紅樓夢裡有一回，寶玉挨了賈政的打，誰勸都不行，後來賈母著急忙慌地跑過來才就此打住。黛玉趁著別人都走了才來看寶玉，哭的眼睛都腫得跟桃兒一般。後來黛玉剛走沒多久，寶玉又「因心下記掛著黛玉」，便派晴雯送兩條舊手帕過去，晴雯不明白寶玉這是什麼意思，包括很多後人也不明白，只知道寶玉說了一句「她自然之道。」那麼我們就來分析一下：
首先，有一回寶玉和黛玉吵架以後，黛玉先哭了，後來把寶玉也急哭了，然後黛玉把自己的手帕給了寶玉擦眼淚，自己另外拿了一條出來。當日黛玉給寶玉手帕的時候是只有他二人在場的，所以寶玉會說「她自然知道」，說明這事是只有他二人知道的，正是有了前一次黛玉贈帕作為鋪墊，這次才直接能讓黛玉明白，這就相當於定情信物了。因為這兩塊舊手帕，黛玉吃了定心丸，才寫下了「題帕三首」。
為什麼說是定情信物呢？寶玉當時只是想知道黛玉現在怎麼樣所以讓晴雯去看，晴雯說我去幹什麼呢總得有個名頭，所以才有了寶玉送手帕的念頭出來（素日寶玉和黛玉一起看的才子佳人的書裡面男女主叫都是由一些小玩意定情的，像是玉佩、鴛鴦、鮫帕之類的），寶玉的意思再明白不過了，所以黛玉才說「寶玉能領會我一番苦意，令我可喜。」
你想問苦意是什麼？苦意就是黛玉心裡總是在意的金玉良緣之說，還有湘雲的金麒麟。本來寶釵的金就夠黛玉受的了，又來個金麒麟，想想我，我有什麼來配呢！沒辦法，沒人替我做主，我又沒什麼來配的，心裡能不苦嗎？
其次，當時寶玉心下惦記黛玉，滿心就急著要打發人去，怕襲人阻止，還把襲人支走，讓她去借書。為什麼要支走襲人呢？說明送手帕這事非同小可，在那個年代，如果一個公子哥睡了個丫頭不算什麼新聞，如果是兩人之間自由戀愛是絕對不被允許的，只能聽取父母之命媒妁之言，所以寶黛二人即使心裡再有也一直沒有攤開牌來講，像寶玉這樣傳遞信物，就是「定情」之舉。所以黛玉說「再想到私相傳遞，又覺可懼。」
有一回，寶釵聽說小紅和賈芸手帕定情的事情說他們是「姦淫狗盜」之輩，還有司棋和她表哥的事，司棋在抄檢大觀園的時候被搜出了她和表哥的定情信物和信，隨後被趕出去，出去以後自己母親也一個勁罵她，所以在那個時代自由戀愛是天理難容的。
另外，從淺顯的地方來理解，舊帕等於「就怕」，就怕你哭，怕你不放心，怕你哭壞了。為什麼兩條手帕呢？兩條不就是一對嗎？這很明顯說明了寶玉的心思是希望兩人可以成雙成對。
所以說，賈寶玉送林黛玉兩條舊手帕，林黛玉是自然知道什麼意思了，也正因為這件事，寶黛之間的感情才升華到了一種新的境界，從那以後黛玉也不怎麼吃醋了，也不掐架了，因為吃了定心丸了嘛！真真的連古代人談戀愛也得這麼糾結啊！（聲明：圖片來源於網絡，版權歸原作者所有，如有侵權，請告知立即刪除！）