孔融是孔子的二十世孫，字文舉，魯國人。因在漢末與曹操不對付，被以大逆不道等罪名殺死並滅家，歷來爭議紛繁。除了官方欲加之罪的理由，曹操殺孔融有更深層次的理由，一是孔融是天下文士代表，政見不同，與曹操屢起衝突；二是孔融嘴不積德，行為有瑕疵，屢次得罪曹操及同僚。具體分析如下：
一、曹操殺孔融的官方理由都是欲加之罪
曹操見孔融一再挑戰個人底線，於是對他十分不滿，跟孔融不對付的郗慮便讓路粹上奏誣告孔融，曹操順坡下驢，立刻同意處死，並誅殺他老婆、孩子。
少府孔融，昔在北海，見王室不靜，而招合徒眾，欲規不軌，雲『我大聖之後，而見滅於宋，有天下者，何必卯金刀』。及與孫權使語，謗訕朝廷。又融為九列，不遵朝儀，禿巾微行，唐突宮掖。又前與白衣禰衡跌蕩放言，雲『父之於子，當有何親？論其本意，實為情慾發耳。子之於母，亦復奚為？譬如寄物缶中，出則離矣』。既而與衡更相讚揚。衡謂融曰：『仲尼不死。』融答曰：『顏回復生。』大逆不道，宜極重誅。
從這封奏摺裡，我們不論真假的話，可以解析出幾條大的理由：
一是不忠漢室，欲行不軌。說孔融在北海招致民眾，說「我孔融本是孔聖人的後裔，但在宋國時被迫出逃魯國，可見能擁有天下的何必卯金刀。」卯金刀即「劉」，劉的繁體。
二是謗訕朝廷，妄議朝政。說孔融不遵守朝廷禮儀，不帶頭巾，私自出行，在皇宮裡亂逛。
三是結黨狂徒，無視禮法。禰衡本來是個狂士，四處放言，結果被曹操用借刀殺人之計除去。孔融與他互相吹噓，一個如沒死的孔子，一個如復活的顏回，妄議儒家講究的父子、母子倫理。
這三條都是拿不到實際證據的話語、行為，要說有也不是空穴來風，要說沒有也是有誇大成分，罪不至死。而曹操最終以酷刑處死孔融全家，很明顯是有其他原因。
二、孔融是當時名士領軍人物，與曹操不相為謀
1、曹操重用寒族，以士族為主的名士衝突
曹操雖然出身不低，但在長期的徵戰過程中，改變了漢末一味重用門閥的做法，主張任人唯才，而不限出身乃至品德，選用了大批寒族出身的有才之士，如郭嘉等。這批人進入官場上層後，與原先一家獨大的士族互相爭權，士族自然不甘心。那些作為士族喉舌的名士，隨意議論曹操的用人制度，深居高位的出手阻撓，更有部分人拒絕徵召出仕，採取不合作的迴避態度，使曹操不得不消耗大量精力，用於內部勢力平衡。
孔融本人喜歡結交有學問的士人，追隨他的擁躉遍布海內，即使從將作大匠等實權轉為太中大夫等虛職時，仍然沒有一點改變，曾說「坐上客恆滿，尊中酒不空，吾無憂矣」，形成了影響不小的勢力集團，「海內英俊皆信服之」。
性寬容少忌，好士，喜誘益後進。及退閒職，賓客日盈其門。
清議之士最大的特點是嘴上厲害，文章很好，但是實務不通。比如孔融被派到北海擔任國相後，文化教育事業搞得風生水起，但在軍事、內政等角度差得很多。當黃巾賊攻打北海時，孔融屢次被擊敗，最後靠平原相劉備出手後才獲救；六年後袁譚攻打孔融，孔融兵力只有幾百，仍然「隱几讀書，談笑自若」，城陷後留下老婆孩子獨身逃走。
融負其高氣，志在靖難，而才疏意廣，迄無成功。
2、孔融肆意點評朝政，影響曹操執政
漢末朝政寬鬆，曹操則以法治理，重申很多法規條文，執行十分嚴格，但受到很多非議。而漢末又有清議傳統，即民間對朝廷用人、用事評論或建議，但後期越來越走形，更加隨意、沒有實用價值。孔融作為其中佼佼者，更是常常發出驚人之語，雖然有時是好意，但在曹操眼裡便是有心與自己作對。
比如當時法律嚴酷，殺人的罪刑很多，於是便有人提議恢復肉刑，替換部分死刑，救活更多人口，而孔融提議後，朝廷認為他說得很對，最終沒有改變。
比如，曹操提議實行酒禁，減少糧食消耗，從而救助百姓、充軍打仗，但孔融多次寫信與曹操爭論，阻撓政策執行，最終也得以遂願。
又如，曹操基本平定袁氏集團後，準備徵討屢次南下襲擾邊境的烏桓，孔融又譏諷說：「大將軍出兵遠徵，讓境外都蕭條不堪，沒什麼藉口，想必當年肅慎人不上貢楛木箭矢，丁零人偷盜蘇武的牛羊，都可以一起算帳了。」
（融）既見操雄詐漸著，數不能堪，故發辭偏宕，多致乖忤。
實際不止這些例子，這些都是孔融牢騷話，有的是為了噁心曹操，有的是為了私心，有的純粹是為了發洩，但作為知名的公眾人物，造成了很不好的社會影響。
3、孔融堅持扶漢立場，成為曹操專政絆腳石
漢末天下大變，袁紹和曹操成為北方兩雄，但孔融知道他倆都圖謀漢室，都不去依附，當左丞勸說孔融去接納時，孔融一怒之下就把他殺了。再王后，孔融被漢獻帝徵召到朝廷任職，知道曹操有不軌圖謀，於是奏請實施古制，王畿千裡之內不封諸侯，如果真的實施，曹操的封地也會距離許都很遠，避免幹涉朝政。
操疑其所論建漸廣，益憚之。然以融名重天下，外相容忍，而潛忌正議，慮鯁大業。
曹操對孔融很是忌憚，但因為他名重天下，就表面上容忍，私底下忌諱孔融的建議，擔心會阻擋自己的大業。這種情況在曹操擔任丞相後不僅沒有退縮，反而更加激烈，有人勸他稍稍調整，孔融始終沒有改變，這讓人更加佩服他的節操，也讓曹操更加猜忌他。
曹操為司空，威德日盛，融故以舊意書疏倨傲，習常責融令改節，融不從之。
《後漢書》中認為，正是因為孔融這樣耿介之士的存在，曹操在位期間才沒辦法篡漢，只能讓曹丕來繼承。「若夫文舉之高志直情，其足以動義概而忤雄心。故使移鼎之跡，事隔於人存；代終之規，啟機於身後也。」
三、孔融不謹言慎行，得罪同僚及曹操
1、譏笑曹家私事，激怒曹操
孔融除了評論朝廷公事，對曹操家族的私事也不放過，觸犯了談論的底線，「成功」激怒曹操。曹操攻下鄴城後，聽說袁熙的老婆甄氏很漂亮，準備過去看一看，結果知道兒子曹丕捷足先登，便說「這麼漂亮，真是我的兒媳啊。」
孔融聽說後，專門給曹操寫信，說「武王伐紂，把妲己賜給周公姬旦」。歷史記錄是周武王把妲己殺了，曹操不明白什麼意思，以為自己記錯了，回頭問孔融出自什麼書籍，孔融回答說：「憑藉今天的事情估計的，想當然而已。」
這種事情既是私事，又是醜事，孔融大肆諷刺曹操，曹操對他肯定是不會有好感。
2、恃才傲物，同僚不合
孔融家學淵源，學問深厚，引經據典的功夫無人能比，因此常常做出越俎代庖、搶人風頭的事情，遭到同僚的嫉恨，最後在曹操不滿態度的暗示下，向朝廷說孔融的讒言，而孔融自然不服，更加變本加厲，最終導致禍患。
漢獻帝剛遷到許都後，徵召孔融擔任將作大匠，不久又升遷他作少府，這本來是管理皇室財政的活。而孔融脫離本職，在廷議時往往評論其他話題，結果比那些官員說得都精彩，最終結果是他們往往署名而已。長此以往，大家自然不會對孔融有太高的滿意度，一旦出事情，肯定不會為他仗義執言。
每朝會訪對，融輒引正定議，公卿大夫皆隸名而已。
群臣如果只是不與他相善還好，若有心構陷他就麻煩了。曾經與孔融有政見偏差的御史大夫郗慮揣度曹操的心意，用小法條奏請免除孔融官職，因為個人仇怨意味太明顯，曹操不好拉偏架，只是給孔融回了一封信，結果孔融知道郗慮的用意，又給頂了回來。
一計不成，再生一計。曹操於是讓丞相軍謀祭酒路粹編了一封奏狀，內容正是篇首第一部分，收到奏狀後，曹操二話不說立刻將孔融下獄，隨後將他和家人全部殺死。
【結語】孔融雖然被殺，但他仍然擁有很高的歷史地位，文學作品更是得到魏文帝曹丕的認可，可謂是雖死猶生，而且在《後漢書》中被大書特書，成為漢末少數忠心向漢的名士之一。