杜月笙是上海灘的傳奇人物，同時也是近代史上比較有爭議的一個人物。杜月笙從一個小混混變成上海灘的青幫老大，經歷了人生的各種坎坷，他能和黃金榮、張嘯林平起平坐，足見其不凡的手段和能力。
杜月笙本事過人，如果說黃金榮愛財，張嘯林好鬥，那麼杜月笙則更會做人。他經常會通過自己的人脈和交際能力，把事情擺平，而不是光靠打打殺殺的手段。杜月笙長期混跡於黑白兩道，深諳其中為人處世的原則，他將自己的事業向多方位發展，甚至到達了隻手遮天的地步。一個黑幫頭子能混成這個樣子，可謂前無古人了。
杜月笙是黑幫出身，但是在大是大非面前，卻十分有自己的原則。抗戰爆發後，日本人想拉攏杜月笙，不過被杜拒絕了。杜月笙不光拒絕和日本人合作，他還自掏腰包為抗戰前線運送物資，甚至買下報紙的大版面，大力宣傳抗日精神。杜月笙後來為了躲避戰禍，輾轉於香港和重慶，待抗戰勝利後，他又回到了上海，不過這個時候的上海灘已經不再屬於他了。
由於蔣介石父子的介入，杜月笙在上海灘如坐針氈，他受到了前所未有的打擊。一九四九年，心灰意冷的杜月笙沒有留在上海，也沒有去臺灣，而是去了香港定居。在香港，杜月笙的身體一天不如一天，雖然請了很多醫生醫治，也吃了很多藥，打了很多針，但是都無濟於事。嚴重的時候，杜月笙需要依靠輸氧氣來維持生命。
杜月笙的身體狀況很差，看了很多醫生都沒有什麼有效的辦法，逐漸的，杜月笙開始相信玄學，他對算命看相之類的東西很是迷戀。到了一九五一年，杜月笙的身體實在不行了，他給一個道士寫信，想算一算自己還能活多久。這個道士號稱「六月息館主」，是當時的知名人物，他收到杜月笙的信後，給杜回了一封信，其中寫有十四個字：「六十四歲在辛卯，天克地衝難度過」。
杜月笙收到信後，看到了老道回復這十四個字，頓時就崩潰了，此後再也沒有下過床。因為一九五一年，杜月笙剛好虛歲六十四，老道的意思是杜月笙這一年是在劫難逃了。杜月笙信了老道的十四字真言，他覺得自己命不久矣，於是心灰意冷，早早處理了家中事物，就等著臨終那天的到來。一九五一年八月十六日，曾經風光一時的杜月笙，走完了人生的最後一步，這個時候他即將滿六十四歲。
杜月笙本來是個很堅強的人，生病期間一直沒有放棄過，無奈他信了老道的話，心中最後那點希望頓時破滅了。可以說，老道的那十四個字，壓垮了杜月笙的求生本能，讓他失去了繼續掙扎的勇氣。