之後路途迢迢，「千裡煙波，暮靄沉沉楚天闊」，惆悵難以消解。
下片寫想像中別後的悽楚情景，一上來就感慨秋日離別之痛，「多情自古傷離別，更那堪，冷落清秋節」，隨後詞人想像一個人的孤苦，「今宵酒醒何處？楊柳岸，曉風殘月」，「楊柳」寓意離別，「曉風殘月」更凸顯悲涼場景，極言作者內心之苦。隨後詞人感慨，「此去經年，應是良辰好景虛設」，這一離別，即便是有再好的景色恐怕也是虛設，無人陪伴，景色再好又能如何？「便縱有千種風情，更與何人說」，即便是再有滿腹情意，離別之後，又能找誰一同欣賞？
離別之苦在古人那裡表現的很是痛苦，在今日雖然交通和通訊便利了很多，但是依然會有離別之人經歷這種傷悲。每一個傷悲的人在離別時讀到這首詞，恐怕都會產生共鳴淚流滿面。兩人在一起有多麼甜蜜，分離之後就有多麼悲苦！
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