袁之華（周迅飾）代替去世的姐姐之南參加初中同學會，遇見了彼時傾慕的學長尹川（秦昊飾）。陰錯陽差地，之華開始透過沒留地址的書信重拾失落的年少歲月，向尹川傾訴心事。另一廂，收到信的尹川把回信寄往之南的老家，被之南女兒睦睦收到。睦睦也以之南的名義回信，希望探尋母親的青春時代。一連串錯位的傾訴與追憶，塵封往事在字裡行間慢慢甦醒，漸漸揭開了兩姐妹、三世代之間交相纏繞的故事。
影片中的姐姐之南在學生時代很耀眼，不僅漂亮還擔任學生會主席，畢業典禮上臺演講，但導演巖井俊二把更多的目光投給了默默無聞的妹妹：之華。之華暗戀尹川，之華偷偷藏起寫給姐姐的信，之華寫第一封情書給尹川，之華失去姐姐，之華帶外甥回家，之華與尹川重逢，之華與丈夫鬧彆扭，之華用姐姐的名義寫信，之華發現婆婆暗戀老師，之華替婆婆送信……
故事從葬禮開始，為我們展現祖孫三代人未完成的戀情：
年少的之華對尹川的愛戀
尹川和之南在一起卻最終沒能走到婚姻
之華婆婆和老教授想再續前緣的想法
之華的孩子颯然對同桌的暗戀
愛而不得，青春裡的遺憾，最美也最苦。想起我們上學的時候，每個人都有夢，關於夢想，關於未來。等到幾十年以後再聚首，你聽，杯子在一起碰撞的時候，那是夢想破碎的聲音。
回憶是一場大冒險，但是如果是和你一起，我願意去闖。
關於青春的話題，無論是相逢和告別，還是圓滿或遺憾，都能打動正在經歷青春和曾經歷過青春的人。巖井俊二鏡頭下真實而青澀的故事，永遠都能夠喚醒觀者人生際遇裡的點滴觸動。
整部影片沒有太過激烈的衝突，只是淡淡的敘述，甚至帶著一點審視的味道，讓人去反思：當初的做法是對的嗎？是好的嗎？發問，卻不給出答案。答案自在每一個人的心中，這一點不像其他的青春電影，好像不瘋狂熾烈燃燒一把就不是青春一般。
巖井俊二總是在平淡中給人力量，仿佛帶我們回到了早年的《情書》，渡邊博子在漫天的大雪中走著，觀眾看著她的背影，她仿佛要在風雪中問詢什麼答案，更或者，是在問自己。
錯過
小時候學miss是想念，長大後卻發現還有「錯過」之意。
年少的之華喜歡上了轉校來的尹川，但陰差陽錯之間，尹川卻對之華的姐姐之南一見鍾情，不知情的他甚至委託之華幫他轉交寫給之南的情書，但是紙包不住火，尹川在去質問之華之後，才發現了之華對他的喜歡，可是除了拒絕，他什麼也做不到，就這樣，之華與尹川錯過了。
大學期間，之南還是和尹川在一起了，文筆好的尹川甚至還以兩人戀愛為原型寫了一本《之南》，本以為兩人可以走到最後，沒想到最後之南和張超在一起了。
之華的痛楚、之南的自殺，都是錯過。它們最終既化為一道道訴滿失落的漣漪，又化作漫長冬日裡的一點暖陽。我們追問巖井俊二同時也追問我們自己，什麼是「最好的自己」：是不完美的自己。
說是錯過，不如說是遺憾和失去。影片中的所有人或多或少都充滿著遺憾。自殺而死的之南，苦苦等待的尹川，默默欣賞的之華，又或是失去母親的晨晨和睦睦。
青春裡也總有些遺憾，這些遺憾被寫進青春的散文詩，數年之後再次翻閱，忽覺牙酸。青澀的我們在朦朧的愛情當中行走的小心翼翼，如何選擇？是否後悔？我們的人生由錯過組成，常常不能如願，每個人總要被迫長大，但要學著繼續向前走，因為總會看到不同的光亮。
書信
長大後的之南離世，之華代替姐姐去參加了同學聚會，再一次看到了年少時喜歡的尹川，兩個人陰差陽錯的有了書信的往來。
信在這個時代，總是有著格格不入的感覺。
但巖井俊二將『信』的成分，巧妙的穿插到影片的各個角落，然後你會發現，寫信，原來是一件很浪漫的事情。
在二人的書信往來中，之華一直以姐姐的身份與尹川交流。很難說，長大後的之華對於此時的尹川是否還有情感，但巖井俊二的電影沒有過分將重心放在男女情愛之上，而是選擇了恰到好處的疏離，讓每個人物不會被愛情衝昏頭腦，也不會失去自我，更不會淪為愛情的囚徒。
在所有給尹川信的開頭，之華都鄭重其事的寫下四個大字；「你好，尹川 」，信中最後的內容，則是一些生活化的小事，就像是一個天真的小孩在寫著流水帳，一邊寫著 " 我不會再給你寫信了 "，另一邊卻匆匆寫下另一封投進郵箱。
小時候的尹川暗戀之南，他將自己的心意，落在紙上，成為一封封表達愛意的情書。與此同時，暗戀著尹川的之華，也在偌大的紙上，寫下了 " 我喜歡你，我們可以做朋友嗎？" 。這封信裡的話，很久之前她就想對他說了，可少女的羞澀始終沒有令她開口，也許，寫信這種方式才是最好的吧。
這些信，都是之南生前最寶貴的東西。
全片由之華寫的信打開了故事的閘門，正是因為有信的存在，才讓回憶變得這麼慢，慢到一個字一句話，都會回想起很多事。
" 這是我給你寫的信 " 多麼浪漫的一句話啊，記得下次遇到對的人，把這封信親手交到ta的手裡。
你好，之華
人生有艱難的時候，也有痛苦的時候，我相信在那個時候，我們都會想起這個地方，這個讓我們覺得自己的夢想還有無限可能的地方，這個讓我們所有人都平等尊貴閃耀的地方。
年少的時候，感受不到那個地方會讓自己平等尊貴閃耀，等長大了，才覺得，當時真好。它是在未來路上給予我們前行的力量所在。
有些事 像是有安排
有些事 卻來得突然
一如那個 名之為緣分的傢伙
青春的影 兜兜轉轉 流進人群 聚聚又散散
回望過去 是否轉錯了彎 有些人 奔跑得太快
而有些人 卻慢了半拍
——《樣子》