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在孔子七十二位知名弟子中，有兩對父子學生，一是曾蒧（一作點，字子皙）與曾參（字子輿，後世尊為曾子，著有《大學》、《孝經》等），一是顏無遙與顏回（字子淵）。顏無遙僅比孔子小六歲，應該是孔子弟子中年紀最大的一位。其次就是子路，比孔子小九歲。顏無遙在孔子身邊的時間不長，子路除最後一兩年在衛國做官外，基本都在孔子身邊，是與孔子關係最親近的學生之一。
子路（前542年－前480年），即仲由，字子路，又字季路，春秋末期魯國人，「孔門十哲」之一。
司馬遷《史記·仲尼弟子列傳》中說，子路生性粗樸，喜歡逞勇鬥強，唯獨志氣剛直。子路年輕時，喜歡頭戴雄雞式的帽子，身佩公豬皮裝飾的寶劍，招搖過市。可能因為看不慣孔子開口之乎者也、閉口仁禮道理，子路還曾欺凌過孔子。這個子路，感覺就是一個古代的古惑仔。後來，孔子用禮樂之儀慢慢地誘導他，並最終讓子路心悅誠服地拜自己為師。不過，子路雖然成了孔子弟子，卻依舊沒有改變他好武的習慣和剛直的個性。孔子曾評價他說：「子路已經走進大門，可以登上廳堂，但還沒達到進入內室的地步。」意思是說子路的學問，還沒有達到精通的地步。
子路雖然性情粗樸、志氣剛直，卻是一個有原則、有思想的人，師從孔子，並不迷信孔子。子路不僅敢於發表自己的觀點，甚至敢於批評孔子的觀點，這在孔子弟子中是少有的，甚至絕無僅有。即使是孔子認為最有語言天賦的宰予和子貢，他們至多提出自己的不同見解，絕對不敢批評孔子。至於顏回、曾參等弟子，他們連不同見解都沒有，更不用說批評老師。
或許正因為子路有自己的思想，又不願意放棄自己的思想，完全接受孔子的思想，因而師生二人時常有爭議，甚至產生矛盾。在《論語》中，便記載了許多師生鬥嘴的事兒，非常有趣：
一次，孔子跟弟子閒聊，望著子路說：「如果仁禮之說無法推行，我就乘上木筏子到海外去。能跟從我的人，大概只有仲由吧？」見老師這麼說，子路很開心。沒想到，孔子接著說道：「仲由也就逞強好勇超過我，實在沒有其它的才能可用。」子路聽後，直翻白眼。
一天，子路問孔子怎麼事奉鬼神的事。孔子分明不想回答他，就說：「如果連人都事奉不好，又怎麼能事奉鬼神呢？」季路接著問：「請問老師，死是怎麼回事？」孔子顯然有些不煩惱，沒好氣地說：「你連生還沒搞清楚，又何必知道死呢？」子路，你的問題是不是太低級了。
子路雖然是個直脾氣人，卻也有小心眼的時候。一次，楚國大夫沈諸梁（因封地在葉城，又被稱做葉公）向子路打聽孔子的為人，子路竟然假裝不清楚，什麼也沒跟人家說。孔子知道後，很著急地說：「你為什麼不跟他講：老師這個人發憤讀書時連飯都忘記吃，心中快樂時就會將憂慮忘掉，甚至連自己已經衰老都不知道。下次他再問你，你就這麼說。」
子路常常頂撞孔子，有時還把孔子氣得不輕。一次，子路讓同學子羔去做費地的長官。孔子認為子羔的水平不夠，便對子路說：「你這是害人子弟。」子路卻說：「那裡有百姓可以治理，那裡有社稷可以祭祖，為何一定要先讀書，然後才能做這些事情？」這話把孔子惹火了，非常生氣地說：「這就是我為何討厭狡辯之人的緣故。」
有一次，孔子患重病。子路讓門人扮作家臣，準備料理孔子後事。後來，孔子病好了，很生氣地對子路說：「仲由，你很久以前就喜歡幹這種弄虛作假的事。我明明沒有家臣（大夫才有家臣），卻裝作有家臣，我這是要騙誰呢？是騙老天吧？與其讓我死在家臣手裡，還不如死在你們這些學生手裡。即使我不能以大夫之禮下葬，難道還會死在路邊沒有人掩埋嗎？」
一向不喜歡拍馬屁的子路，偶爾拍了一回，結果還拍到了馬腿上。真是好心當作了驢肝肺。
鬥嘴歸鬥嘴。孔子並非小肚雞腸之人，雖說偏愛顏回，但教育子路，還是非常用心。孔子在子路身上花費的心思，較其他弟子而言，只有更多，不會更少。
學術上的諄諄教誨
對於求知，孔子提倡實事求是，不弄虛作假。孔子常常告誡子路：「知道就是知道，不知道的就是不知道，這才是求知的態度。」
孔子問子路：「你聽說過六種品德和六種弊病嗎？」子路誠實地說：「沒有。」孔子便說：「你坐下來，我跟你講。愛好仁德，卻未學透仁德，它的弊病是受人愚弄；愛好知識，卻未學透知識，它的弊病是行為放蕩；愛好誠信，卻未學透誠信，它的弊病是傷害自己；愛好直率，卻未學透直率，它的弊病是言語尖刻；愛好勇敢，卻未學透勇敢，它的弊病是犯上作亂；愛好剛強，卻未學透剛強，它的弊病是狂妄自大。」
子路好武，又勇猛無畏。孔子便告誡他說：「君子以正義作為最高尚的品德。君子有勇無義就會作亂，小人有勇無義就會偷盜。」
孔子這些教誨，無疑讓子路受益終身。
政事上的悉心傳授
子路不僅有政治抱負，更有政治才能。子路做過魯國權臣季氏的家臣，也做過衛國權臣孔悝的邑宰。
孔子對子路的政治才能非常欣賞，他曾讚嘆說：「只聽少量供詞就能正確判決案件，大概只有仲由能做到吧？」
魯國權臣季康子問孔子：「仲由這個人，可以讓他管理國家政事嗎？」孔子說：「仲由做事果斷，管理國家政事能有什麼困難呢？」
子路去衛國做權臣孔悝浦城邑宰時，向孔子辭行。孔子叮囑說：「蒲城勇武之士甚多，恐怕很難治理。有幾句話，我要告訴你：謙謹敬讓，可以駕馭勇武之士；寬厚公正，可以讓眾人親近你；謙謹公正、社會安靜，可以報效上司。」（《史記·仲尼弟子列傳》）
子路向孔子請教如何管理百姓。孔子說：「凡事做在百姓前面，想法讓百姓勤勞起來。」子路請求孔子再多講一點，孔子又說：「做任何事情，都不能懈怠。」
性格上的刻意磨練
子路勇猛剛強的性格，讓孔子非常擔憂，他非常希望子路能改變這種性格。
子路曾問孔子：「聽到合理的事情可以去做嗎？」孔子說：「有父親和兄長在，你怎能一聽到合理的事情就去做呢？」後來，冉有也問孔子：「聽到合理的事情可以去做嗎？」孔子卻說：「聽到合理的事情應該去做。」公西華見孔子回答兩位同學的問話不一樣，就跟孔子說：「仲由問老師：聽到合理的事情可以去做嗎？老師回答『有父親和兄長在』；冉求問老師：聽到合理的事情可以去做嗎？老師回答『遇到合理的事情應該去做』。弟子有些糊塗，請問老師的回答為什麼不同。」孔子說：「冉求總是退縮，所以我要鼓勵他；仲由勇猛向前，所以我要約束他。」
孔子之所同樣問題給予不同回答，是因為兩個學生的性格截然相反，可見孔子良苦用心。
然而，孔子終究還是無法改變子路的性格。一次，幾個弟子站在孔子身邊。閔子騫，一副和顏悅色的模樣；子路，是一副勇猛剛強的模樣；冉有和子貢，則是一副從容不迫的模樣。孔子看到這幾位弟子，非常高興，心裡卻又有一種不祥的預感：「仲由這樣，會不得善終啊！」
有此念頭，孔子一定也不好受。
子路勇猛剛強的性格，雖然時時讓孔子擔憂，而其行事果斷的風格和忠誠不二的品德，又深為孔子器重。
魯定公十一年（前499年），孔子官拜魯國大司寇。為加強國君權力，孔子制定了一個「墮三都」計劃。所謂三都，即魯國公族季孫氏的費邑(今山東費縣)、孟孫氏的郕邑(今山東寧陽)、叔孫氏的郈邑(今山東東平)。這三座城池的規模都已接近都城，屬於違制建築，孔子決心將它們全部拆除。「墮三都」計劃的具體執行者，便是在季孫氏家族中做家臣的子路。不過，孔子的「墮三都」計劃，最終因孟孫氏的家臣公斂處父堅決抵制而失敗。
魯定公十三年（前497年），五十五歲的孔子帶著一群弟子離開魯國，開始長達十四年的列國週遊。跟隨孔子周遊列國的弟子，不僅有溫和爾雅的顏回，還是粗樸勇猛的子路。子路不僅是孔子的學生，同時也是孔子的侍衛長和保鏢。在春秋無義戰的時代，周遊列國絕對不是一次輕鬆愜意的旅行，只能是一次生死難料的冒險，更何況還是一次長達十四年的冒險，而孔子最終都有驚無險，或者化險為夷，恐怕都有子路的一份功勞。
公元前493年，衛靈公去世，其孫輒繼位，史稱衛出公。衛出公十二年（前481年），因謀殺後母南子失敗而流亡國外的衛出公父親蒯聵，在姐姐孔姬幫助下，悄悄回國，男扮女裝潛入大夫孔悝家中，綁架了孔悝。孔悝是蒯聵的外甥，他的母親就是孔姬。蒯聵逼孔悝盟誓，支持自己做國君。
其時，子路在孔悝的蒲城做邑宰。子路得知蒯聵篡位的消息後，連忙從浦城趕回都城。在都城門口，遇到同學子羔。子羔對子路說：「衛出公逃走了，城門已經關閉。您回去吧，不要為他無辜遭受禍害。」子路說：「吃人家的俸祿，就不能躲避人家的災難。」子羔見勸說無用，便先走了。這時，正好有使者進城，子路便跟著使者進了城。子路來到孔悝府中，對蒯聵說：「太子怎麼能用孔悝這樣的人呢？還是讓我殺了他吧。」子路並不是真要殺孔悝，是想嚇唬蒯聵，讓他放了孔悝。蒯聵知道子路反對自己謀奪君位，便讓手下石乞、壺黶去攻打子路。戰鬥中，子路系帽子的纓帶被砍斷。子路停止戰鬥，從容不迫地系好纓帶，說道：「君子即使死了，帽子也不能落下。」結果，子路被對手砍死（事見《史記·衛康叔世家》）。
子路死後，孔子曾感慨地說：「自從我得到仲由之後，就聽不到別人說我壞話了。」
一定是人們因為畏懼子路，才不敢說孔子壞話吧。
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