在原著和影視資料中，梁山在招安後北朝廷派遣攻打方臘。與方臘一戰中，梁山直接戰死59名大將。班師回朝後，受奸臣迫害，最終得以善終者僅27人。不禁讓人唏噓。其實，從宋江上梁山開始，梁山好漢的結局就註定不會好。
一、領導不齊心自宋江上山，他與晁蓋的情誼就已經走到了頭。暗中培養自己的勢力以對抗晁蓋。每當梁山有戰事需帶兵打戰時，宋江總是說：「哥哥你是頭領，需坐鎮寨中。」所以自宋江後上梁山的基本都是被宋江以各種手段帶上梁山的。當晁蓋認識到這點的時候，已經為時已晚，在攻打曾頭市被史文恭暗箭所傷，不治身亡（關於晁蓋的死，疑點很多，所有的疑點都指向宋江，有興趣的小夥伴可以看相關書評）。
二、高層戰略不一致宋江對梁山的經營理念是為了日後能受朝廷招安、回歸社會。而晁蓋希望梁山能成為一方樂土，眾兄弟天天喝酒天天吃肉。受兩位高層影響，那些將領當中被朝廷壓迫的比如阮氏三雄、林衝等，自然就成了「晁蓋派」。那些官癮大的、所謂名將後代、以前就一直為朝廷效力的比如吳用、盧俊義、秦明等就成了「宋江派」。
三、團隊成員之間人心不齊在108將中，大致可以分為兩種人，一種原本是朝廷的公務員，受奸人迫害無奈被逼上梁山。一種原本是普通百姓犯了罪，為躲避刑法從而落草梁山。例如霹靂火秦明，在梁山遇見鼓上蚤時遷的時候，所表現出來的昂頭嗤鼻，打心眼裡流露出鄙視的神情。再者，美髯公朱仝，因受滄州知府的信任從而拒絕上梁山，然而李逵就殺死了知府年僅幾歲的兒子，從而逼朱仝上梁山。再比如扈三娘與李逵更是有滅莊之恨。所以，108將看似團結，其實早已分崩離析。
四、用人不當在108將中，最具爭議的人非李逵莫屬。李逵簡直就是個二愣子，殺人如麻。一個做事衝動、不服管理、以自我為中心的莽夫，卻成為高層管理者的心腹。然而林衝在晁蓋死後已經向宋江表明自己沒有與他爭寨主位置的心意後，以然被宋江架空最後鬱鬱而終。所以，在梁山你有能力不重要，會拍宋江的馬屁才是生存的核心能力。