作為近代史上最重要的人物之一，蔣介石的功績雖然並不是最濃重的，但也是很多人不可望其項背的。他在民國初年的軍閥混戰中，縱橫捭闔，極盡各種政治手段，重金收買、離間、借刀斬除異己等，無所不用；同時，他也是從法理上使得民國能夠繼承清朝大統，保持了清朝以來中國領土的基本輪廓。
如今，在網上很多人都喜歡用「日記強國」和「地圖開疆」來調侃他，但是，在蔣介石的日記中也記載了很多讓人耳目一新的事情，比如在蔣介石的一生中對老對手毛澤東有四次評價，就頗耐心尋味。
第一次，國共第一次內戰時期，蔣介石先後五次調集重兵圍剿毛澤東所在的江西等地，雖然前四次都被毛澤東制定的「誘敵深入、集中優勢兵力、各個擊破」的戰術化解了。1935年，在第五次圍剿中，蔣介石終於迫使共產黨領導的紅軍走上了危險重重的萬裡長徵。但是，面對如此大的勝利，其部下以「毛澤東終於輸給我們了」為題發了一份捷報，但是蔣介石卻意味深長地說：「毛澤東沒有輸給我們，我們只是打贏了紅軍！」因為，此時的毛澤東已經被博古、李德排斥在紅軍領導之外了，並沒有紅軍的指揮權，所以蔣介石才說「毛澤東並沒有輸」。
第二次蔣介石和毛澤東的直接交鋒是在抗戰勝利後的重慶和談中。1945年，蔣介石以「國共和談，實現和平建國」的名義邀請毛澤東前往當時的陪都重慶，當時大多數人認為這是鴻門宴，危機四伏。但是毛澤東為了表達和平建國的誠意，毅然親赴重親，引起了極大的轟動。
此時的蔣介石卻五味雜陳了，既想乘機扣留毛澤東，又怕戴上破壞和談的帽子，左右為難。經歷了誠懇忍耐、拘留審判的糾結之後，最終還是選擇了「授勳禮送」。因為當時的蔣介石看著衣衫襤褸的毛澤東，並暗自認為——我料定毛這個人不能成事，他終究不可能逃出我的「一捂」。從軍事實力上來說，蔣介石的判斷是有依據的，此刻他還是全國領袖，坐擁300萬精兵，而且還有美國的支持。然而，結果我們都知道了。
第三次評價毛澤東的時候，蔣介石已經人在寶島臺灣了。1950年韓戰爆發，以美國為首的資本主義國家糾結了16個國家的聯合軍隊入朝作戰，而新生的中國憑藉一國之力，死死抵住了聯合國軍，甚至還一度打到了韓國漢城，最後逼得美國坐回談判桌上簽署了停戰協議。一心想著，藉助韓戰的時機重返大陸的蔣介石，看著新中國力挽狂瀾的能力，由衷地感慨：「在這個世界上，沒人是毛澤東的對手，美國人說我蔣介石不行，他們整個西方也都不行，一群蠢豬。」「共產黨有很多能人，我都不放在眼裡，但是也只有毛澤東可以把我擠到臺灣島上來。」
甚至，晚年的蔣介石在總結戰敗的原因時，竟提出了「我們要研究老毛！要學習老毛！」的口號。後來，蔣介石效仿毛澤東的土地革命政策，也在臺灣推行了土地改革，從而穩定了其在臺灣的統治。
不過蔣介石，一心一意要統一全中國，從來沒有越雷池半步，甚至還為此和美國人鬧得不可開交。在這一點上，毛澤東也認為「目前來說，臺灣還是蔣介石說的算好」。因為政見雖然不同，但是維護國家統一的決心上，毛澤東和蔣介石都是沒有分歧的。