在《三國志·張飛傳》中記載，章武元年（221年），劉備以為關羽報仇為名，出兵伐吳，張飛率萬人軍隊從閬中出發與劉備會於江州，臨發，為其帳下將官張達、範強（疆）所殺，劉備聞張飛的營都督有表報時，連內容都沒看，就說，「噫，飛死矣」。從劉備這句話中，劉備早就知道，張飛遲早有一天會被部下殺害，因此聽到報喪時只說了句「不好！張飛一定死了」。既有意料之中的準備心理，又夾雜著驚訝之情，更多估計是痛苦到說不出其他言語吧。
史書上記載，張飛的猝然離世，情如兄弟的劉備早就洞察通透，並常常告誡張飛說「卿刑殺既過差，又日鞭撾健兒，而令在左右，此取禍之道也。」但是張飛始終沒有悔改過來。劉備認為張飛一方面刑罰過甚，另一方面不愛惜士兵，與關羽愛惜士兵相反，同時還常常把受到自己處罰的人或者說與自己有過節的人放在身邊使用，可謂是養虎為患，自取禍害。因此在劉備伐吳時張飛在臨出發時便被部下所殺。陳壽評價認為張飛之死是因為他「不恤小人」，即張飛不關心和體貼下屬，最終導致「以短取敗」，純屬是咎由自取（原文「理數之常也」）。
實際上，張飛之死可概括為八個字：性格問題和用人方式（治軍方式）。但總結起來，實際上就兩個字：性格。
根據「木桶原理」，劣勢決定了一個事物的發展方向。張飛性格上的缺陷，加上他不能明辨左右，用人不當，成為他猝然離世的直接原因。由於張飛性格暴虐，不愛惜士兵，治軍甚嚴格，即劉備說的「刑殺過差」，鞭笞士兵，長期積累，士兵必會積怨甚深，達到一定程度就會爆發。實際上，早在張飛221年被殺的25年前，張飛這個問題就暴露了。
在《英雄記》中記載這樣一件事：「布水陸東下，軍到下邳西四十裡。備中郎將丹楊許耽夜遣司馬章誑來詣布，言『張益德與下邳相曹豹共爭，益德殺豹，城中大亂，不相信。丹楊兵有千人屯西白門城內，聞將軍來東，大小踴躍，如復更生。將軍兵向城西門，丹楊軍便開門內將軍矣』。布遂夜進，晨到城下。天明，丹楊兵悉開門內布兵。布於門上坐，步騎放火，大破益德兵，獲備妻子軍資及部曲將吏士家口」。
這個故事大意說呂布帥軍水陸並進偷襲下邳，劉備的中郎將許耽夜間派遣他的司馬（漢大將軍、將軍、校尉的屬官）章誑跟呂布說張飛和下邳守相曹豹內鬥，張飛殺了曹豹，城裡打亂，人心惶惶不安定，許耽有丹楊兵上千人駐守下邳城西白門，聽說呂布來了全軍上下都非常高興如獲再生一樣，如果呂布的軍隊開到城西門去，丹楊軍就會作為內應打開城門接納呂布。呂布果然連夜進軍西門，天亮時丹楊軍就開城門接納了呂布，呂布大破了張飛守軍，俘獲劉備妻子、軍需物資及部下將官和下人等。
根據《三國志》的《呂布傳》、《先主傳》記載，上述故事歷史上發生在興平二年（195年）曹操巨野之戰擊敗呂布，呂布投奔徐州的劉備，建安元年（196年）劉備帶兵東出攻袁術，派張飛守下邳，呂布趁機襲擊下邳，張飛因與下邳相曹豹有矛盾，想殺了曹豹，曹豹反叛暗中通呂布，致使張飛戰敗。這個故事有兩處道出了張飛今後將因自己的短處遇害：1.張飛與曹豹「共爭」，想殺了曹豹；2.丹楊兵上下見呂布來襲如獲重生。為什麼說這兩點已經道明張飛今後必死於部下之手呢？其實大家再多問兩個問題就很清楚了：1.張飛為什麼會與曹豹鬧矛盾，然後要殺了曹豹？2.丹楊兵上下（從將領到士兵）為什麼見呂布來襲取下邳會覺得如獲重生一樣？
顯然，答案就是劉皇叔說的：刑殺過甚和鞭笞健兒。即不愛惜部下，常與部下有矛盾，士兵都怕他，但又把這些有過節的人留在身邊所用。綜上所述，其實張飛之死，從他自身原因查找，歸根結底就是性格問題。
當然，從當時突然被張達、範強殺害張飛的時間點及劉備伐吳事件緣起判斷，張飛被殺應該與關羽被東吳所殺有關係。即本就性格暴虐的張飛知道自己二哥被殺後，念及三兄弟情誼，脾氣更加暴虐，對待士兵更加嚴酷兇狠，不下都受不了，因而在其出兵伐吳時臨時發難，殺了張飛。
這個問題，大概也是為啥劉備在第二次駐紮下邳時讓的是關羽守，同時佔領漢中時，讓官職爵位不如張飛的魏延做漢中太守的原因。因為張飛這種暴怒性格和喜歡用有過節的人在身邊做事的治軍方式，鎮守漢中，涉及自己身家性命這種重任，是不適宜交給張飛這種性格的人來做的，即便是情如兄弟。