民國時期，風起雲湧，英雄豪傑輩出，才子佳人多不勝數，特別是風雲際會的上海灘，留下了無數傳奇故事。她是一個外表看似柔弱的女子，卻在20歲那年就來上海開了一家妓館，混得風生水起，人人皆敬她三分，就連後來的上海青幫，也是因她而起。
然而沒想到這樣有手段的女子，最後卻還是折在了「情」這個字上，她出資5萬助丈夫打江山，待到對方坐穩位子後，卻轉身「踹」開了她，離婚時，她只要了5萬元贍養費，以及希望對方以後再也別打擾她，她便是黃金榮的前妻，林桂生。
1877年，一個女嬰在蘇州呱呱墜地，父母為她取名為林桂生。自古蘇杭出美女，林桂生也不例外，從小就是個美人胚子，然而在她柔弱的外表之下，卻隱藏著一個強大的內心，林桂生不滿足於蘇州安逸平靜的日子，20歲那年，便孤身一人來到上海，並開了一家名為「煙花間」的妓院。
在林桂生的經營下，妓院很快就做起來了，當年很多人都不敢相信，這個看上去柔柔弱弱的年輕姑娘，竟然是妓院的「老鴇」，也正是在這裡，她邂逅了未來的丈夫，黃金榮。不過此時的黃金榮並不是青幫大佬，只是法租界一小小探長。但眼光毒辣的林桂生，一眼就看出了黃金榮的潛力，若是他們二人「合作」，一定能「黑白通吃」。
當兩個同樣野心勃勃的人遇到一起的時候，就會被對方深深吸引，很快，林桂生和黃金榮就走到了一起，但說實話，此時的黃金榮根本「沒資格」娶林桂生，他自己心裡也很清楚兩人之間的差距，於是黃金榮主動讓步，承諾「一生只娶林桂生一個妻子，並絕不納妾」，林桂生雖然對愛情並不是很看重，但對黃金榮的讓步，也很滿意。
結婚後，二人搬到了華洋雜處，這個號稱「三不管」地界的十六鋪一帶，這裡龍蛇混雜，是拓展人脈最佳地點，林桂生二話不說，拿出自己5萬元的積蓄，在這裡廣派「英雄帖」，面向全上海招攬門徒，很快，門徒便達到了上千人，一躍成為當時上海灘最大的黑幫，它便是日後震撼全國的青幫。
而黃金榮，也從一個默默無聞的小探長，一躍成為黑白通吃的青幫老大，但少有人知的是，青幫背後的經營，其實都是由林桂生親自領導的，就連後來的杜月笙，也是林桂生提拔的，然而隨著地位的提升，一些東西也開始發生了變化。
黃金榮開始沾花惹草，甚至和自己的兒媳搞在了一起，精明如林桂生，自然很快發現了端倪，但她卻選擇了忍讓和無視，因為她和黃金榮的婚姻中，愛情本來就沒佔多少比例，而且他也沒違背當年的承諾。
興許是林桂生的不斷退讓，黃金榮愈發得寸進尺，他甚至為了戲子露蘭春，向林桂生提出離婚，看著眼前這個自己拼命輔佐、提拔起來，如今卻轉身背叛她的男人，林桂生非常失望，於是同意離婚，並且只要了5萬元的贍養費，這是她當年給黃金榮拿去發家的5萬元。
離婚後的林桂生，獨自一人搬進了上海西摩路一個小洋房，從此閉門謝客，再也不過問江湖中事，直到1981年逝世，享年104歲。
而那個背叛她的黃金榮呢？轉身就被自己「深愛」的露蘭春來了一手「黑吃黑」，她先是捲走了黃金榮的地契、債券、金條等，然後拿著黃金榮這些年黑色交易的明細威脅他，不得已之下，黃金榮只能同意和露蘭春協議離婚，落得個人財兩空的下場。
此時的黃金榮，才醒悟了過來，他對著杜月笙說道：「我這一生，起家在女人身上，敗家也在女人身上。」然後他在自家大院裡，種下了600棵桂花樹，以此來懷念他的前妻林桂生，但林桂生直至去世，也未曾去看過一眼。