2003年的8月12日，弗格森和C羅的初遇。一場友誼賽後弗格森命令裝備管理員阿爾伯特-摩根去告訴球隊CEO肯揚，「如果不把這個孩子籤下來，咱們就不離開球場了。」面對皇馬和阿森納的競價，最終曼聯以1224萬英鎊的價格，拿下了這位當時還名不見經傳的葡萄牙小將。來到曼聯伊始，C羅過於華而不實的技術和對抗中容易倒地過於軟弱的缺點為他招致了不少批評。弗格森為了解決這個問題，讓C羅變得強硬起來，故意在訓練中要求教練組成員對C羅遭遇的犯規視而不見。雖然訓練中足夠嚴厲，但是對自己欽點的7號，弗格森對C羅的溺愛也是有目共睹。甚至為了維護C羅，在2006年夏天將球隊頭牌荷蘭射手範尼送到了西甲的皇馬。
2005-2006賽季後，弗格森和C羅以10粒聯賽進球打賭，賭注是50英鎊，C羅只打進了9粒進球。一個賽季之後，C羅和弗格森的賭註上漲到了400英鎊，進球數要求也上升到了15球。那個賽季，在聯賽中C羅為曼聯貢獻17粒進球。在C羅進球達到15球的比賽之後，老小孩兒弗格森因為沒帶夠現金，還專門在回家路上去了趟銀行，取了錢付給C羅。2008年曼聯捧起歐冠冠軍之後，C羅希望可以重返伊比利亞半島加盟皇馬。弗格森來到葡萄牙留住了C羅。在奎羅斯的家中和C羅達成了君子協議，如果皇馬明年繼續保持興趣，掏出創紀錄的轉會費，曼聯就同意放走C羅。2009年夏天弗洛倫蒂諾重掌皇馬再次開啟巨星政策。面對皇馬的9400萬歐元報價，弗格森信守了自己的承諾，親自將自己最愛的7號送到了伯納烏。
2013年3月6日，穆裡尼奧執教的皇馬在歐冠1/8決賽次回合比賽，迎戰弗格森的曼聯。這也是爵爺執教的最後一個賽季，那場比賽，曼聯的球員們輸了比賽沒有難過都主動和C羅擁抱，爵爺甚至很欣慰的笑了，能夠輸在自己親自教出來的孩子手裡這是一件多麼值得驕傲的事情，而C羅在為皇馬進球後沒有慶祝，賽後也第一時間跑去找到弗爵爺擁抱。同年底，弗格森宣布退休選擇安養天年，C羅則開啟了自己追趕梅西之路。儘管已經看不到弗格森對C羅的諄諄教誨，但是那個紅鼻子老頭的身影，卻未曾缺席過C羅的每一次榮耀。
2014年夏天，範加爾執教曼聯的首場比賽，弗格森沒有出現在老特拉福德，而是來到了卡迪夫，見證皇馬戰勝塞維亞，捧起歐洲超級盃。他也親自在賽後將超級盃最佳球員的獎盃頒給了C羅，這一天是8月12日，在11年前的8月12日，C羅加盟曼聯。11年之後C羅再次與爵爺同框，令人唏噓不已。2015年接受採訪時，記者詢問弗格森，C羅和梅西誰更強，這位蘇格蘭老人說：「讓100個教練來評價，他們會說這樣的球員都很棒，這就是世界級球員的定義。說他們倆誰更棒，我只想說，C羅是我的孩子。」
2016年夏天，作為歐足聯形象大使的弗格森，受邀來到法蘭西大球場，觀看葡萄牙與法國隊的歐洲杯決賽。弗格森一直等待著C羅出場的渴望眼神讓人羨慕，賽後弗格森留在了領獎通道外等待著C羅，那望盡千帆皆不是的期許目光，如同是一位老父等待著自己的兒子凱旋。兩人熱情的擁抱，弗格森溺愛的眼神，成為了那個晚上最溫馨的一幕。
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