民國時期的上海灘，誰是最會辦事的人？非青幫大佬杜月笙莫屬，「刀切豆腐兩面光」，便是杜月笙一向的辦事準則，而杜月笙的另一個辦事原則便是「不要錦上添花，要雪中送炭。」，憑藉這兩條處事原則，杜月笙在黑白兩道混得風生水起。
1949年4月，解放戰爭已經進行到尾期，中原地區基本解放，東北全境解放，華北地區除大同、太原，及綏遠西部外，也全部獲得解放，「劃江而治」被提上議程。
便在這緊要關頭，蔣介石卻抽空單獨接見了杜月笙，原因很簡單，希望杜月笙能為自己效力，而中共方面，也對杜月笙拋出了橄欖枝，希望杜月笙能夠留在上海，結果，杜月笙權衡再三，既沒有跟隨蔣介石前往臺灣，也沒有留在上海，而是去了香港。
蔣介石敗亡指日可待，杜月笙不願跟他去臺灣，情有可原，可杜月笙的勢力，基本都在上海，為何不接受中共招攬，而要放棄苦熬多年的基業，跑到香港苟延殘喘呢？原因有三，最後一點無解。
原因一：上海已無他生存土壤
杜月笙幫派出生，這個大家都知道，杜月笙之所以能呼風喚雨，他的黑幫小弟作用不可忽視，抗日戰爭勝利，租界便被取代，上海治安，不再需要他們這些幫派來「維持」，蔣介石便開始冷淡杜月笙，選上海市長，沒選上，選上海參議員，也沒選上。
黑幫，說白了就是社會毒瘤，新中國成立後，會允許杜月笙黑惡勢力生存？當然不可能，盡然沒有生存突然，那杜月笙留下幹什麼？
原因二：杜月笙價值已經沒有了
1937年，盧溝橋事變爆發，不久，上海淪陷，杜月笙不願做漢奸，便遠走香港，直到1945年，杜月笙才回到上海，8年時間，足以物是人非，重回上海後的杜月笙，雖然很快重整旗鼓，但這次重整旗鼓，借了老蔣多少勢？杜月笙心知肚明。
老蔣敗退臺灣，自己還能在上海灘一言九鼎？根本不可能，與其留在上海吃癟，倒不如提前離開，能看清自己的處境，不得不說，杜月笙很明智。
原因三：血債
杜月笙朋友眾多，與我黨也有千絲萬縷聯繫，抗日期間，杜月笙參加上海各界抗敵後援會，也曾為新四軍提供過軍用物資，但杜月笙也曾對革命人士痛下殺手，比如，「四一二反革命政變」，杜月笙便站在蔣介石一方，誘殺汪壽華，逮捕革命者，被他手下抓捕和殺害的革命者數以千計，這筆血債，無法化解。
而且，解放戰爭前期，依舊追隨老蔣，幹了些什麼事，他心裡也很清楚，哪裡還敢留在上海？
不得不說，前往香港這個決定，杜月笙又做對了，因為上海解放不久，參與殺害汪壽華的馬祥生和葉焯山二人，便被槍決。