《一千個晚安》展開新劇情，在劇中飾演陳博正女兒的連俞涵在父親過世後，決定跟隨父親的腳步，繼續完成父親的環島之旅。這次拍攝劇組及演員的足跡踏遍全臺150個景點，而最讓演員津津樂道又難忘的景點的就是新竹清泉，在拍攝期間往返清泉三次，因為過程遇到颱風不能拍攝又折返，另外就是已故作家三毛之前住過的地方『三毛夢屋』及『張學良別館』都成為劇中場景，連丁松青神父也客串演出。
回想起新竹清泉拍攝，張棟梁表示是這次多個景點中最讓他想再回去的地方，說：『那地方真是放空一陣子的好地方！』連俞涵也笑說當地無論人或貓狗都親人，小動物都會直接入鏡，一屁股就坐在他門旁邊就參與演出，好溫暖又好有靈性，難怪張棟梁會說：『我們好多臨演都不收錢！』
張棟梁說他很少有機會有住山上的體驗，這次印象最深的就是拍攝期間深夜收工時突然停電，當時連俞涵洗澡洗一半，最後兩人竟相約在飯店大廳敷臉。而都市人看不的星星竟然在那段時間看星星竟成為他們最放空的方法，連俞涵說：『當地晚上沒光害，躺在地上就可以看見滿天星星和流星。』而雖然空氣清新，但蚊蟲太多一度讓張棟梁想發瘋。
張棟梁說在山上什麼都沒有，只剩下小雜貨店，有時收工很晚想下山吃東西，但光開車往返就要一個多小時，但為了嘴饞還硬是每天往返，張棟梁說：『溜下山就為了去一家麵店吃一碗麵，但也成為工作之餘的樂趣！』
另外就是將君湯泡腳，這段劇情安排張棟梁與連俞涵泡腳，將軍湯是地底泉水很燙，腳只要下去就會被燙紅，不能泡太久，最後劇組只好準備冰塊，一要拍時就立刻灑冰，但拍了四、五次兩個人腳還是通紅，而之後兩人對戲導演感覺兩人火氣很大，忍不住問說：『你們是因為泡太久火氣上來了嗎！』而這次『三毛夢屋』及『張學良別館』及清泉天主堂都出現劇中，丁松青神父也特串演出，而張棟梁唯一較熟悉的就是三毛，連俞涵說也難怪三毛會住在那，因為空氣太好人也好。而她在高中很喜歡看三毛的書，所以這次知道會到三毛夢屋就好興奮，而丁神父曾寫過一本有關清泉與三毛的書，所以在拍片過程中就看完這本書，連俞涵在小時候就看完三毛的所有書，而最嚮往就是她自由自在生活，她也認為和三毛有的共通點就是愛無拘無束又熱情。