那日，忠親王府來人指稱寶玉藏了他府裡的琪官，賈政正在氣頭上，加上賈環在父親面前誣告寶玉強姦太太房裡的丫頭金釧兒不成，打了一頓，那金釧兒便投井死了。寶玉因這兩件遭到父親的毒打。傷得不輕，幸而最後被賈母和王夫人等人護下。
這日，寶玉昏昏默默，忽又覺有人推他，恍惚聽得有悲戚之聲，睜眼一看，正是黛玉，只見那兩隻眼睛腫得桃兒一般，滿面淚光，寶玉說道:「你又做什麼跑來!雖說太陽落下去，那地上的餘氣未散，走兩趟又要受了暑。我雖然挨了打，並不覺疼痛。我這個樣兒只裝出來哄他們，好在外頭散布與老爺聽，其實是假的，你不可認真。」黛玉抽抽噎噎說道:「你從此可都改了罷」。鳳姐這時來看寶玉了，林黛玉因怕她看到自己哭腫的眼睛又取笑自己，遂出後院而去。
寶玉睡醒，因心下記掛著黛玉，支開襲人，託晴雯送兩塊半舊手帕與林黛玉去。說起來賈寶玉為何以兩塊半舊手帕贈林黛玉，不說晴雯糊塗，就是林黛玉一開始也是懵住了，更何況我等，這樣看起來賈寶玉情商之高其實不在林黛玉之下，依平常來看，贈手帕既有傳情的緣故，又有以香絲寄相思之意。但這些一則揣摩到曹雪芹老先生身上顯得些許平庸，我想曹老先生用筆斷不會用如此平庸之意。而且手帕倒在其次，關鍵是舊。
為什麼偏偏是半舊的手帕呢，我們知道，林黛玉愛哭，我們也知道，賈寶玉不知陪林黛玉哭過多少次，我們還知道，林黛玉自六七歲進賈府起便和賈寶玉一桌吃飯，一床睡覺，耳鬢廝磨，兩小無猜。於是，賈寶玉贈以舊手帕之深意便出來了，原來，這是他二人因拭淚而變舊的手帕呀，期間的情感非同一般。
這手帕曾經為林黛玉拭去多少淚水，這手帕也曾經拭去過賈寶玉的多少淚水，這手帕已經把賈寶玉和林黛玉的淚水融合在一起了，這手帕因他倆淚水的浸泡而變舊了，這是兩塊手帕，就好像是兩個一生相愛，一生牽掛的淚人兒呀。如此一來，賈寶玉贈林黛玉舊手帕的深意就出來了，那就是「我願意陪著你，一輩子為你落淚，一輩子為你擦淚。」
難怪林黛玉看到舊手帕醒悟過來之後才會有『我自己每每好哭，想來也無味，又令我可愧』的內心活動以及她在手帕上的提詩:「眼空蓄淚淚空垂，暗灑閒拋卻為誰?……枕上袖邊難拂拭，任他點點與斑斑……」這樣的慨嘆，如此之深意以晴雯之性格與學識不免要糊塗了。