1949年，撤離大陸前夕，蔣氏父子在溪口登山遠眺故裡景致 在茫茫的大海上，載著蔣氏父子的江靜號，隨波浮蕩，向著一個前途未卜的遠方，孤獨地駛去。然而，這一天後，身後的海岸，再也沒有見過他們父子返航的帆影。 1949年5月7日早上6時整，蔣介石所乘坐的江靜號由上海復興島啟碇出發，順著奔湧的黃浦江，向吳淞口駛去。當輪船駛入大海時，蔣經國曾這樣描述他們父子看到的景象：「太陽高照大海，顯示著美麗而雄偉的晨景。」（《蔣經國自述》） 然而，正如前不久他們離開老家溪口時所喟嘆的，「家園雖好，未可久居」，這般壯美的山河也更加觸動起蔣介石失落的心懷，因為在大陸的失敗，他正踏上一段黯然的逃離之路。 當陸地上的高樓樹木、各色景物漸漸消失在視線裡，惡劣的情緒也開始充滿他的心靈。當天，蔣介石在日記中痛苦地寫道：「今日的仇敵，是堅強、惡毒、兇險的共黨，我們用什麼方法來對付敵人呢？我舊的創痕還未愈，新的創痕又深了。」 惆悵的情緒，同樣感染著在他一旁的長子。蔣經國看著父親的身影，不由感到一些悽涼，他說，父親此行，「如這大海中的孤舟，四顧蒼茫，又如漫漫的長夜裡，一燈微照」。蔣經國痛感「國事已不堪設想」，「只有向天禱告，保護我父的安全和健康」
就這樣，在茫茫的大海上，載著蔣氏父子的江靜號，隨波浮蕩，向著一個前途未卜的遠方，孤獨地駛去。倔強的蔣介石，依然還有一絲不甘，他說：「這一條革命大路，已由先烈用他們的血來鋪平了，我們今天要前進，莫退，莫退，前進！今天黑暗重重，危險艱苦，但憑著一線光明的希望，及我對總理的忠貞，我一定要不屈不撓地奮鬥下去。」 然而，這一天後，身後的海岸，再也沒有見過他們父子返航的帆影。 四散飄零當蔣介石離開的時候，他或許還會想起，近四十年前，就是在上海，他與陳其美義結金蘭，並跟隨他度過了一段出生入死的青年時光，從此與陳家結下了不解之緣。22年前，也是在上海，他與宋美齡的婚禮在大華飯店舉行，這次婚姻使得蔣介石與宋子文的家庭、國民黨創始人孫中山的家庭，乃至孔祥熙的家庭聯結成一體。
由於這些緣故，「四大家族」的說法便跟隨著蔣介石政權的興起而流傳開來。在中國現代史上，分別於政治、軍事、工商界最有權勢的蔣、宋、孔、陳四個家族以蔣介石為中心，形成了一榮俱榮、一損俱損的格局。他們顯赫一時，勢力滲透到當時社會生活的方方面面，不僅影響到國民黨的命運，而且還深刻地影響到了中國的命運。 然而，隨著局勢的敗壞，這樣一些曾經緊密相連的家族也慢慢露出了裂痕。抗戰後期，孔家的醜聞不斷被揭露出來，一樁樁走私、舞弊大案令輿論大譁。 國民黨內部與孔祥熙素有矛盾的政學系、CC系、軍統組織以及孔的大舅子宋子文等群起而攻之；一些愛國民主人士也憤怒聲討孔家以權謀私、大發國難財的可恥行為。一時間，孔祥熙成了眾矢之的，1944年11月，孔祥熙被免去財政部長之職；1945年5月以後，他又先後失去了行政院副院長、中央銀行總裁、「四行」聯合辦事處副主席和中國農民銀行董事長等重要職務。 孔祥熙下臺後，住在上海老宅，門庭冷落，鬱郁不得志。為了謀求東山再起，孔祥熙多方活動，在1946年當選為「國大代表」，但由於政學系、CC系的抵制，孔的復出依然遙遙無望。
而也是在這時，他「精明」的妻子宋靄齡就已在上海對孔家家族的財產進行了最後的清理，並在美國的裡弗代爾獨立大道購買了一幢新的住宅，作為自己流亡海外的居住地。1947年年初，在最後告別故土之前，宋靄齡來到南京看望小妹宋美齡。在南京期間，宋美齡陪伴大姐，常作竟夕長談，回憶幾十年來宋氏家族的興衰滄桑。最後，她開始在北方四處巡遊，先後到北平、天津、太原、青島等地訪問，仿佛是在跟這片土地上的城市一一作別。 1947年秋，孔祥熙更感覺到日暮途窮，蔣介石也越來越表現出對他的不滿和厭惡。孔祥熙便以陪護宋靄齡治病為由，由上海赴美國紐約定居，從此夫婦二人再未踏上中國大陸一步。有人說，從前宋氏家族中，宋靄齡第一個站出來支持蔣介石的南京政府，從而催生了「蔣家王朝」。如今，宋氏家族中又是宋靄齡第一個離開了「蔣家王朝」漂洋過海到美國。她的離去為蔣家在大陸的前途塗上了黯淡的一筆。
幾乎與此同時，由於蔣介石發動內戰而造成的經濟問題，也令宋子文成了替罪的羔羊，使他離開了行政院院長的職位。一片聲討之下，他曾於1947年，向國民黨中央黨部捐獻了他個人在「中國建設銀行」的全部股份——價值五千億法幣的股票，但是仍然難以撫平各界對他的謗議與指責，特別是蔣介石又在隨後任命他擔任廣東省政府委員兼省主席，媒體「捐官鬻爵」的批評更是鋪天蓋地。 1949年1月，時任廣東省政府主席的宋子文向蔣介石遞交了辭呈。4月下旬，解放軍攻佔南京，停留在香港的宋子文於5月16日乘機飛赴法國，同年6月赴紐約定居。而他的兩個弟弟，宋子良、宋子安也在1947年前後定居美國。又何止是這兩個家族，政治的背棄、親信的疏離和越來越多的反抗，令蔣介石這個獨裁者愈發孤獨起來。就在四年之前，因為領導這個國家取得抗戰的勝利，他一躍成為整個東方世界的英雄，和這個民族備受尊崇的領袖，而此刻，他所有的榮耀已蕩然無存。曾經的人民都紛紛站到了他的反對者的行列，將其視為這個國家正在經歷著的沉重災難的罪魁禍首。 曹聚仁在《蔣經國論》中談到當時的形勢：「局勢一變壞，蔣介石對左右的信賴便越來越差，左右對他的離心、裂痕越來越寬。……到了1948年冬天，誰忠心耿耿，誰有二心？已很難說。就是一向奉元首為神明的股肱之臣，也搖著頭嘆氣，希望蔣先生回去休息了。」 1949年初夏，曾經唇齒相依的「四大家族」，除了陳立夫還在跟隨著國民政府輾轉遷徙外，其他人都飛鳥投林，找尋他們各自的出路去了。 重建王朝5月10日，蔣介石乘船抵達普陀，當夜，天晴風暖，蔣介石「獨坐舷頭，澄懷伴月，大有『月光如水水如天』之情景」（《蔣經國自述》）。次日，遊佛頂山慧濟寺、登菩薩頂燈塔，又下山遊覽古佛洞、梵音洞、天福庵。 其實，自「引退」以來，蔣介石便著意表現出一種不問政務、寄情風月的雅興，然而表面的平靜，卻無法撫平他內心中的波瀾，正如蔣的侍從秘書曹聖芬所說，「這是他一生中最煩惱最緊張的自我反省時期」。在這逍遙山水的閒適時光裡，蔣介石思考著種種問題的所在，於是，一項「重振革命大業」的計劃，也在他的頭腦中漸漸浮現出來。 5月17日，在定海的蔣介石，收到國民黨中央委員會來電，請他「打銷遁跡遠隱之意」。6月24日，蔣介石來到臺北，在臺北市北面的草山上，選定了一所名叫「士林」的別墅作為自己的落腳之地，在此，蔣介石也開始了對於這個政權的一番徹骨的改造。 幾乎是隨著國民政府一遷到臺灣，蔣介石首先就進行了一番重大的人事更迭。原來國民黨內派系力量錯綜複雜，經過一場大動亂的淘汰清洗，到臺灣後已經是七零八落，這為蔣介石剷除各派勢力提供了最好時機。蔣介石一復職，便免除了閻錫山行政院長的職務，與此相似，之前的軍政要員，胡宗南、白崇禧、何應欽、湯恩伯等元老們也都盡棄不用，被驅離了權力的中心。 蔣介石認為在大陸潰敗的一個重要原因是沒有一個對武裝部隊實施政治控制並進行政治教育的機構。為此，他建立了「國防部」總政治部，由蔣經國出任主任，並在每個部隊設置政治軍官。 經濟上，國民黨的官員們已經在大陸見識到中共是如何有效地利用貧農對地主的不滿情緒來反對政府的，因而，蔣介石到臺灣後最主要的經濟措施便是推動了土地改革。 正如主持這一改革的陳誠所說：「允許佃農和長工在地主的剝削之下呻吟，不僅是個土地和經濟問題，而且是個社會和政治問題。這個問題如不及時解決，必然會影響局勢的穩定甚至國家的生存。」
政治上，蔣介石則直言不諱地流露出對他的對手——共產黨的欣賞，如共產黨的組織、紀律、宣傳和精神道德，正是國民黨所匱乏的。因而，蔣介石堅定地宣稱：他將不惜犧牲感情與顏面，徹底改造本黨，「以便重新組織我們的革命機器和重新振奮我們的革命精神」。 國民黨改組，顯然帶有人事的傾軋，蔣要打擊的主要目標是一直以來把控黨務的CC系。二陳兄弟，陳果夫臥病已久，雖然膺選評議委員會，但這僅是個由元老組成的顧問機構，姿態多於實質，一年之後，他便病死臺北。 而真正的CC系巨頭陳立夫，則被迫離開臺灣，遠赴美國新澤西以經營農場為生。國民黨改造的另一項重要任務是清理黨籍，那些投奔共產黨的國民黨知名人士，如傅作義和宋慶齡等均被除名；許多沒有投奔中共但又與臺灣保持著距離的人們，也被蔣介石認為不夠忠誠，而遭除名，這就包括他的親戚孔祥熙和宋子文。 對於絕對的獨裁而言，這還遠未結束。1953年，吳國楨因與蔣氏父子矛盾重重而遠走美國。2年之後，身兼臺灣「防衛總司令」與「陸軍總司令」兩項要職的孫立人，也以「武裝叛亂」「密謀犯上」等罪名，被剝奪軍權、長期拘禁。 由於吳、孫二人與海外的宋子文家族關係密切，所以，一般認為他們是蔣氏父子排除黨內異己的政治鬥爭中又一犧牲品。至此，在臺灣軍政大權上，形成了蔣家一家獨大的局面。 1956年10月中旬，宋美齡以替蔣介石過70大壽為名，邀請孔祥熙夫婦來臺。孔祥熙由於身體狀況欠佳，不適遠行，僅由宋靄齡赴臺為蔣祝壽。 在士林官邸舉辦的茶會上，宋美齡專門給孔夫人介紹起臺灣各界的要人，宋靄齡發現，那些新晉的陌生面孔都已姓蔣，「四大家族」的時代已經結束了。
一系列動作下來，蔣介石又重新獲得對於這個政權的控制，蔣介石對國民黨的組織與運作，有了比大陸時期更緊密的控制，這正是他在臺灣所要完成的第一步目標。蔣介石曾在1949年6月12日的日記中寫道：「餘在臺決不放棄革命領袖之職責與權力，無論軍政，必盡我監督與指導之職責，任何人亦不能加以違抗也。」 在蔣介石的權力日益鞏固的同時，他又重新走上神壇。那個年代，臺灣小學生的國文課本裡，幾乎每一冊，都有頌揚「總統」蔣介石的課文，在這位「總統」身上匯集著「愛國」「忠勇」「自強不息」「不怕勞苦」「光輝偉大」等種種光環，蔣介石漸漸化身神明。 那時，「蔣公像」陸續出現在各個城市的廣場中，為了領袖形象的神聖莊嚴，臺灣當局專門制訂了厚厚一大本的《總統蔣公銅像製作辦法》，「細緻到半身銅像只能做到三個扣子」。據統計，「蔣公」的銅像，在臺灣竟一度高達四萬多座。 在學校、軍營、醫院、機關，在熙來攘往的街頭，在孩童們傳唱的歌謠裡，蔣介石的影子亦隨處可尋。凡此種種，不一而足，通過一系列意識形態的宣傳及狂熱的領袖崇拜，蔣介石已將他的影響遍布臺灣的每一寸空間，烙印在百萬人的心靈。 1972年，蔣介石又要連任「總統」，為了營造「全國擁戴、萬眾一心」的氣氛，政府舉行大學生朗誦比賽，於是，每一所大學，有文採、懂音樂、有表演天分、聲音優美的學生都走到一塊，用最大的熱情，集體創作作品，來歌頌領袖的偉大、民族的偉大。 那時20歲的龍應臺是個「國語標準、聲音優美」的大學女生，便負責了朗誦，於是，她一遍又一遍用字正腔圓的北京話朗誦著「領袖」「長江」「黃河」「長城」這樣的詞彙，而每次高喊出「領袖」時，還要「配上激越的手勢、虔誠的表情、流動靈轉的眼神」。龍應臺在《走過的路》一文中寫道：「我們的感情真摯，我們的信仰誠懇，我們的動機純潔，因為我們完全不知道最悲傷的黑暗就藏在那美麗鳳凰木的陰影裡。」 像龍應臺這樣，「糊裡糊塗」地愛著「國家」，愛著「總統」，幾乎是那個時代共同的記憶。另一位臺灣作家朱天心還記得在念高中的時候，如果朝會唱「國歌」的時候看到有人在講話或者聊天，朝會結束，她就會去找他們理論，甚至跟他們打架。她說，「當時，我一直很擔心我們的老『總統』會死掉，我覺得如果他死了，我們的『國家』就沒有前途了……」 子承父業那時，蔣介石已是臺灣無可爭議的領袖。 1960年，蔣介石第二屆「總統」任期屆滿。按規定，「總統」連選連任只能一次。但此時，「國民代表大會」第三次修改「臨時條款」，規定：「動員戡亂時期總統連選得連任，不受憲法第47條連任一次的限制」。這樣，蔣介石不僅第三次連任，而且還為他成為「終身總統」提供了法律依據。 蔣介石的連任，引起了以《自由中國》雜誌為核心的一批自由主義知識分子的強烈不滿，他們稱蔣介石任意修改憲法，與過去的軍閥簡直沒什麼兩樣，在共和時代，卻依然實行家天下的政治。 一些異見人士的指責並沒有令蔣介石有所改變，在謀求自己「終身總統」的同時，一項重建蔣家王朝的重要部署亦在有條不紊進行著，那就是「子承父業，培植蔣經國接班」。在蔣介石的精心策劃和大力支持下，蔣經國在黨、政、軍、青、特各條戰線全面出擊，相互滲透。短短幾年，蔣經國就已在臺灣國民黨政權的核心中站穩了腳跟，成為令人刮目的新一代政治強人。 1965年，蔣介石的另一親信，68歲的陳誠去世，也是這一年，蔣經國出任「國防部」部長。至此，蔣經國將成為蔣介石的唯一接班人，已是島內的人盡皆知的「秘密」。 1969年，蔣介石提名蔣經國為「行政院副院長」，三年之後，出任「行政院院長」，承擔起全面管理「政府」的正式領導角色。於是，這樣一幕便出現在臺灣：父親做「總統」，兒子做「行政院」院長。蔣氏王朝在專制獨裁的道路上達到了高峰。 蔣介石將手中的臺灣和無限的權力傳遞給兒子，以來延續家族的榮耀，然而，隨著深入處理國家事務，這個蔣介石著力培養的繼承人，卻在工作重點和統治方式上，與他的父親表現得迥然不同。 蔣介石所代表的是傳統儒家的施政方式：家長作風、遠離群眾，對群眾施恩並要求群眾對他本人效忠相報。 而蔣經國「已謀求在官僚體制的範圍內，建立較明確的責任制，而不太強調派系背景和同領導人的個人關係」（《劍橋中華人民共和國史》）。 如果說，臺灣，對於蔣介石，始終只算個反攻大陸的基地的話，那麼，對於蔣經國來說，它卻是成就自己平生抱負唯一的選擇。於是，蔣經國對父親越來越像念經般喊叫的「反攻大陸」也不全然置信，他更注重實際的問題，更加實幹，而拋棄了父親一直以來枯燥無味的反共理論說教和倫理道德的宣揚。 然而，幾乎是蔣經國剛要開始主掌政局，一系列的打擊便接踵而至。1971年10月，聯合國表決通過中華人民共和國為中國駐聯合國的唯一合法代表。1972年尼克森訪問北京，發表「上海公報」。 同年9月，中日邦交正常化，然後，一個個的國家紛紛與臺灣「斷交」，臺灣陷入了戰後最大「外交」危機。「外交」挫敗的直接後果便是讓國民黨失去了國際正當性，而他在臺灣統治的合法性也開始受到質疑。
在這種情況下，臺灣需要打造一個更為開放的社會，吸引外人投資，以通過經濟、文化等各種非官方的渠道，繼續與國際社會保持往來。與此同時，發展經濟成為臺灣未來唯一的生路，假使繼續保持高水準的經濟增長，人民安居樂業，則無慮反對分子的挑戰。蔣經國說：「我們勤勤懇懇地為老百姓做事，我們是不會完蛋的。」他認為，只要在經濟文化上取得進步，必然得到人民的支持。 繁華難繼然而，蔣經國無論如何也不會料到，他的務實而又不失英明的決策，最終卻在一點一點地瓦解著他的統治。 蔣經國的「十大建設」，是最為人稱道的成就，但他卻不得不面臨著一個嶄新的臺灣所帶來的挑戰。一條縱貫南北長達四百多公裡的高速公路，開始第一次出現在這座海島之上，加之先後完竣的機場、港口、鐵路等工程，它們構建起一個更加完善更加通達的網絡，聯繫起城市與村落、海洋與山地、陸地與天空。於是，一個人群流動更加頻繁、節奏更加快捷的臺灣便催生出來。 臺灣與國際間的經濟聯繫，並沒有因為「外交」問題而間斷，反而因其良好的投資環境日益吸引著外來資本的注意。1971年至1978年間，臺灣地區與美國間貿易總額由13億美元，激增至74億美元。經濟上的聯繫，使得「美國製造」成為整個臺灣最不陌生的一樣東西。人們對美國製造的東西，「從可口可樂、冰箱、電視機、汽車到好萊塢電影，皆有一份說不出的，直覺的嚮往和喜好」（楊澤《有關年代與世代的》）。那些好萊塢電影及美國流行音樂，大量炮製了美國的生活方式與意識形態，慢慢滲透到臺灣，一些不同以往的元素開始在這個沉悶死板的政權控制下潛滋暗長。 那時的年輕人用10塊錢新臺幣即可擁有一張盜版的《鮑勃·迪倫》，他們開始蓄起長發，穿牛仔褲、綠色美軍外套；普遍聽著美國民歌和搖滾音樂；開始在外頭租房子同居，追求自由。 這是一代1950年代出生，1960年代受小學、中學教育，曾一徑順著體制不敢須臾離經叛道的青年。而一進入1970年代，他們便急躁地穿上喇叭褲，女孩子登上「恨天高」，「長發嬉皮」「奇裝異服」地走在臺北的街頭，嬉鬧玩耍。 他們不再尊重權威，而更加關注與自己相關的事物。舒國治在《臺北遊藝》中說，一種東西在他們胸中漸漸湧出來，愈來愈強，「孕育完成想要爆發似的」，正是當時青年人生命狀態的寫照。
那時的青年，雖則也稍稍允許熱切地討論政治，但那更為明確的訴求，還來自另一個階層——中產階級——的表達。 從1970年代開始，伴隨著工業化、城市化的迅速展開，及產業的升級，各種文教、科技人員、經濟行政管理人員、會計師、律師等知識分子群體迅速擴大，他們因所得財富、生活方式和社會地位相似而形成一個社會階層。他們在重新分配某些方面的權力，更多參與政治發言的要求日益強烈。 而在依然「戒嚴」的臺灣，所有這些變化，都開始無一例外地化作遊行、集會、抗議等種種運動，衝擊著蔣經國。1977年，由於國民黨在桃園縣長選舉投票過程中做票，引起中壢市民憤怒，上千名群眾包圍中壢市警察分局，搗毀並放火燒毀警察局。 1979年，《美麗島》雜誌在高雄集會，要求當局解除「戒嚴」，開放黨禁、報禁，參加和圍觀群眾約兩萬人。國民黨以「涉嫌叛亂」為由，將其鎮壓。 該書對蔣氏父子的秘史首次作了揭露，但也有人認為這本傳記毀謗了「總統」，破壞了「國家形象」。此書之後，江南還計劃為吳國楨、孫立人寫傳，可還未動筆，他便於1984年10月遭人暗殺，死在舊金山的自家車庫裡。 「江南案」一出，迅速震驚了海內外。根據美國政府的調查結果，此案的策劃者正是蔣孝武，臺灣的情報機關僱傭黑幫勢力實施了此次暗殺行動。蔣孝武是蔣經國極力培養的次子，被認為是意在培養的下一代「蔣家接班人」。「江南案」令蔣孝武名譽掃地，經過考慮，蔣經國不得不把兒子外放新加坡。蔣經國一度在治國上得到的掌聲，日益湮沒在那響徹島嶼的批評聲浪裡。1985年，自蔣孝武遠走島外的那一刻起，這個家族與這個政權，度盡劫難、流轉兩岸、跨越半個多世紀的交纏，便註定結束了
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