陳宮早些年曾經輔佐過曹操，並幫助曹操攻略兗州，立下大功。可是，沒過多久，陳宮又離開曹操，甚至與曹操為敵。《三國演義》中說陳宮幫助曹操逃跑時，曹操因猜忌殺了款待他的呂伯奢一家，陳宮憤而離開。但歷史並非如此，事實上曹操殺呂伯奢在一家人在歷史上也是疑點重重。而陳宮離開曹操的主要原因應該跟曹操殺死兗州名士邊讓有關。
陳宮後來趁曹操出兵徐州之時，與呂布合謀攻略兗州，兵敗之後兩人收拾殘兵敗將，投靠劉備。後來，呂布和陳宮又趁機奪了徐州，並與呂布一起對抗曹操和劉備的聯軍。在曹操大軍兵臨城下，呂布兵力明顯劣勢，陳宮曾獻過妙計：讓呂布帶一支騎兵出城打遊擊，陳宮和高順在城內堅守，呂布的軍隊找機會偷襲曹軍，陳宮高順在城中呼應，夾擊曹操。曹操遠來，不能久留，時間長了自會退兵。
從軍事角度上講，陳宮此計雖無特別出奇之處，也算是中規中矩，曹操也必定難以應對。呂布卻拒絕採納此計，原因是呂布聽了妻子的話，認為陳宮與曹操有交情，跟高順又不和，擔心陳宮背叛呂布，趁呂布外出之時獻出城池。或許這是後人罵呂布的原因吧？呂布堂堂一方諸侯，陳宮又是三國時代最頂尖的謀士，手下謀士的意見你不聽，卻聽老婆的話？結果呂布敗亡，在白門樓被曹操殺死。陳宮也不降被殺，可以看出陳宮和曹操雖有過往交情，但確實是真心與曹操對抗到底，無背叛呂布之心。
《資治通鑑》：布妻謂布曰：「宮、順素不和，將軍一出，宮、順必不同心共城守也，如有蹉跌。將軍當於何自立乎！且曹氏待公臺如赤子，猶舍而歸我。今將軍厚公臺不過曹氏，而欲委全城，捐妻子，孤軍遠出，若一旦有變，妾豈得復為將軍妻哉！」布乃止；
其實呂布不聽陳宮之計，並不是因為他昏庸無能、剛愎自用，只聽信女人的讒言，而是他和陳宮確實不和。當初呂布和陳宮兩人能走到一起，是因為兩人有著共同的利益。
陳宮是兗州東郡一帶的名士，其性情剛直，足智多謀。早些年陳宮曾遊歷天下，與各地知名的名士結交。呂布是武將出身，因有武勇，且弓馬嫻熟，在并州任職，且經常與邊境的少數民族交戰，在軍中有一定的威望。
在三國時代，名士的地位是超然的，受到社會各階層的尊敬和崇拜。武將的地位是低下，被社會各階層的人看不起。所以，陳宮心中可能會瞧不起呂布，認為呂布只是粗魯之人，只有匹夫之勇。對於呂布來講，陳宮就有點高高在上了。
作為名士，陳宮向來注重名聲，與他結交之人大多數都是當地有名望之人，陳宮也自然很認同並遵守當時名士的一些行為準則，例如為人處世的方式和思想。呂布的名聲就不是很好，早些年跟隨丁原的呂布為了榮華富貴，殺了丁原，並認董卓為義父。董卓的名聲早就臭大街了，在陳宮看來，董卓無異於國賊。呂布殺董草雖讓陳宮覺得大快人心，但畢竟呂布從此擔上殺父之名。古代講究孝道，三國時代更是如此，陳宮顯然不會認同呂布這種殺父的行為。
由此可以看出，陳宮和呂布顯然不是一個世界的人，有著不同的性格特點和價值觀，並且不會認同對方的價值觀。那麼，這樣的兩個人又是怎麼走到一起的呢？《三國演義》中說明陳宮不滿曹操，投效呂布，與曹操為敵，這種說明顯然是不對的。陳宮不滿曹操是真，但絕對不會投效呂布。
根據史料的記載，兩人走到一起也是迫於無奈。曹操殺名士邊讓，讓整個兗州的名士都很不滿，陳宮與兗州另外一個名士張邈合謀奪取兗州。為了增加成功的可能性，陳宮、張邈引入呂布，增強實力，顯然陳宮、張邈只是想藉助呂布的兵力而已。此時呂布和袁紹鬧翻，從袁紹那裡出逃，正好沒有去處，於是就答應了。曹操回軍擊敗張邈、陳宮和呂布，張邈被殺，陳宮和呂布就一起逃往徐州，投靠劉備。也就是說，陳宮並沒有投效呂布，他和呂布是盟友的關係，只是因為戰敗之後，兩人不得已一起逃跑。
那麼兩人的關係就很奇怪了。張邈、陳宮兩人的軍隊應該都已經被曹操所滅，呂布的軍隊雖受損失，但建制還在。陳宮在呂布軍中，軍隊肯定由呂布說了算，陳宮也就只能默認這種從屬關係，成為呂布的謀士。陳宮實際上是寄人籬下，偏偏他又有名士的傲骨，看不起像呂布這樣的人，這顯然並非陳宮所願。另外，陳宮在呂布軍中也沒有擔任任何職位，這也表明陳宮無意真的為呂布效力。或許，陳宮也已經打定主意，時機適合的話就離開呂布，另謀前程。
既然陳宮只是呂布名義上的下屬，那麼呂布就不大可能會信任陳宮了。對於陳宮來講，他會認為他是名士，能為呂布獻計獻策是呂布的榮幸。對於呂布來講，既然不是自己人，為什麼要聽陳宮的話？兩人的矛盾由此產生，而且裂痕越來越大。
事實上，陳宮並不甘心在呂布這裡維持這種不倫不類的關係，曾密謀奪取呂布的兵權。建安元年（196年），呂布的部將郝萌叛變，呂布不知內情，逃往高順的大營。後來郝萌的手下曹性反正，與高順配合，殺死郝萌，平定叛亂。呂布曾問曹性，郝萌為什麼會叛變，曹性回答說：郝萌是被袁術鼓動造反的，陳宮是同謀。當時陳宮就在呂布身旁，臉都紅了。
《英雄記》：順砍萌首，床輿性，送詣布。布問性，言萌受袁術謀。「謀者悉誰？」性言「陳宮同謀」。時宮在坐上，面赤，旁人悉覺之。布以宮大將，不問也。
史料並沒有記載陳宮聽過曹性的話之後有所反駁，可以看出陳宮可能是默認了。也就是說，陳宮確實是參與郝萌謀反一事。陳宮的目的不難想像，他在呂布這裡呆得十分不自在，呂布並不信任他，於是他慫恿郝萌叛變，一旦成功，他將奪得一定的兵權。陳宮作為謀士已經是呂布軍中最具謀略的人。呂布這些年四處奔波，吃了太多苦頭，深知謀士的重要性，所以希望能夠藉助陳宮的智慧，成就一番事業。所以呂布並沒有處置陳宮，但不能不對陳宮加以防範。
曹操兵臨城下，此戰重大，關乎呂布的命運。陳宮獻計讓呂布率領騎兵出城，他自己和高順合力守城。呂布的妻子是為呂布著想，她的話也不無道理。陳宮與曹操確實有過交情，又曾背叛過呂布，關鍵時刻，呂布不得不防。陳宮建議讓高順和他一起留在城中，估計也是想打消呂布的疑慮，他知道呂布未必會相信他，但高順對呂布是絕對忠誠的。陳宮沒有想到的是，高順雖忠誠，但為人耿直，曾多次在言語上得罪呂布，不討呂布喜歡。
站在呂布的角度上看，呂布也不應該全面否決陳宮的計策。堅守城中，只會讓曹操圍困城池，從容不迫地進攻，呂布只能被動防守，麾下并州騎兵也難以發揮作用。徐州長年打仗，城防失修，難以長久堅持。依照陳宮之計，留一隊騎兵在外隨時騷擾曹操，不管曹操是否分兵對付，曹操也不能全心全力攻城，城中防守壓力驟減。呂布再通過外交關係慫恿袁術、袁紹、劉表、張繡等人出兵騷擾曹操後方，曹操後方不穩，難以持久，到時只能退兵。呂布擔心陳宮的話，大可以更換守城的人選，由張遼、高順負責守城，陳宮隨他出城打遊擊。以張遼、高順之能，只要堅守不出，曹操縱然謀略百出，也很難攻破下邳。
參考《三國志》、《英雄記》、《資治通鑑》