大多數人來都聽說過這樣一個故事，哥倫布在發現新大陸之後，在西班牙國王和女王為他舉辦的慶功會上，一幹達官貴人對此充滿著非議和不屑，哥倫布拿起一個雞蛋，對在座的諸位說：「誰能把這個雞蛋立起來？」毫無意外沒有一個人能將雞蛋立起來。這時哥倫布輕輕地拿起雞蛋將一段敲破，然後將破碎的一段放在桌子上，雞蛋很輕鬆的立起來了。這時許多人才恍然大悟，照這個辦法把雞蛋樹立起來太輕而易舉了，但第一個想到這樣做的才是真正的天才。
航海也一樣，第一個敢於以無畏的勇氣投入一場看似無望的航海大冒險的人，才是一個值得被歷史記住的英雄。哥倫布無疑在大航海時代屬於這樣一個堪稱獨佔鰲頭的人物，他的成功背後百折不撓的毅力確實非常人所能為也。但除了這些勵志的正能量的意義之外，他在九死一生的航海大冒險中，所經歷的充滿著冒險、欺詐、義氣、背叛、血淚等諸多元素的豐富多彩的細節更令人耳目一新。在美國19世紀傳奇作家華盛頓·歐文的筆下，以詳實的史料為基礎，還原了一個大航海時代先驅的傳奇一生，在這本《哥倫布與大航海時代》中稱「他的一生的故事正是舊世界與新世界歷史的連接點」，而如今回過頭來重溫這場人類航海史上的壯舉，並以此為契機觀察這之後新舊世界的走向，哥倫布的是非功過確實很難準確地蓋棺定論，至今仍然眾說紛紜也是題中應有之義。
哥倫布出生於義大利城市熱那亞，早年就對當時方興未艾的航海事業抱著一種「莊嚴而迷信的情感」。14歲就開始了自己的航海生涯，隨著年歲漸長以及關於航海知識的豐富，他的內心越來越有一種固執而大膽的想法，而正好當時「地圓說」開始逐步流行開來，受這種學說的影響，哥倫布認為一直朝西航行，橫跨大西洋，一定會找到遍地是黃金的東方。
雖說有夢想誰都了不起，但執著於夢想並非是一件輕而易舉的事情。
反觀當時的歐洲航海事業，葡萄牙和西班牙之間的角逐中，葡萄牙佔得先機，在亨利親王的推動下，他們在沿非洲西海岸向南大西洋航海探險中取得了一定的成果，初步建立了自己的航海霸權。在這樣的形勢下，哥倫布1470年第一站就是前往葡萄牙裡斯本去尋找實現自己夢想的機會，但直到1484年離開葡萄牙時都沒有說服葡萄牙政府去支持他這項全新的偉大冒險事業。而後哥倫布來到西班牙去碰運氣，此間還先後委託其弟弟巴塞洛繆去英國、自己回家鄉熱那亞共和國等地去推銷自己的航海計劃，甚至一度想去法國兜售該方案，不過最終都不了了之無疾而終。西班牙最終成為哥倫布的幸運之地，在這裡他得到了許多支持者，最重要的是當時的西班牙女王伊莎貝拉，女王最終被哥倫布的方案所打動，最後決定用自己的卡斯蒂亞王國承擔這份偉業，並用自己的珠寶來籌措必要的資金。
回過頭來看哥倫布所要求的報酬方案，平心而論，確實有點獅子大開口的意味。在看不出任何希望的前提下，哥倫布的底線是授予他艦隊司令的稱號及特權，成為他在將來航海中可能發現的地區的總督，而且享有無論是通過貿易還是徵服所獲得利益的十分之一。八字不見一撇的事兒被哥倫布搞成這樣的轟轟烈烈，現實點講，也不怪當時到處碰壁了。最終在伊莎貝拉的鼎力支持下，哥倫布與西班牙的兩個君主斐迪南和伊莎貝拉達成了航海的協議，這份協議籤訂的時間是1492年4月17日，協議中還補充了一條，就是如果哥倫布在航海中承擔八分之一的經費，那麼他的提取利潤額度也將提高至八分之一。
正是有了西班牙兩位君主的大力支持和強制命令，以雷霆萬鈞的手段強徵水手和航船，哥倫布才得以克服人員、物資等方面的重重困難後順利成行，於1492年8月3日率領3艘航船聖母瑪利亞號、平塔號、尼娜號和120人的隊伍正式出海，開始了第一次橫渡大西洋的航海壯舉。
哥倫布的航海史一項前無古人的大事件。此前的遠洋航海都是近地航行，而這次是遠離陸地的一場未知的冒險，其中的艱難險阻可想而知。但哥倫布卻敢冒天下之大不韙，一意孤行投入到這場生死未卜的大冒險中，這期間經歷過船員的恐懼混亂、羅盤指針的詭異變化等一系列的不可預見的困難，但最終功夫不負有心人，哥倫布的船隊於10月12日首次登陸新世界巴哈馬群島，哥倫布將其登陸的那個島命名為聖薩爾瓦多，在補充了一些必要的物資後繼續航行，最終歷經古巴島，最終抵達西印度群島中的伊斯帕尼奧拉島（今海地島），然後於1493年3月15日返航西班牙。
這是哥倫布第一次航海的過程。而從某種意義上說，這次航海的發現以及在伊斯帕尼奧拉島上發生的一些事情，也為哥倫布的一生埋下了最終的伏筆。正如華盛頓歐文在此書中所說的那樣：「他的命運、他的餘生，都拴在這座島嶼上了，這個島嶼註定要成為他的憂慮和煩惱根源，讓他陷入無數窘困，並讓他在垂暮之年蒙受恥辱和失望。」在這座島上，哥倫布與島上的大酋長瓜卡納加利之間結下了深厚的友誼，後者一直是哥倫布在新大陸的盟友般的人物，但結局卻是可悲的，最終只能含恨而終。當然，一開始發現這塊新大陸之後，這塊大陸上的原住民將哥倫布一行看成是天上的神，出於一種發自內心的崇拜與信仰，對他們的索求幾乎是毫無保留地予以滿足。
而面對這樣大好形勢，哥倫布此時頭腦中形成了一個未來殖民計劃，於是決定在島上修建納維達德要塞，名義上是幫助當地原住民抵抗別的部落的侵擾，於是當地的原住民印第安人不遺餘力地給予幫助，諷刺的是，他們「做夢也沒有想到他們正幫著給自己的脖子上套上那苦難而屈辱的枷鎖——永遠被奴役。」儘管哥倫布對這個要塞的管理作出了許多防患於未然的規定，但隨著哥倫布返回西班牙期匯報航海情況，留守下來的人員很快便驕奢淫逸起來，哥倫布最擔心的一幕終於發生了，等到他回來時，才發現這個要塞空無一人成為一片廢墟，而在要塞的周邊發現了一些白人的屍體。經過一番查詢和偵查，事情的真相終於水落石出，原來在哥倫布離開之後，雖然指定了負責人員，但這一切無濟於事，留守要塞的人員很快陷入了群龍無首的狀態，他們之間內訌不已，而且更為可怕的是，他們依仗著強大的實力在當地胡作非為，沉溺於放肆的凌虐和放縱的淫蕩之中，使整個集體的公共利益成為私利和情慾的犧牲品。這樣一來，很快便被當地好鬥的那一部分部落所擊敗，雖然瓜卡納加利和他的部落也曾為了保護這些西班牙客人而戰鬥，但還是無法挽回要塞的覆滅。
哥倫布重新異地建設了定居點，為了表示對女王的敬意，新的定居點被命名為伊莎貝拉。而後又開始了再一次的遠航探險，並吸收了第一個要塞的教訓，哥倫布加強了對屬下的管理和對違法行為的懲治。不過，哥倫布心中始終一刻也不忘航海的主要經濟目的，那就是尋求黃金，他心裡清楚明白，只有這樣的財富夢想才能支撐著他的航海冒險能夠得到皇室的全力支持，否則這樣的航海冒險是不可持續的。不過這地方並不像哥倫布想像的那樣遍地黃金，於是哥倫布出於對經濟利益的追逐，提議將徵服過程中在當地那些俘獲原住民作為奴隸運回去，這樣勢必會增加皇家收入。哥倫布將自己的這個想法美其名曰是為了改變當地異教徒的信仰，但其實不用說最根本的原因還是赤裸裸的利益驅動。不過這種想法與他的最大支持者伊莎貝拉女王的想法並不合拍，女王當時只是出於慈悲良善的情懷想成為這片新大陸的保護者，並從這片大陸獲得相對而言正當的財富，而並非對這片新大陸的居民直接奴役化。
這種奴隸貿易一旦開頭，在高額利潤的刺激下很難停下來。而哥倫布審時度勢看到這條道路並非皇室的熱衷生意，於是在接下來的航海冒險徵服中更是加大了收繳黃金、珍珠等珠寶的力度，通過徵收沉重的貢金來是徵服的利益最大化。應該看來，哥倫布的航海儘管取得了巨大的成就，但從直接收益來看，這片新大陸盛產棉花、馬鈴薯以及菸葉等原料並不能直接產生巨額利潤。而隨著西班牙國內形勢的發展，哥倫布的航海的效益越來越受到國內上層輿論的質疑，由於新舊大陸之間的通訊受限，而哥倫布作為一個外國人，本身在西班牙上流社會屬於無根之木，加上在新大陸上與那些追隨航海冒險的貴族階層之間的分歧與紛爭越來越大，眾口鑠金，積銷毀骨，最後導致了西班牙皇室漸漸對他失去了耐心，直接導致第三次航行中深陷伊斯帕尼奧拉島上的紛爭中左支右絀，並於1500年在被國王派遣的使者博瓦迪利亞採取暴力奪取指揮權並被押解回國。當然，回國後的哥倫布不久後獲釋並於1502年開啟了第四次航行，但從某種意義上說，他的人生在前三次甚至在第一次的航行中就註定了他的不可抹殺的歷史地位，這一點毋庸置疑。
哥倫布第一次登上新大陸的那一天——1492年10月12日，在世界航海史上具有劃時代的意義，這一天標誌著美洲被發現。而現在許多美洲國家將這一天定為哥倫布日，而西班牙更是從1987年起，將每年的10月12日定為國慶日。從這些官方的正式或非正式的背書和追認來看，哥倫布的歷史功績是有目共睹的，但就像陽光下必然會有陰影一樣，對哥倫布的評價絕非單向度的崇拜和褒揚所能涵蓋一切的，他開啟的大航海時代的輝煌之下的殖民主義的深重苦難也是令人不寒而慄的，甚至導致了人類文明史上印第安文明的滅頂之災。
偉大是殘酷的衍生。從哥倫布一生坎坷曲折的經歷來看，在這段迷惘堅定交織的大航海時代的築夢之旅中，支撐他航海冒險的最主要的因素是崇高的宗教情感和狂熱的財富夢想，這種理想主義和現實主義的比翼雙飛成就了他的偉業。在新舊文明之間巨大的代際落差面前，哥倫布最終沒有成為落後文明的救世主，反而身不由己地被狂熱的財富夢想所綁架，在個人巨大的野心的驅使下，不自覺地陷入了一個無法化解的悖論之中，眼睜睜地看著那種淳樸的文明在自己的手下凋零，宗教意義上的救贖並沒有取得實實在在的效果，而背負的巨大的財富壓力也使自己對這樣的局面只得採取一種視而不見的漠然態勢，在殖民地的新大陸上橫徵暴斂成了他最後的行動邏輯，並藉此來為自己的夢想續命，聖徒般的崇高追求與屠夫般的雷霆手段在極端的分裂中呈現出一種互為表裡的無奈。
當然，歷史無法重來，也不必太過春秋責備賢者，哥倫布在大航海時代毫無疑問是時代的弄潮兒，但精緻的利己主義者形象的嫌疑也是很難擺脫的。當然，在華盛頓·歐文的筆下，對這段歷史蛛絲馬跡的探尋和復盤中，可以推理出這樣的一個冰涼而堅硬的結論：在新舊大陸文明的巨大落差面前，新大陸上的原住民的悲哀其實從某種意義上說是一種命中注定，叢林法則也好，社會達爾文主義也好，這其中的邏輯確實在很長一段歷史時期主宰著歷史運行的方向。而這一切，見仁見智，但瑕不掩瑜，哥倫布的歷史性貢獻還是值得被人類文明史上濃墨重彩的記上一筆的。