Joseph Yang說最長的詞的答案是微笑(smiles)，因為兩個s中間有著一英裡(mile)的距離。以這個方式推算的話，圍攻(beleaguered)這個詞應該更長， 因為對稱的be和ed之間有一個league（一裡格～三英裡）。
找最長的英文單詞和評比「最長」或者「見過的最長」的（意會）一樣：真的沒什麼意義。因為你見到了，真的有機會用嗎？世界上最長的英文單詞是189819個字母組成的肌聯蛋白，都已經到了被普遍認為「這也能是詞？」的地步。因為英語可以依照造詞規則重新「造詞」，所以常常有新的長單詞，甚至有不少刻意為長度而存在的「人造詞」。
不過諸多長單詞中，還是有那麼些有意思、你說不定某天炫技、把妹、撩漢、談資可以用到的。
如果你是漢子，請記住這個詞：Supercalifragilisticexpialidocious ，拿它來「把妹」。這個詞的意思大概是「特別美好，難以置信的好」。
去年因為一部美劇《金裝律師》的字幕組翻譯，這個合成詞在國內火了起來。《金裝律師》中Mike 幫Rachel思考如何寫哈佛大學的自我介紹時，用了一個 supercalifragilisticexpialidocious，字幕組神翻譯「人見人愛花見花開車見車暴胎」。
其實這長詞並不是這劇的「原創」，它出名也並不是因為是「最長的詞」而出名。它的成名和家喻戶曉是因為1964年迪士尼奧斯卡提名最多、獲獎最多的影片，《歡樂滿人間》 (13項提名、5項獲獎)。這個34個字母的「人造詞」正是這部影片的一首插曲。
搬運維基：
The Oxford English Dictionary estimates that the word "supercalifragilisticexpialidocious" was first attested in the 1940s. The roots of the word have been defined as follows: super- "above", cali- "beauty", fragilistic- "delicate", expiali- "to atone", and -docious "educable", with the sum of these parts signifying roughly "Atoning for educability through delicate beauty." According to the film, in which the word gained its popularity, it is defined as "something to say when you have nothing to say". However, it is commonly defined as "extraordinarily good" or "wonderful" as all references to the word in the film can be perceived as positive. Dictionary.com also notes that the word is "used as a nonsense word by children to express approval or to represent the longest word in English."用詞根詞綴分解一下，super（非常，超越），cali（美麗），fragilistic（易碎的），expiali（補償）和docious（可教育的）。大意可以解釋為「用易碎的美麗補償可教育性的缺失」。從這部使它廣為流傳的電影來看，它的使用場景是「無fuck說時」。不過，大家通常都是用來表示「特別好」「特別特別好」的意思。 Dictionary.com 說這個詞是孩子們間的笑料（巴啦啦小魔仙，古娜拉黑暗之神 這種性質），也有時會用來代表英語中最長的詞。
維基很嚴謹，「代表」，因為其實有比它更長的詞，看這裡https://en.wikipedia.org/wiki/Longest_word_in_English 收錄了世界上最長的英文詞彙的前九名，包括45個字母的 Pneumonoultramicroscopicsilicovolcanoconiosis（矽肺病，塵肺病，主流詞典上最長的詞）和34個字母的Supercalifragilisticexpialidocious。你也能看到189819個字母的那 個「第一名」（肌聯蛋白）。
前九名大多數都是科技術語，一般人都沒有什麼機會使用。所以說Supercalifragilisticexpialidocious應該能作為「長詞代表」，起碼在你談資的時候更有可能和妹子們用到它呀。當然，妹子聽了，能不能懂你這是「誇」，就是後話了：）
等等， 你說你是妹子，想和漢子來「炫技」？
那麼，就用這個詞吧
antidisestablishmentarianism，28個字母，12個音節，意為「反政教分離運動」，是英語中除了學術術語外的最長的非合成詞。和Supercalifragilisticexpialidocious一樣，純屬娛樂，無話可說時服用。
如果還感興趣，這裡還收錄了一些其他詞，不過翻譯品質不佳，隨便看看就好：
https://zh.wikipedia.org/wiki/最長的英文單詞