回歸至畫面本身，有關妓女題材的繪畫在明代為何如此豐富？狎妓現象歷代都有，只是過去多為少數達官貴人所為，其公開性與世俗性並不顯著。明代中葉，隨著物質的不斷豐富，狎妓者已普及到社會的各個層面。在繁華都市形成了妓女市場和姬妾市場，這在張岱《陶庵夢憶》、沈德符《萬曆野獲編》、謝肇淛《五雜俎》、餘懷《板橋雜記》等著述中均有記載，有關妓女內容的社會小說更是層出不窮，其中正以《金瓶梅》為最佳範例。妓女的大量出現實際上也是商品經濟發展的產物之一。
明 吳偉 歌舞圖 64.9cm×118.9cm 故宮博物院藏
縱觀歷史，我們會發現一個有趣之處：禮教、情色文藝與娼妓，三者在歷史上有同步興盛的現象。禮教規束愈嚴格，情色文藝與娼妓活動愈發達。在封建禮教禁慾的壓抑下狎妓變為過度的放縱，這也可以解釋明代社會『節』『烈』成災與風月泛濫同時並存。
明 吳偉 武陵春圖 局部 紙本水墨 故宮博物院藏
以愛情為主題的文藝作品及各類描寫性愛的小說在禮教的管制下是受到批判的，但此類小說在民間的盛行說明其在平民階層的廣闊市場。明代中後期妓女題材繪畫的盛行與娼妓、情色文藝的同步性體現了它們之間的緊密聯繫，可以看作是禁欲主義與縱慾主義之間平衡的一種理想化的產物。
明代 唐寅 陶榖贈詞圖 102.1cm×168.8cm 臺北故宮博物院藏
吳偉與唐寅是明代中期兩位具有鮮明特色的畫家，他們的畫作均受到其生活環境之風氣的影響；都屬於一個畫派的代表性人物卻又有著自己獨特之處；生活經歷有類似有交集但走向卻截然相反。一個玩世不恭，一個苦中作樂，卻都為後世留下了許多精彩絕妙的作品。
明 唐寅 李端端圖 局部 57.2cm×122.8cm 南京博物院藏
以目前得到的資料來看，吳偉之前沒有出現類似的人物畫家，以妓女形象為題材的繪畫作品也未曾可見。而在唐寅之後，仇英、尤求等人將此類繪畫發揚光大，妓女題材畫作終至濫觴。雖然吳偉、唐寅是妓女題材繪畫的開創性畫家，但從整體上來說，兩人的作品還是處於尚雅不避俗的文藝界範圍。從對後世的影響上來看，吳偉與唐寅妓女題材繪畫作品可以算作晚明情色文化在藝術層面的一個開端。
明 唐寅 王蜀宮妓圖軸 絹本設色 縱一二四七釐米 橫六三·六釐米 故宮博物院藏