有詩云：「一時豪傑欺黃屋，七宿光芒動紫薇。」在《水滸傳》的故事裡，施耐庵用他細膩獨到的筆觸為世人刻畫了太多生動豐滿的人物形象了。這些好漢構成了梁山泊的傳奇，同時各自也把人生化作了一段段佳話供後世傳頌，演變為那些可歌可泣的故事。
但是，儘管這些好漢們留下了精彩的一生，可他們每個人都有著一份巨大的遺憾。盧俊義、關勝等人恨自己就這麼葬送了大好仕途；林衝更是為一輩子的委曲求全悔不當初。除此之外，作為梁山智囊的軍師吳用也有著一次嘆息，那就是直到他自盡之前才醒悟梁山真正的好漢並非是他跟隨了一生的宋江，也不是晁蓋。
「智多星」吳用，梁山排行第3「天機星」。他和晁蓋是自幼相識的至交，並和宋江也同為鄆城老鄉。起初身為一位名不見經傳的私塾先生，後在晁天王的邀請下助其完成了「生辰綱」的劫取，並從此上梁山施展自己多年難以表現的大才大略。
毋庸置疑，在梁山之中吳用絕對是個不可或缺的關鍵人物。他的智慧從他落草後的每時每刻都在體現，先是阮氏三兄弟的說服，再是對林衝的激將，直接幫助晁蓋兵不血刃地消滅了王倫這個障礙，直接拿下了梁山泊。後續他更是在「祝家莊」一役裡表現了卓越的軍事才能，曾頭市、大名府都有他的身影出現。
很多人都會把吳用比作三國時期的諸葛亮，認為他智計高絕。但是「智多星」並不是「臥龍」，而且就算孔明也曾經有失誤的決策，他也不例外。馬龍嶺之戰的錯誤指揮使得梁山大傷元氣，更是沒能攔住意氣用事的晁蓋，最終導致天王中箭飲恨。這些雖然都很遺憾，但卻並不是軍師一生最大的痛。
當梁山接受招安，踏上了徵方臘的旅程時，這曾經一片繁榮的聚集地就已經開始一步步走向了沒落。而在最終宋江被賜毒酒而亡時，吳用和花榮在宋江墓前也不由得開始思索這一路走來的過程。毋庸置疑，這位機智過人的軍師終於醒悟了自己的錯誤，那就是梁山真正的老大並不是宋江，更不是晁蓋。
在最初的時候，晁蓋統領的梁山泊雖然沒有那麼繁榮，卻是擁有人心的地方。但當宋江上山之後，不僅開始威逼掌權人的地位，更是直接在這平靜的湖水裡帶來了不和諧的一部分。最終晁天王威望日益衰落，以至於不得不要靠戰功來穩固座次的地步。這其中吳用一直認為宋江才是有正確方向的人，可其實他是那個歪曲方向的存在。
自此開始，梁山之間慢慢因為宋、晁二部產生分裂，更是在招安提出時險些內亂。好漢們本就出身不同，有著不一樣的追求，要不是他吳用憑藉智慧幫助宋江，可能梁山泊早就畫上句號了。再加上後續他親力親為幫梁山吸收了盧俊義、關勝、鬱保四等大將，從某個層次來說，他比宋江更像那個老大。
這些想法匯聚一體，縱然是吳用這般才智的人，也不經嘆息後悔不已。幡然醒悟告訴了他，倘若他扶持的是自己的勢力，也許梁山泊的結局也不會像如今這般悽慘。可這又能怎樣呢？大業已毀，戰友也相繼離去，所剩的也只能用自盡來告慰錯失良機的理想了。