杜月笙此人相信大家都很了解了，「上海皇帝」、「青幫大佬」，種種稱號無一不表現出他當時的身份煊赫。他在上海縱橫馳騁二十餘年，將整個上海灘的地下勢力都牢牢控制在他手中。而根本原因是杜月笙非常會做人，無論是軍界還是政界的的人關係都很好，他懂得怎麼去處理這種關係並藉以己用。這也是他幾十年縱橫不敗的原因。據說，杜月笙和國民黨的主席蔣介石也是頗有一番交情，蔣介石敗退臺灣之前還特地邀請他一起去，最後卻是被婉拒了，這到底是怎麼一回事呢？
1949年初，當時我們的中國人民解放軍已經在毛主席的指揮下進入了戰略反攻的階段，各個部隊在全國範圍內都興起了一股向國民黨反動勢力進軍的熱潮。國民黨軍隊且戰且退，被打的潰不成軍，這個時候可以說是大局已定了。可是蔣介石卻是仍然賊心不死，想著負隅頑抗。當時他見在大陸上已是事無可為，所以就打算如果全局崩盤的話就撤到臺灣去。而走的話一定是不能空空而去的，他不僅把北京故宮裡的古董珍寶運了去，還親自去了上海命令駐紮上海的的國民黨部隊將上海的金庫裡的黃金和白銀用軍艦運到了臺灣，美其名曰是「為將來的反攻大陸做準備」。
那時候的他可謂是野心勃勃，認為國民黨仍然有翻盤的機會。不僅是物，他還打算把一些人才也帶過去，畢竟經營臺灣也不能靠一些只會打仗的人，而杜月笙就是這麼一個人才。杜月笙在抗戰時期為了避難從上海去了香港，不過雖然他人是不在了，但是仍然對於抗戰出哦很大的一份力，他不僅捐錢捐物，支援前線將士，而且他手下的青幫弟子也是盡忠報國，一個個的都進入到了反抗日本侵略的戰線中來，的確是，戰爭面前，沒有黑道白道之分，只有愛國叛國之人。而抗戰勝利以後他又回到了上海，仿佛又回到了從前的生活。
而蔣介石卻是突然就召見了他，問他要不要跟他一起同去臺灣。杜月笙也是人老成精，深知如果他直說不去的話估計過兩天上海的報紙上就是他意外死亡的頭條新聞了。所以肯定是要去的，不過如果跟蔣一起去的話就很有危險，君不見張學良的老故事？所以他從容答到：「月生最近哮喘病復發，也需醫治，且容我去香港治好病，再去臺灣報效總裁。」蔣介石也是個老狐狸，一聽到這句話就知道什麼意思了：我杜月笙是不會留下來幫共產黨的，我是站在總裁你這邊的。不過有事情我需要處理，等我處理完了就去投奔你。
蔣介石知道杜月笙不會投降共產黨以後就讓他離開了，畢竟是是上海灘大佬，不能逼之過甚。但是杜月笙不去臺灣的實際情況其實並不只是如此。據杜月笙的長孫杜順安所說，他們家裡曾經有過一份叫「蔣寶清」的「紅帖子」。紅帖子就是投門的象徵，也就是代表他拜入了你的門下，是你的弟子了。而這蔣寶清就是當初蔣介石學生時期所用的名字。那麼這句話就很一目了然了。當初蔣介石還沒發跡的時候，曾經拜過杜月笙的碼頭。
原本這個也是互利共贏的東西，你可以借用我的名聲做後臺，而我也可以多一個能幹的弟子。可是蔣介石晉升速度太快，一下就到了國民黨的最高層。那這個關係就不好借用了。畢竟那個領導人都不希望自己的人生有汙點。所以杜月笙只能把這個紅帖子收藏了起來。可是抗戰時期他去了一次香港，再回來之後就發現這個紅帖子不見了，但是和紅帖子一起收藏的金銀財寶卻是一樣沒動。這時候杜心裡就別有想法了，也許他認為蔣介石是對他不滿，也可能是不想以前的事情洩露。反正杜月笙是不可能和蔣一起去臺灣的了。
最終，杜月笙去香港治病卻於1951年的時候病逝於此，沒有踏足臺灣半步。