在蔣介石和宋美齡結婚之前，蔣介石就已經有了原配夫人毛福梅和兒子蔣經國，以及妾室陳潔如夫人。但即便如此他還找到孫中山，希望能夠從中牽線搭橋，讓他迎娶宋美齡。但孫中山向夫人宋慶齡提及此事時，宋慶齡堅決反對。
不同意這樁婚事的還有宋氏三姐妹的母親倪桂珍以及宋家長子宋子文。
大姐宋藹齡出於各種政治、經濟、軍事上的利益，極力撮合宋美齡與蔣介石的婚姻。
蔣介石看重的是孫中山與宋家的姻親關係，以及他們與英美各國緊密的經濟利益。蔣介石若娶了宋美齡，那他就成了孫中山的連襟，繼承孫中山的政治遺產更是名正言順。蔣介石想成為中國最高統治者，需要強大的軍事和經濟實力做後盾。宋子文是理財高手，宋藹齡孔祥熙夫婦是金融大亨，和宋家、孔家攀親，對蔣介石的仕途來說無疑是強大的助力。
蔣介石為了達成目的，與妻子毛福梅離婚，妾室陳潔如打發出國。在宋藹齡的遊說下，宋家都接受了這門親戚關係。
宋慶齡認為宋美齡和蔣介石的婚姻是權力的交易，一個投機遊戲。婚禮當日，宋慶齡沒去參加。在之後的崢嶸歲月中，蔣介石几次恨不得將宋慶齡置之死地。但是宋美齡發覺後大為震怒，她認為政治是政治，親情是親情，而這要分別對待。她鄭重警告蔣介石和戴笠，要他們慎重行事，否則後果自負。