在周星馳的電影《唐伯虎點秋香》裡，星爺飾演的唐伯虎浪蕩不羈、才華橫溢。電影裡的這一形象，成為了許多人小時候對於唐伯虎的第一印象。
而後許多關於唐伯虎的電影電視劇裡，也大多將其塑造成一個風流瀟灑的才子，讓看過的觀眾既欣賞又羨慕，有的甚至在心中讚嘆「風流才子當如是也。」
但在真實的歷史上，唐伯虎雖確有其人，江南四大才子之首也並非虛名，可他的一生，卻並非過得那麼瀟灑。
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公元1470年3月6日，江南蘇州府吳縣的一戶唐姓人家中，誕生了一個男孩兒，那一年是庚寅虎年，家裡人便給他取名唐寅，取字伯虎。
唐家祖輩曾入朝為官，任兵部車駕主事，後在土木堡之役中身死，其子孫散部在了蘇州吳縣白下、橋裡間一代。唐寅父親便是其中一支。
唐家在吳縣經營一家酒館，家境雖遠不比從前顯赫，但也算得上是小富之戶。
良好的家境與長子的身份，讓父母對唐伯虎寵愛備至。當小唐寅開始讀書時，他們發現這個孩子不但天資聰穎，而且記憶超群，過目成誦，讀書速度奇快，「每夜盡一卷」。
唐父大喜，不惜花重金請來名家教其讀書學文，琴棋書畫。
卓絕的天賦加上悉心的培養，讓「傷仲永」沒有發生在唐伯虎的身上，於是他讓旁人看到了天才年少時該是個什麼樣子。
後世記載，唐伯虎少年時便已聞名鄉縣；14歲為吳門畫派創始人沈周所賞，收入門下，數年後作畫之才已青出於藍；15歲以第一名補蘇州府府學附生，考上了秀才。《唐子畏墓志銘》中載：「童髫中科第一，四海驚稱之。」
少年得志難免年少輕狂，成名之後的唐伯虎結交了祝枝山、文徵明、張靈等數位或同樣天才，或意氣相投的好友，並且常常與好友喝酒尋歡，流連酒肆歌欄，瀟灑不羈卻也放浪形骸。
為避免兒子玩物喪志，唐父決定為其安排婚事。風流才子的名聲早已聞名鄉裡，說媒者不計其數。最終，18歲的唐伯虎與同縣家風甚嚴的儒士徐廷瑞之女徐氏結為夫婦，未及弱冠便已成家。唐父只希望他此後能收心進學，最終考取功名。
但不知是前半生的天才用盡了唐伯虎的好運，還是世事無常，尚未來得及實現父親心願的唐伯虎，人生突然不再順遂。
弘治七年（1494年），唐伯虎24歲，這一年他的父親唐廣德因病去世，母親積鬱成疾，不久也撒手人寰，此後一年他的妹妹又病逝，妻子因難產與腹中的胎兒一同痛苦地死去。
原本要迎接為人父喜悅的唐伯虎，轉眼就變成了一年裡接連與父母、小妹、妻兒等至親永久的告別。
沒有人知道這位曾少年得志的才子是怎樣熬過這麼多悲痛的，只是在他兩年後寫的詩裡，人們發現，26歲本應風華正茂的唐伯虎，原來已有了白髮。
清朝攬明鏡，元首有華絲。
愴然百感興，雨泣忽成悲。
憂思固逾度，榮衛豈及衰？
夭壽不疑天，功名須壯時。
涼風中夜發，皓月經天馳。
君子重言行，努力以自私。
——《白髮詩》
弘治八年（1495年），失去了數位至親的唐伯虎，家境也無可避免地走向了衰落。好友祝枝山勸他潛心讀書，以備科舉。
可彼時的唐伯虎已由從前家庭美滿的吳中才子，淪為了門道中落的孤家寡人，人生變故之痛，家人離世之悲，讓他找不到心靈的慰藉與支撐。
弘治十年（1497年），已備考三年的唐伯虎在蘇州參加科錄考試期間，又與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。
當時的提學御史方志十分厭惡這種行徑，最終唐伯虎在錄科考試中名落孫山。
好在蘇州知府曹鳳愛惜人才，再加之文徵明之父蘇州名士文林、恩師沈周、名士吳寬等人紛紛為其求情，提學御史終於網開一面，同意唐伯虎補遺，參加來年鄉試。
次年，放蕩之行有所收斂的唐伯虎再次展示了他的天資，於應天府鄉試中獲第一，高中解元，鄉人因此稱其為「唐解元」。
在他中舉後作的詩中，我們仿佛可以看到，變故後覆蓋在這位才子身上的陰霾已漸消散，年少的輕狂與豪氣重回心中。
壯心未肯逐樵漁，秦運鹹思備掃除。
劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。
紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。
三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。
——《領解元後謝主司》
彼時唐伯虎也已再續弦，年近而立的他，下一步將是京城的會試，他周圍的人皆對他抱以期望，認為以唐寅之才，那連中三元的壯舉將再次發生，而唐伯虎的人生，似乎也將再次走向光明順遂。
可老天卻偏偏要妒英才。
公元1499年的夏天，唐伯虎在進京趕考的路上認識了江陰富商之子徐經，二人意氣相投，遂結伴上京。
但就是在這一年，明朝發生了著名的「科考舞弊案」。在一眾考生的答卷裡，唐伯虎的答卷不其才，確實可為第一，然而還有一名考生的答卷卻同樣完美，完美到與唐伯虎近乎一樣。
而寫出那份答卷人，正是徐經。
此事驚動了皇帝明孝宗，他龍顏大怒，下令徹查。於是唐伯虎同徐經、主考官等人均被打入大牢，受刑逼供。
在後來的《明史》裡，這件事依然沒有一個真相大白的定論。沒有人知道到底是徐經賄賂了考官，提前獲得試題讓唐伯虎為其做了一份；還是兩人真的心意相通般巧合地答出了一模一樣的答案。
天下人只知道，這位曾經名動一份的才子與「舞弊案」脫不了干係，而唐伯虎自己則明白，自己的仕途已經無望。
最後唐伯虎同徐經一起，被判終身不得參考，不得為官，並將唐黜到浙藩當一小吏。
少年天才的江南才子、唐解元唐伯虎，仿佛人生在頃刻之間，又跌到了深谷。
曾經高傲輕狂的唐伯虎，自是做不來地方小吏的。次年，於牢中放出後他便返回家鄉，拒絕就職，而其續弦之妻見此變故，日漸與之不和，最終他只得休妻成全。
仕途的無望，多次的變故，讓唐伯虎似乎已看透了官場與世事，他不再對建功立業抱有期望，開始寄情山水，縱情飲酒尋歡，流連風月煙花。
不過放浪不羈是要花錢的。家道已經衰落的唐伯虎只得變賣家產，靠朋友的些許接濟，以及賣自己的字畫來換取錢財，以維持自己的「浪蕩生活」 。
他外出遊歷遊閩、浙、贛、湘多地，領略了以往讀書生涯裡從未見識過的山河之美，然後又回到家鄉，建了一座桃花庵，時而寫詩作畫、時而去飲酒尋歡。
這樣的日子在精神上或許是瀟灑自由的，但在物質上卻絕不快活。有時錢快用完了，畫尚未畫好或賣出，唐伯虎買了酒去了青樓，回家便只能吃點米粥清湯，甚至餓上一頓。
而桃花庵也只是比草堂之流稍微好點的屋子，除了酒色上，唐伯虎住在庵裡吃穿用度，衣著家具，都儉樸得與農人無異。
他的物質生活，用今天的話來說，大概就是間歇性地窮困潦倒了。
如陶淵明一般的隱士本身就不求富貴，生活上也所求不高，隱居生活自然甘之如飴。但像唐伯虎這般少年錦衣玉食，又曾心高氣傲渴望仕途的人而言，如今只能縱情酒色詩畫，那麼當他在每一次為了錢財而捉襟見肘，狼狽不堪時，或許心中也難言灑脫暢快吧。
人們說，詩人不幸詩家幸。用在唐伯虎身上，卻也是極為合適。
如果說年輕時天資絕倫的唐伯虎，在書畫上的成就還只能達到了「工」的地步，那麼飽經變故的他筆下便開始有了靈魂，注入了自己的風格。
他畫的山水筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊；畫的人物色彩豔麗清雅，體態優美，造型準確；畫的花鳥則長於水墨寫意，灑脫秀逸。
其中他畫得那些仕女圖裡，女子常是孤身一人，常有傷春悲秋之感，人們說這是他注入了自己的情感在裡面。
而唐伯虎的書法，同樣出彩，取法趙孟頫 ，風格奇峭俊秀，看上去分外風流瀟灑；他的詩則既有狂放不羈之情，亦有世態炎涼之感慨，仿佛嬉笑怒罵皆能入筆。
醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。
漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢？
書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。
些許做得功夫處，不損胸中一片天。
——《西洲話舊圖軸》
正德九年（1514年），封地在江西一代的寧王朱宸濠謀劃造反，他因為一直仰慕唐伯虎的才氣，便派人出厚祿請唐伯虎出山，到自己府中做幕僚。
唐伯虎剛開始不知詳情，便像當年李白晚年一般上錯了船，等到了寧王府下知曉一切，才明白這是大逆不道人頭落地的事情，可卻已騎虎難下，畢竟知曉了別人的秘密，又怎麼會讓你說走就走。
為了脫身，44歲的唐伯虎不顧自己的才子聲名，也不管什麼形象榮辱，他脫光了衣服，在街上奔走，狀若瘋癲。寧王的人看了，都說這個人已經瘋了，不再是曾經江南才子了，寧王雖無比鬱悶，也只能將唐伯虎趕走，任其還鄉。
逃過一劫的唐伯虎，放浪形骸之名反而更勝，但在封建禮教甚至的明朝，卻並非那麼為人稱道。若是他生在魏晉，或許會被視作阮籍嵇康一樣人物吧。
而此事之後，唐伯虎卻是再也不作為官入仕之想了。幾年後，寧王朱宸濠發動的叛亂被王陽明率兵不到一月定亂，及早脫身的唐伯虎仍心有餘悸。
這次與死神擦身而過，或許是上蒼對他最後的眷顧。
嘉靖二年（1523年），五十三歲的唐伯虎在家鄉病逝。他人生中最後的幾年裡，仍是過著酒色詩書的日子，仍是常常窮困潦倒。
當他臨終前回想這一生，是覺得不甘與遺憾，還是真的像他在《桃花庵歌》裡寫的那樣，只求瀟灑恣意便夠了？或許已無人知曉。
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天。
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
——《桃花庵歌》
今天，唐伯虎的書畫已成為珍貴的文物為後人欣賞珍藏，而他的故事，也被許多人改編成了文藝作品，人們因為同情他，大多都為其加上了風流才子的美好結局。