臺灣黑社會組織繁多,但是按照來源可以分為三類:
一個是日據時期跟隨日本殖民者地痞流氓形成的地方角頭勢力,比如「芳明館」;一個是隨國民黨敗退到臺灣的大陸幫派分子,主要是「青洪幫」;其餘的則是由社會不良分子和眷村子弟新創立的幫派,比如「竹聯幫」等。
如果按照成員來源,則可分為「外省掛」、「本省掛」以及「縱貫線」三大類。「竹聯幫」、「四海幫」都被稱為「外省掛」,其實裡面成員中有不少是臺灣「本省子弟」。
而「本省掛」指的是臺灣各地「角頭」組成的幫派,一般固守臺灣本島,但將黑道「事業」合法化和多元化,如涉足建築業、影劇娛樂業以及有線電視和網絡,在臺灣各項選舉中影響力很大。部分臺灣基層「民意代表」、村裡長就是由「漂白」的「角頭大哥」擔任的。
「縱貫線」指的是臺灣中部的首要黑道勢力。他們以剽悍聞名,擁有強大軍火,由過去的包賭包娼、恐嚇勒索、收保護費等生存之道向合法行業擴張。現在臺灣的工程公司、唱片公司、傳播公司等行業,都可以看到「黑色」的影子。
1996年6月,臺灣「警政署」首次公布各縣市黑社會幫派普查情況,臺灣幫派組織共計1000多個。最有名的有臺北的「竹聯幫」、「四海幫」、「牛埔幫」;臺中的「大湖幫」、「十三兄弟幫」,高雄的「七賢幫」、「西北幫」、「十二煞星幫」,桃園的「鐵鷹幫」等等。
人數最多的分別是「竹聯幫」(600多人)、「四海幫」(500多人)、「天道盟」(400多人),但這只是警方「列管」的黑幫情況,實際的黑道人物達數萬人之多。在這麼多幫派中,最負盛名的就是「竹聯幫」、「四海幫」、「天道盟」,被並稱為臺灣三大黑幫。
1953年左右,孫德培於中和鄉成立中和幫。之後在孫德培的帶領下開始擴大地盤勢力,兩年內中和幫的勢力擴及中和、板橋等地。
在1955年時,幫主孫德培在一次糾紛中殺死了一名少年,最後遭到逮捕入獄。其他幫派勢力得知中和幫幫主遭逮捕的消息之後,隨即不斷的瓜分孫德培地盤,而中和幫內部也形成各派系互相惡鬥,幫中骨幹潘世明於1955年率先離開幫派組成了萬字幫;另一位骨幹湛洲吾也於1956年另組成三環幫。
後來中和、永和一帶剩下的以趙寧為首的大哥和元老,於1956年6月召集幫眾在中和鄉竹林路舉行「第三次大會」,商量對策。由趙寧宣布,因為幫主孫德培的入獄,為了尊重幫主以及表示平等,決定不設立幫主一職,並且將中和幫殘餘勢力統整共同組織「竹林聯盟」,簡稱「竹聯幫」。
最初的竹聯幫以動物名稱作為區分,最早別分有獅、虎、豹、鳳、鴨5個支派聯盟;又在動物名稱前冠上顏色,區分輩分,而陳啟禮,當時就是「鴨」的成員。
1959年,竹聯幫在敵對的四海幫聯合文山、三環等幫派大舉圍剿下沉寂一時。直到1962年,當時臺北地區最大勢力的四海幫,面臨遭到政府當局打壓及強制解散的危機,這時竹聯幫也趁機奪取四海幫的地盤。
隨著1957年出走另組「南強聯盟」的「旱鴨子」陳啟禮帶領「青蛇」鄧國灃等人的回籠、原「南海路幫」的「白狼」張安樂在1964年加入竹聯幫以及1965年加入竹聯的吳敦重整竹聯幫,竹聯幫實力大為增長,當時竹聯幫成員就達500人以上,逐漸併吞其他幫派勢力,而取得「天下第一幫」的名號,穩固了竹聯幫日後的根基。
陳啟禮也在這次的擴張行動中嶄露頭角,在1968年的「香港西餐廳」一戰以寡擊眾,擊退臺北中山區在地幫眾「牛埔幫」後從此打響名號。
1968年4月,在幫內楊姓大佬授意下,由張安樂主持竹聯幫在陽明山召開會議,將組織編制擴大,會中並規定日後各分支必需上繳"母金"。1970年7月,竹聯幫成員的陳仁因為萌生退意而叛幫盜領組織公款逃逸,並且申請警方保護。這件事引起竹聯幫內部大哥極為不滿,而引來殺機。
竹聯幫成員張如虹與其他兩名,在警方面前殺傷陳仁,此事件在臺北地區引起軒然大波,被視為幕後指使者的陳啟禮隨即也被逮捕入獄服刑6年,期間與學者李敖同監,而結識李敖。
1972年,在楊劍平與陳啟禮相繼被逮捕入獄後,竹聯幫在慢慢崩壞的情況下,由數名大哥推舉張安樂來重整竹聯幫。當時張安樂擔任總護法,另外服刑中的陳啟禮當時也被推舉擔任總堂主。
張安樂再次把組織重新改革與制度化,分支改編為8旗制,並擴編成虎、豹、龍、獅、熊、鳳、狼、鳥等分支堂口。在張安樂的帶領之下讓"新竹聯"更有完善且精密的制度與穩固的基礎,並且還提拔許多後輩,培養後輩成為獨當一面的角色。
但是,竹聯幫內部不斷有派系間的鬥爭,其中分為新舊兩股勢力,舊派中屬於竹聯幫大佬的周榕勢力最為強大。周榕與張安樂的惡鬥曾在元老「灰鴨」柳茂川的居間協調下一度和解,但是在1975年,發生了「長橋餐廳事件」使得張安樂對組織派系的惡鬥感到失望,離開臺灣遠赴美國發展。
1976年,出獄後的陳啟禮一度縱橫商場,並成立承安消防、美華報導、名商俱樂部等5家公司;但是,不久之後陳啟禮仍為情報局吸收,藉此政治力在背後的支撐,再度復出改革竹聯幫,與周榕形成兩股勢力派系互相對抗。後來周榕的大將們紛紛投靠陳啟禮的勢力,也導致周榕派系勢力急速衰退。最後陳啟禮實質的統一竹聯幫,成為實質的初任幫主。
經陳啟禮的整頓後,竹聯幫的勢力更加強大;在這段期間竹聯幫也逐步將武裝現代化,並已掌握現代化武器,與敵對的四海幫在1980年間,兩幫相繼爆發了杏花閣血案、天廚餐廳事件及法庭喋血等社會事件。
1980年,竹聯幫開始著手將組織企業化,並在1982年陸陸續續設立完成最初8個分堂,分別為忠、孝、仁、愛、信、義、和、平。到1984年"江南案"發生前又共設立天、地、至、尊、萬、古、長、青、東等9個堂口及一個女性堂口「花堂」,短短數年竹聯幫在陳啟禮手裡迅速擴張成擁有18個企業化堂口及直屬武裝部隊「竹聯突擊隊」。
1984年的竹聯幫達鼎盛時期,組織開始向海外發展,先後在香港成立恆升國際公司(在臺灣分公司曾擁有最大地下期貨事業),在美國各大城市成立龍堂、鳳堂、虎堂、獅堂(以上4堂成立不到一年就因"江南案"被掃平),以及在日本東京銀座設立分堂。
1984年初,竹聯幫在復出的陳啟禮手中急速地擴充,但也造成一些堂口間因利益衝突的內鬥。6月,四海幫為了奪回被竹聯幫搶佔的地盤,聯合臺南的黃埔幫北上結合臺北其他幫派,與竹聯幫爆發"江南案"之前最大規模的街頭衝突「荔舫餐廳事件」。
事後,竹聯與四海兩幫的衝突更由街頭提升至金融與政治層面。首先是兩幫介入的股市戰,造成當時全臺的金融風暴;在這次金融風暴的後期,兩幫聯手黑箱操作股市獲取不法利益。
事件引起政府注意,刑警大隊隊長曾文奉命調查金融風暴的內幕,當他查出真相後,卻接到一張調職令,對當局極度失望的他憤然辭職,在找陳啟禮報仇時卻命喪安全局局長汪敬煦之手。
金融風暴後,官方和黑幫的關係達到了水乳交融的境界;就在陳啟禮出獄後,介由竹聯幫兄弟帥嶽峰透過已故導演白景瑞的關係搭上軍情局的線,到軍情局接受訓練,並取得化名,想把竹聯幫轉化成幫助政府的助力。
1984年10月15日,陳啟禮等奉臺灣情報局局長汪希苓之命赴美國暗殺曾經擔任臺灣日報駐美特派員、著名作家劉宜良,也就是著名的「江南案」。事後,政府為了改善在民眾的形象,而發動首波全臺灣掃黑的「一清專案」。
也因「一清專案」的關係,幫內許多大佬遭到逮捕,陳啟禮與吳敦被判無期徒刑,一些幫內要角也紛紛離開臺灣在外發展,一度讓竹聯幫元氣大傷。直到1988年臺灣政府宣布釋放3000多名幫派分子,當中包括竹聯幫各個要角。因此竹聯幫重整旗鼓、再度復出。
1990年臺灣經濟蓬勃發展,正值政府推動8兆的公共工程計劃。竹聯幫為爭食這塊大餅,先後成立了韜略集團、峻國企業、泉安營造及東奎集團等外圍掛名企業公司,暗中進行圍標、綁標工程,短短數年便賺取暴利並運用充裕資金再次拓展勢力版圖。
在1991年陳啟禮假釋出獄前後,除了南、西、北、中等堂已正式運作外,幫內大佬又陸陸續續成立了捍衛隊和五行、風、火、雷等堂口。1995年12月,陳啟禮欽點竹聯幫由黃少岑擔任幫主,並於1996年在自家的《美華報導》雜誌上刊登公布。
1996年8月之後,陳啟禮因「治平專案」掃黑而避走海外;在數個月之後,黃少岑同樣為了躲避掃黑而離臺。
從陳啟禮復出到流亡海外前這段期間,1995年前後又在臺灣設立梅、蘭、竹、菊分堂,以及加上警方破獲的鬥六堂;此時,竹聯幫大致已發展出30多個正規堂口。
「江南案」之後,陳啟禮入獄,多位大佬避走海外,後來由陳啟禮欽點黃少岑擔任幫主來帶領竹聯幫。但是黃少岑曾因為犯下重大的刑事案件而避走海外。
內部陷入分裂與混亂的竹聯幫,在2001年的時候多位大佬推舉趙爾文擔任代理幫主,來帶領竹聯幫。但是,由新聞報導與外界消息得知,在2002年末時,黃少岑又將幫主一職交付給地堂堂主李宗奎擔任,這似乎說明黃少岑還是實際的竹聯幫幫主,讓人有些不明白這其中的狀況。
2004年9月,再次由外界消息得知,黃少岑受意於陳啟禮指示,在臺北士林某農場將幫主一職交付給和陳啟禮同屬動物字輩的大老「猴王」胡臺富。
2007年,竹聯幫精神領袖陳啟禮病逝,由黃少岑擔任治喪委員會的主任委員主導陳啟禮的後事,周榕與趙爾文兩位大佬分別擔任副主任委員。