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杜月笙之所以最後能夠成為一代梟雄，其實和他小時候的經歷還是有著一定的原因。
杜月笙的本名說起來並不是這樣，而是叫杜月生。實在是因為他的生日正好是中元節，也就是我們民間所說的鬼節。正是因為如此，杜月笙的父親打眼一瞅，天上的月亮那麼圓，索性直接給取了月生兩個字。由此可見，那個時候的人是真的沒有什麼文化，取個名字都這麼草率。
而「月笙」這個名字，是在他發跡之後，國學大師章太炎給他起的，另外還給了起了一個「鏞」字，也叫杜鏞。
兩歲那年，他母親病死，父親拉扯著他們兄妹二人不容易，便把他的妹妹送人。後來杜月笙發跡，多次尋找自己的親妹妹，然而始終都沒有找到。
沒多久，杜月笙的父親繼娶了一房妻子，姓王，三歲的杜月笙進了幾個月的學堂，可是這種好日子沒過幾天，他父親又因病去世了。繼母對他很好，拉扯著他，可是有一天，繼母突然不見了，無緣無故的失蹤（也有消息說是被人販子拐賣走了），四歲的杜月笙不得不投靠他的娘舅商慶國，過起了寄人籬下的生活。
不過正所謂冷飯冷粥好吃，冷言冷語難受，寄人籬下的杜月笙自然是遭到了不少的嘲諷和冷嘲熱諷。再加上年齡越來越大，這就導致了杜月笙對人情世故還有心性都比同齡人成熟了不少。
那一年，上海遭遇了自然災害，導致莊家顆粒無收，在這種尷尬的境地之下，杜月笙的娘舅和舅母也沒有辦法照顧周全，不得已之下，杜月笙只能選擇和一群同齡大小的孩子流入到了社會上。
對於別人來說，無人管，無人問的生活，幾乎是把那些孩子送上了一條死路，但是對於杜月笙來說，這卻成為了他人生的重大轉折點。
在高橋鎮的大街小巷，因為比同齡人更加的成熟，杜月笙儼然成為了這一群人的頭頭，帶著一群遊手好閒的野孩子，浪蕩在各大茶館賭棚，幹著明奪暗搶的勾當。
在高橋鎮的鎮中央，有一家叫客來香的茶館，江浙一帶的茶館，一般都有說書的先生，一張桌子，一把椅子，一根響木，一把摺扇。客人在喝茶的時候，聽得「啪」的一聲響，隨之傳來說書先生那抑揚頓挫的聲音：「話說曹孟德看到關雲長……」
往往這個時候，羸弱得像個猴子，穿著一身破衣服的杜月笙，就靠在茶館的窗臺下面，津津有味地聽著。
有野孩子想蹭書聽，老闆可不答應，讓夥計出來趕。別看杜月笙長得瘦小，可膽子並不小，他直接和老闆談條件：你要是讓我聽說書，我保證你的店子平平安安，否則，等著瞧。
老闆一聽這話，心裡也打了鼓，都是一個鎮上的，杜月笙的為人，他不是不清楚。與其惹事，倒不如做個順水人情。老闆答應了，但是有條件，條件就是：每個月一毛錢的聽書錢，另外只準許在外面聽，不準進堂驚擾了客人。
就這樣，杜月笙成了客來香茶館說書先生的忠實粉絲，他最愛聽《三國》，風雨不阻，從不落下一節，有時候甚至重複重複再重複地聽，百聽不厭。聽到絕妙處，他發出哈哈大笑，大叫著：「很好，很妙！」
別人都以為他是個瘋子，可內中的奇妙，只有他自己才知道。
每當鎮上有戲，只要是演《三國》的，他早早就佔了位置，眼睛一眨不眨地盯著看。
他從小就喜歡看戲，經常對夥伴們說：「長大後，我一定要好好唱一出！」
後來他發跡上海灘，為了募捐善款，在那次義演中，他決定也露一下臉，票一齣戲。為了甩足派頭，杜月笙特地定做了一套京劇界有史以來少有的漂亮行頭，頭盔用水鑽製成，一身湘繡精工裁製，這段戲出場4次，他也做了4套行頭，並由名優苗勝春幫他著裝。為了面子好看，他的票賣到十元一張，比京劇大師梅蘭芳的票價還貴一倍。
軟求硬討，只要能夠弄一口吃的，他是真的什麼都幹過。套用一句現在比較流行的話，那就是這貨妥妥是個禍害。
但是生不逢時，在那個年代，為了一口吃的，這些招根本不算是什麼，況且在我看來，如果真的把現代社會的一群不良少年扔到當時的那個年代當中去。且不說能不能翻出點浪花來，被吃的連個骨頭渣子都不剩這是一定的。
見天的浪跡在各大賭場茶館裡面，做一個出淤泥而不染的人不是沒有，但絕對不是所有人都可以做得到。
雖然杜月笙之後成為了一個名副其實的大佬，但是現在的這個時候，他才不過十幾歲，各種金錢的誘惑不斷在自己的眼前划過，讓一個如此小的孩子抵擋住誘惑，這是怎麼也不可能的。
就拿現今社會的各種電子用品來說，一個兩三歲的孩子都能夠熟練的操作平板電腦和手機，而且一發不可收拾。可想而知，在當時吃不飽，穿不暖，有上頓沒下頓的年代裡，白花花的票子放在你面前，不受誘惑，那絕對是扯淡的。我覺得如果是放在現代人過去，雙眼冒綠光可能不太至於，但是見天去賭的可能性並不低。
「嘿，小子，看你見天過來到這裡看，怎麼著？不打算過來賭兩把？」
「哈哈，老黃，你可拉倒吧，就這個臭小子， 天天遊手好閒，還過來賭兩把，那得他有錢才行。」
被喚作老黃的賭鬼先是一愣，隨即哈哈大笑起來，一雙略顯渾濁的眼睛在杜月笙上掃了一遍，滿是惋惜的道：「對呀，我把這小子是個窮光蛋的事情給忘了，既然如此，那還是算了吧！」
聽著兩個賭鬼的打趣和挑逗，杜月笙頓時就不爽了。最近這兩年天天混跡賭場，別的話他沒有記住，但是那句吃喝拉撒都是賠，只有賭博又來回的至理名言卻在他的腦海裡面根深蒂固的留存了下來。
腦袋一昂，杜月笙頗為不屑額道：「切，你們兩個爛賭鬼，怎麼知道小爺我沒有錢？瞧好著，回頭小爺就帶著錢來給你們這些賭鬼開開眼！」
一邊說著，杜月笙一邊從賭場裡走了出來，心裏面那叫一個憋屈。
作為一個極度好面子的人，這被人當眾嘲諷，杜月笙恨不得一拍桌子，然後掏出一袋子錢直接甩到這兩個爛賭鬼的臉上，讓他們知道知道花兒為什麼這麼紅。
然而理想是豐滿的，現實卻是骨感的，現在別說一袋子錢了，就算是十個銅板他都沒有。
走在路上，杜月笙一邊一步三回頭的看著身後的賭館，一邊眼睛翻天的思索著從哪弄點錢去。
「錢呀錢，我到哪弄著翻本的東西去？」
杜月笙皺著眉頭，剛準備回家躺倒床上好好的思索一番時，冷不丁的他想到，在之前的時候，家裡的祖宅不是由自己的父親和大伯共同擁有，自從繼母莫名其妙的失蹤後，這幢房子現在不就空出來了嗎？
一念及此，杜月笙頓時開心了，本著廢物利用，不用白不用的原則，一溜小跑就衝回了家，分批把家裡的東西挨個賣給了回收舊物的小商販。
有了錢，杜月笙隨手顛了顛手中的銅板，腦海裡面頓時勾勒起了自己在賭場大殺四方，然後走上人生巔峰，迎娶白富美的壯麗美夢。
錢有了，再加上有著自己腦海裡面的那個美夢的勾勒，杜月笙一臉豪情的重新回到了賭場裡。
把十個銅板狠狠的拍在桌子上，無比嘚瑟的高聲道：「來，剛才你們兩個爛賭鬼不是說小爺沒錢賭嗎？來，現在小爺回來了，你們敢不敢上來賭？」
看著杜月笙把十個銅板硬生生拍出了十塊大洋的氣勢，一眾賭鬼和賭棚的老闆倒也是有些錯愕。
畢竟這個時候，一個成年人都不一定能夠如此輕鬆的拿出十個銅板，更別說杜月笙這個十三四歲的小傢伙了。
當下賭棚的老闆好心提示到：「我說小東西，你這不會是從家裡偷得錢吧，回頭在我這裡要是輸掉了，我可告訴你……」
還不等賭棚老闆說完，杜月笙就一臉不耐煩的道：「我說你這個老闆可真的是慫，我這錢都拿來了，你管我是從什麼地方來的，我就問你，你接不接？開不開這個盤！」
就在老闆發愣的時候，杜月笙突然開口，唱出了一句《關公戰長沙》中的戲文：「……看爺的刀頭閃亮……」（欲知杜月笙如何深陷賭窟敗光家產，請看下一節）
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