寶玉挨打之後，林黛玉來看他時哭的兩個眼睛都腫的桃兒一樣。黛玉走後，寶玉放心不下，就支開襲人，命晴雯到林姑娘那裡去，看看她做什麼呢，「她要問我，只說我好了。」晴雯道：「白眉赤眼，做什麼去呢，到底說句話而，也像一件事。」寶玉想了一想，隨手拿了兩塊舊手帕，撂與晴雯，讓晴雯把這個給黛玉帶去。晴雯道：「這又奇了，她要這半新不舊的兩條手帕子，她又要惱了，說你打趣她！」賈寶玉胸有成竹的笑道：「你放心，她自然知道。」
晴雯這個傻丫頭，一路走一路盤算，也沒明白賈寶玉究竟是什麼意思。黛玉一見手帕，最初也是不解，著實細心搜求，思忖一時，方大悟過來。至於黛玉究竟悟到的寶玉的深意是什麼，作者用了一大段模稜兩可，卻有點驚心動魄的話來描述：
寶玉這番苦心，能領會我這番苦意，又令我可喜；我這番意思，不知將來如何，又令我可悲；忽然好好的送兩塊舊手帕子來，若不是領我深意，單看了這手帕子，又令我可笑；再想令人私相傳遞與我，又令我可懼；我自己每每好哭，想來也無味，又令我可愧！
作者說了這麼一大段可喜、可悲、可笑、可懼、可愧的話來，終究也沒有告訴我們，賈寶玉的舊手帕，究竟包含著什麼樣的深意。有的讀者認為，這是因為古時的手帕，多是蠶絲織成，所以，手帕有「橫也絲來豎也絲」的意思，表達了寶玉對黛玉的思念之情；也有的讀者認為手帕子是用來擦淚的，寶玉送黛玉的手帕，是勸她少流淚。
如果說是第一種意思，黛玉剛剛從寶玉那裡回來，寶玉立刻就派人攆過來表達自己的思念，稍微顯得有點矯情了。畢竟他們不能等同於現在熱戀期的小情侶，這邊剛剛各自回家，那邊簡訊又追過來了——我想你了——之類的。如果說是第二種意思，就稍微顯得淺薄了一點，而且，就算讓黛玉擦淚，也可以送上好的新帕子啊，沒有必要非得弄兩條舊帕子。
那麼，這兩條舊帕子究竟是什麼意思呢？其實，在《紅樓夢》中作者早就給了我們提示。
在第三十二回，賈寶玉弄了個和史湘雲一樣的麒麟，林黛玉知道湘雲在寶玉這裡，一定要說麒麟的事。因此心下忖度：近日寶玉弄來的外傳野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鴛鴦，或有鳳凰，或金環玉佩，或鮫帕鸞絛，皆由小物而遂終身。便恐由此生隙，同史湘雲也做出那些風流韻事來，便悄悄走來，見機行事。
這段話中，特意提到了「鮫帕鸞絛」，鮫帕即手帕。手帕在賈寶玉弄來的「外傳野史」中，是經常被作為男女私定終身之物的。這一點，賈寶玉知道；和賈寶玉「共讀西廂」的林黛玉，也知道。並且，這是兩個人心中的小秘密。
所以，賈寶玉送給林黛玉的手帕，其實就暗含了和黛玉私定終身的深意。而私定終身之物，必須是男女雙方自身正在使用的物品才見真情。所以，賈寶玉才給林黛玉送來了兩條半新不舊的手帕。所以，當林黛玉悟到了賈寶玉的深意時，她才會可喜，可悲，可笑，可懼，可愧。
可喜者，她和寶玉終於心意相通；可悲者，私定終身是不被認可的，還得長輩們的首肯，不知長輩們是否會滿足他們的心願？可笑者，萬一自己不能理解賈寶玉的深意，這兩條手帕就成了一個笑話；可懼者，私定終身在那個年代是嚴重違背了社會制度的，一旦被察覺兩人都將身敗名裂；可愧者，自己以往不解寶玉深情，往往因為「金玉之說」和寶玉耍小性子，誤會寶玉。
雖然黛玉面對著這兩條舊帕，又是可喜，又是可悲，又是可笑，又是可懼，又是可愧，情感瞬息間千變萬化，但是從此，她再也沒有和寶玉耍過小性子。