種田山頭火出生在日本鄉下一個大地主家庭。父親有濃重的封建家長思想，要求妻兒言聽計從，自己卻生活放蕩，多有外妾。童年的山頭火經常看到父親對媽媽呵斥辱罵和受了委屈的媽媽只能在躲在深夜裡偷偷哭泣。這讓山頭火自幼對媽媽、對弱者就產生了不一般的同情和憐憫。有一次媽媽問起山頭火喜歡什麼樣的女孩，瘦小的山頭火緊緊的盯著媽媽的眼睛答道：「我喜歡寂寞又可憐，痛苦的快要死掉的人。」由此可見山頭火的童年是多麼的孤寂和悽清。當聽聞父親的外妾已有七個月的身孕，不堪受辱的媽媽選擇了投井自盡。目睹母親的自殺，山頭火驚恐交具，以致他大半生都沒能走出父拋母棄的孤苦陰霾。
青年時代的山頭火考上了早稻田大學，但在東京的大學生活同樣不快樂。由於性格孤僻，山頭火常常獨自一人在小酒館裡喝到酩酊大醉，然後又因無錢付款被扭送警局。當關心他的女友向他告白時，山頭火也不敢接受，因為他害怕對事物投入自己的真心，害怕自己的付出換來的將是像媽媽那樣的被背板，被傷害。閉鎖心門的人自然不受歡迎也不能融入人群。但天性敏感的山頭火對文學有感受力和表達欲，他開始嘗試把心情編排成俳句，「淚眼孩童歸來，吾家燈火明侯」，「鐵鏈難以脫，孤犬獨自吠」，「蜘蛛自結網，吾信吾之力」等等早期作品，都傳達了一種他在自我封閉中自我安慰的心態。
父親的揮霍淫逸漸漸使家道中落，山頭火被迫從大學肄業（由於精神衰弱）。過慣了大少爺生活的山頭火回到鄉裡依舊高歌買醉，不事生產，整天在對俳句創作的幻想中度日，直到年齡增長，要面對婚事的來臨。結婚對山頭火來說是個難題，因為他已經習慣了逃避與幻想，害怕去承擔包括組建家庭在內的任何責任。幸好山頭火的未婚妻是個善良又開朗的女孩，她被山頭火一種詩人的氣質打動，用自己火焰般的熱情為猶疑不定山頭火打氣。從浴室裡的裸體相見的鬧劇到大海邊充滿自信的對談，再到原諒丈夫在新婚之夜宿醉娼館，妻子的愛和包容讓山頭火試著找回了成長的勇氣，結婚也成為山頭火直面真實的人生的開始。「皎潔白月升，若吾妻吾子」，為數不多洋溢著幸福的俳句就是詩人把握住生活後的快樂寫照。
婚後的山頭火，生活有過短暫的安定。一方面，他為了家庭的生計努力工作，一方面，他在當時知名俳句雜誌《層雲》上多有佳作，並從師俳句名家荻野井泉水。正當山頭火的生活開始走向正軌時，父親留下的債務給了他沉重的打擊。生活放蕩的父親債臺高築到再也無力償還，偷偷把債務轉到山頭火名下後自己棄家逃亡。還債的重壓，逼迫山頭火一度產生了躲到東京去寫俳句的幻想，而更糟的現實是，家裡賭上生活全部希望所開辦的釀酒廠連續兩年發生腐造，無酒可釀。經濟崩潰，債主逼門，山頭火只能舉家夜逃，極其狼狽的遠離故鄉。
「鄉關何處是？如若一朝露」。山頭火一家遷居熊本市，靠俳友們的資助，開起經營舊書和文具的小店藉以謀生。開始山頭火對新生活還抱有熱情，廣交俳友，辛勤勞動，並再次從勞動中感受到「有一種光彩」。可是很快，他孤寂又愛幻想的本性重新佔了上風。生意不好，他怨天尤人；前途渺茫，他彷徨無助。時而覺得自己愚不可救，不值得被眾人關愛；時而又覺得自己才華橫溢，只有去到大都市東京，自己的才能才會被挖掘出來。沒有人理解自己，貧乏的生活日復一日，山頭火的俳句也轉入苦悶：「咳入深夜」，「烈日下的鐵軌，筆直」，「酒酣耳熱微醉中，樹葉搖」等都象徵了他對人生選擇的一籌莫展。
弟弟二郎的來訪，給了山頭火一個認識人生的契機和付諸實踐的動力。弟弟二郎自幼被過繼到大戶有富家，因為這層關係，有富家曾借給種田家大筆款項。隨著山頭火父子的先後逃離，有富家的債款無法收回。於是有富家遷怒二郎，與二郎斷絕關係並把二郎趕出家門。無路可走的二郎只好投奔哥哥山頭火。看著哥哥貌似安穩的生活，二郎多年的委屈和辛酸爆發，他處處刁難山頭火，誣衊山頭火的俳句是抄襲之作，甚至公然攜帶娼妓來家。山頭火併沒有被弟弟的妄行激怒，他表現出一種對同為苦悶之人極大的理解和同情，用從未有過的耐心和愛心勸導弟弟。山頭火反覆的告訴弟弟，「我們是一家人」，家人的苦難我們會共同承受，共同擔負。在與弟弟相擁而泣後，山頭火以為自己的愛心喚回了弟弟，自己的努力將讓弟弟走上新的生活之路。但旋即，電報傳來弟弟上吊自殺的噩耗。母親自殺，弟弟自殺，親人們的相繼在眼前離去，山頭火終於明白了自己的力量是多麼弱小，自己信奉的只要真誠以對、坦誠交流就能拯救別人又是多麼的幼稚。長期以來一直在現實和幻想中徘徊的山頭火真切感受到人生的無常與殘酷。「碧空萬裡無雲，吾嘆將死之人」，巨大的痛苦讓山頭火急切的想要主動抓住生活，「我要永遠歌詠生命的詩句！」已經三十七歲的山頭火作出決定：「為了重生，我要上東京。」
來到東京的山頭火在創作思想上發生了轉變，他不再滿足刻意堆砌出的詩句，而是提醒自己著力於抓住一瞬間內心對真實生活的領悟。只是此時的山頭火在創作的思力上還未達到這種信手拈來的境界，常常冥思良久也不得一句。創作日益稀少，謀生、就職也不能持久，山頭火的生活處處碰壁，一腔豪情又漸漸陷入了萎靡不振的沼澤。年界中年，已容不得山頭火再躲回幻想。妻子的家人對他的行為鄙棄已久，遂趁此說動二人協議離婚。對生活毫無把握的山頭火只能接受，妻子也懷著讓丈夫自由去創作和生活的心情默默承受。看著妻子寄來的離婚協議書，山頭火孤獨的寫下「都市的塵風吹上紅色的郵筒」。
一九二三年，東京遭遇關東大地震。僥倖脫險的山頭火只能落寞逃回熊本。迎接他的除了妻子的笑臉，就只有鄉鄰的嘲弄和兒子的反抗。再怎麼自我標榜為了語言、為了藝術而活，一事無成的現實讓山頭火只是眾人眼中一個永不爭氣的窩囊男人而已。山頭火精神無託，又日益奢酒，數次試圖自殺，但又缺乏足夠的膽量而未遂。「路盡無路，迂轉見風」，絕望中的山頭火只能求救於佛門。這可能也是像山頭火這樣既天性純良又永遠難融現實的詩人一種必然的歷練和歸宿。無依無靠的徹夜坐禪，山頭火細細梳理出自己真實的想法，自省、自覺、自尊，以及足夠的思考與留白，讓山頭火這樣一位本性高潔的詩人開始用自己的眼光重新打量這個世界。而無論對世界的認識如何，此時的山頭火一定明察到只有自己才能拯救自己。
於是山頭火當起了行腳僧，開始在深山修禪，後又選擇了託缽雲遊。託缽獨行的旅程並不輕鬆，從他的俳句就可以看出：「鐵缽中亦降冰雹」，「滑到跌倒處，群山亦寂靜」，「乾飯獨自嘗」，但山頭火面對苦難的心境有了脫胎換骨的變化。旅程伊始，山頭火就在《層雲》上發表了名句：「不斷的穿越，不斷的穿越，依舊是青山。」這看似簡樸的一句中，既反映了詩人對走入大自然懷抱的喜悅，又流露出山頭火對漫漫漂泊之旅的無奈。不過這種無奈不是絕望無力的，而更有一種青山連綿，生命無限，我來徐徐穿越，一任艱辛的淡定和從容。山頭火已經有了主動去化解苦難的思力，於是對愛的感悟和對生命的欣喜也洋溢而出。對於苦行，他坦然以對「日日託缽，處處百花盛開」，對於妻兒，他滿是懷戀「大馬小馬，溫暖齊歸」，對於曾視為生命支柱的媽媽，他也由依靠轉變為紀念「供上烏龍麵，娘啊，我也一起享用。」在貫穿整個後半生的漂泊中，山頭火寫下了大量這樣簡樸卻清純，新鮮又雋永的自由律俳句，真正踐行了他用生命歌詠生命的藝術美學。
晚年的山頭火是在俳友的幫助與關懷下渡過的。當得知自己身患絕症後，山頭火非但沒有止步，反而避開眾人，跨海遠行。在這最後的旅程中，病入膏肓的山頭火突然發覺，無親無友的獨自求道原來仍是一種痛苦。我們每個人所追求的極限並不存在於飄零動蕩的踽踽獨行，而是存在於歷盡曲折追尋後的清澈靜止，無法與他人牽手的路才是沒有分享與溫暖的路。「筆直之路多寂寥！」悟出此句的山頭火心情已步入與萬物圓融相通的境界，他畢生的在現實、逃避、才情之間的徘徊之旅也走到了周而復始的原點。一九四零年，山頭火因心臟麻痺在松山逝世，生前發表的最後一首俳句為：「風起雲湧，雲湧雲湧，步上白雲。」