創作背景：這兩首送別詩當作於唐玄宗天寶六年（747年），送別的對象是著名的琴師董庭蘭。當年春天，吏部尚書房琯被貶出朝，門客董庭蘭也離開長安。當年冬天，高適與董庭蘭會於睢陽（故址在今河南省商丘縣南），寫了《別董大二首》。高適簡介：
高適是我國唐代著名的邊塞詩人，世稱「高常侍」。 作品收錄於《高常侍集》。高適與岑參並稱「高岑」，其詩作筆力雄健，氣勢奔放，洋溢著盛唐時期所特有的奮發進取、蓬勃向上的時代精神。
別董大二首·其二注釋：
六翮(hé)飄颻(yáo)私自憐，一離京洛十餘年。就像鳥兒六翮飄搖自傷自憐，離開京城已經十多年。六翮：謂鳥類雙翅中的正羽，用以指鳥的兩翼。翮，禽鳥羽毛中間的硬管，代指鳥翼。飄颻：飄動。六翮飄颻，比喻四處奔波而無結果。京洛：本指洛陽，後多泛指國都。
丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。大丈夫貧賤誰又心甘情願，今天相逢可掏不出酒錢。
高適的主要作品有：別董大二首·其一、營州歌、送李侍御赴安西、金城北樓、聽張立本女吟、塞上聽吹笛、燕歌行、送李少府貶峽中王少府貶長沙、醉後贈張九旭、除夜作、別董大二首·其二、送鄭侍御謫閩中、入昌松東界山行、和王七玉門關聽吹笛 / 塞上聞笛、送魏八、送蹇秀才赴臨洮、薊中作、夜別韋司士、送白少府送兵之隴右、別董大二首、送李少府時在客舍作、送楊山人歸嵩陽、送董判官、自薊北歸、赴彭州山行之作、淇上酬薛三據兼寄郭少府微、登百丈峰二首、古大梁行、別韋參軍、自淇涉黃河途中作十三首等。
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