作為現代文壇的三大著名詩人之一，戴望舒的性格是細膩而又敏銳的，22歲時，他創作的《雨巷》，使他一夜成名，裡面有一位「結著愁怨」的「丁香一樣」的姑娘，大概也是他夢想中的姑娘吧。
1927年，大革命失敗，戴望舒到施蟄存家避難，對施蟄存18歲的妹妹施絳年一見鍾情，然而施絳年並不是很喜歡他。
沒想到戴望舒對施絳年的愛竟那麼熱烈，為了得到她，戴望舒以跳樓相挾，施絳年萬般無奈下只能接受這份愛情，4年後兩人舉行訂婚儀式，由於施絳年並不是真心愛著戴望舒，為了自己的自由，施絳年提出了條件。
她要戴望舒出國留學，完成學業，並有穩定的收入，於是第二年，戴望舒就前往法國留學了。
果然，施絳年在這邊找到了自己的真愛，而戴望舒在那邊貧困地過了3年，回國後，戴望舒當眾打了施絳年一巴掌，宣布結束這段長達8年的苦戀。說實話，這件事情並不怪施絳年。
和施絳年掰了之後，戴望舒自然不能繼續住在施家了，於是他寄居在了劉吶鷗的公寓，然後，戴望舒又一次愛上了別人家的妹妹，這次是鄰居穆時英的妹妹穆麗娟。
事情驚人的一致，這年穆麗娟也是18歲，一年之後，兩人結婚了，在上海舉行了盛大的婚禮。
其實當時的穆麗娟是仰慕戴望舒的才華才和他走在了一起的，但是這兩個年齡相差了一輪的人，並沒有過上想像中的幸福日子，反倒是摩擦不斷，生活需要柴米油鹽，但戴望舒總是一頭扎在他的文學裡，一年後，兩人就分道揚鑣了。
戴望舒起初是不肯離婚的，為了挽回穆麗娟，他還寫了封絕命書：」現在幻想毀滅了，我選擇了死，離婚的要求我拒絕，因為朵朵已經五歲了，我們不能讓孩子苦惱，因此我用死來解決我們間的問題，它和離婚一樣，使你得到解放。」
然而即使這樣戴望舒還是沒能挽回穆麗娟的心，1943年，萬般無奈的戴望舒才終於放下，同意了離婚。
兩年後，戴望舒偶然相識了大同圖書印務局的抄寫員楊靜，很快又陷入了愛戀中，楊靜當時才15歲，她出生香港富裕家庭，長得美麗動人，顯然也是被傳聞中雨巷才子的才華所折服。
不到幾個月，剛滿16歲的楊靜就嫁給了大她21歲的戴望舒，並在不久後生了兩個女兒。
事實證明，在沒有真實了解對方時，僅憑外界的評價和傳聞都是不可信的，就算對方在某一領域很優秀，但過日子始終是要看感情和真正的生活，細節是最不可忽視的。
戴望舒和楊靜並沒有深入地了解過對方，和前面一樣，他們婚後的問題也逐漸顯露出來，加上楊靜畢竟年齡還小，在逐漸長大中也有了一定的改變，幾年後，楊靜就愛上了別人。
戴望舒的感情又一次破裂，就這樣他經歷過三段走心的戀情，全都無疾而終，此後戴望舒放棄了愛情，一個人默默地從事編譯工作，僅兩年後，戴望舒在北京病逝，享年45歲。