有關一休和尚的軼事和傳說很多，但並不全
符合事實，幸好他留下一本漢詩詩集，讀他的詩就如看一本他的傳記，一個思想高出於他那時代的獨立異行的奇人，就活生生地站出來了。因而有此一說，他的《狂雲集》是他的『詩傳』。一休和尚法名一休宗純(公元1394-1481),是日本室町時代的一個禪僧，動畫片集描寫的只是他童年時代的一小段生活，實際上他活到八十八歲。他出生在應永元年正月初一，他的父親是後小松天皇，母親是天皇的一個妃嬪。一休出生前的六十年間，日本經歷了南北朝的分裂局面，1392年才由足利義滿這個幕府將軍逼使南朝議和，結束了這場六十年的混戰，十五世紀初才出現了和平的希望。幕府將軍實際上在幕後操縱朝政，天皇並無實權。一休的母親原是南朝望族藤原家人，雖然後小松天皇對她寵愛有加，卻引起了皇后的嫉恨，當發現她懷了身孕，就以她是藤原後人，同情南朝，對朝廷心懷不滿為由，把她逐出皇宮。一休是在她離宮後出生的，故此他從未過過公子王孫的生活，而是在庶民中間長大。不過從一休的詩中，仍可看出他相信自己是皇室之後的痕跡，後小松天皇確實經常召他進宮中相見，當天皇臨終時，還把他召到床邊去，但這一切並沒有改變其庶民的身份，他從未被人當作王子，一休也從不以王子自居，他遵照母親的吩咐去做和尚。對於他的母親，我們也只有從她去世前寫給一休的一封信中略知一二，她希望兒子能成為一個能傲視釋迦牟尼的高僧。
一休五歲就被母親送進京都的安國寺，當高僧象外集鑑的侍童，最初被命名為周健。他對研經很有興趣，十一歲就參與聽講佛經，十二歲開始學習寫作漢詩。在室町時代，一個有學問的和尚一定得會作漢詩，那時的佛教寺院被看成是文化堡壘，故和尚必須學會讀寫漢詩。一休青年時代是個極虔誠和遵守教規的僧徒，極為象外集鑑喜愛，後來正式收他為門徒。四年後，象外集鑑去世，一休失去老師，無比痛苦，二十三歲的他感到絕望，到琵琶湖靜戒了一周，最後決心投湖自殺。他的母親探知此事，派人去把他救活。
一休放棄自殺的念頭後，決定第二年去追從禪宗開山大燈國師修練，可是大師卻很長一段時間把他拒諸門外，根本不肯接見，拒絕收他為徒。一休並不失望死心，守在寺門外等待。有一天大師出門，發現一休仍跪在寺門前，就命令門人向一休潑水，將他趕走。當他返寺時，看見一休仍跪在原地不動。這次大師點點頭，讓他進寺，正式收他為徒了。
1418年一休二十四歲，大師為他命名為一休宗純。一休這名字的意思，他的一首偈詩作如是解釋：『欲從色界返空界，姑且短暫作一休，暴雨傾盤由它下，狂風捲地任它吹。』他認為物質世界和精神世界兩者都是重要的，一個人得不斷來往於這兩個世界之間，但其中得有一段短暫的休息，以便在純粹的自由中得以重生，風風雨雨以及任何外界勢力都與他無關。
兩年後，1420年，一休終於悟道。在一個夏夜，雨雲低垂，他在琵琶湖的一艘小舟上冥想，突然聽見一聲鴉啼，不覺驚叫起來，頓時大徹大悟，感到所有煩惱不安盡行消失。當他把這體驗告訴大師，大師說：『你已修成阿羅漢，但仍未成正果。』一休答道：『若是如此，我樂得成阿羅漢，並不在乎修成正果了。』大師點點頭道：『你真的是個已修成了正果的人啦！』
1422年，一休二十八歲，大德寺慶，所有僧人都穿上最華麗的袈裟參與盛典，唯獨一休穿一身破敝退色的舊袈裟，腳踏一雙草鞋出席。大師問他為什麼穿這樣一身不合時宜的打扮，一休答道：『我來了已使這盛典增光，我可無意去學那些假僧人的樣。』大師聽了微笑不語。事後有人問大師是否已選定繼承衣缽的傳人，大市說：『一休，雖然他的行為像個瘋子。』
一休的『狂態』正是表達了他對那些僧侶虛偽的憤懣，他給自己起了個外號叫『狂雲子』，他寫的漢詩集就命名為《狂雲集》。他的詩在在都反映出他這種『狂』。出於對弄虛作假的僧侶極端不滿，他在大師去世前幾年就離開了寺院，他的行為走向另一極端，公然過起放蕩不羈的生活。1440年是開山大燈國師涅盤十三周年祭，大德寺僧乘機攫取各地大批禮物，一休對此大為不滿，在十日祭典的喧鬧後，他離開大德寺，臨走留下一首詩給一個同門師兄：
『住庵十日意忙忙，腳下紅絲線甚長；
他日君來如問我，魚行酒肆又淫坊。』
一休的行為完全同僧規背道而馳，他縱情詩酒，飲酒吃魚，留連妓館。在《狂雲集》中他極其坦白地公開宣揚自己投身慾海的歡樂。如《題淫坊》：
『美人云雨愛河深，樓子老禪樓上吟；
我有抱持睫吻興，意無火聚捨身心。』
這無疑是公開對僧眾的挑戰，目的正是諷刺那些假正經的僧人，事實上幾乎所有的寺僧暗地裡都在追求肉慾，為非作歹，只是不敢公然行事而矣。難怪開山大燈斥責這類無恥僧人『全是邪惡敗類』了。
早在1437年，一休四十三歲，正值大德寺為開山大燈國師舉辦百年大忌，一休就帶了一個女子去參拜國師之墓。一休弟子編的《年譜》中說；『師年四十三，是年適逢開山國師百年大忌。師前往塔下參拜，一女子帶衣袋在後隨行。』寺僧聚在一起誦經，為國師祈求冥福，一休非但不去誦經，卻帶那女子夜宿庵房，一邊聽誦經，一邊同女子調笑。他認為開山國師絕不會接受那群『邪惡敗類』誦經的，與其誦經不如同女子談情更合真性情。他最遵敬的一位祖師是中國的慈明和尚，就經常有老婆跟隨，所以他不在乎別人譏笑，公然帶女子進寺。他還寫了一首《大燈忌宿忌以前對美人》以表態：
『開山宿忌聽諷經，經咒逆耳眾僧聲，
雲雨風流事終後，夢閨私語笑慈明。』
『夢閨』是一休的另一個自號。
一休對僧人的虛偽的批評毫不留情，尤其對同門師兄養叟(大德寺第二十六任住持)更是口誅筆伐，直指養叟是『一條毒蛇』、『勾引女人的淫棍』和『麻瘋病人』。大德寺曾一度失火，養叟向有錢的俗人募到大筆金錢，以博得朝廷給他封號。不過一休知道養叟是用許諾商人悟道至福以索取這大批金錢的，他認為這是為了物質利益而強姦了禪宗。養叟死時八十二歲，其死況在其傳略語焉不詳，故隱其因，一休在《自戒》詩中，揭露養叟死於麻瘋，死前痛苦不堪。養叟的弟子門人惱恨萬分，曾一度派人去行刺，想殺死一休。
一休不只是批判那些假正經、真貪邪的僧人，毫不妥協地維護禪宗的精神純潔，他對自己的生活和寫作的批評，也是很嚴厲的，在《自戒》詩中就這樣說：
『罪過彌天純藏主，世許宗門賓中主，
說禪逼人詩格工，無量劫來惡道主。』
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