但是事實上，道林·格雷並不開心，他在盡情享受著美麗的不朽和靈魂的「自由」，同時他也在不斷地利用毒品、嫖娼來麻痺自己日漸醜陋的靈魂，但是當他看向畫像的時候，現實中美麗的容顏和畫中不斷腐朽的自己形成了鮮明的對比。這對於道林這種極度看重美麗的人來說無疑是酷刑，但他始終無法抗拒這樣沒有負擔可以肆意揮霍人生的生活，於是道林陷入了無法逃避的死循環。
最終道林喚醒了自己的良知，以其真實而醜陋的相貌死去，相反地畫像卻重新恢復了美貌，記錄著他曾經如花一般的美麗和曾經純潔的容顏。
道林·格雷的畫像作為小說中重要道具，它使道林不受道德約束的同時出賣了自己的靈魂。它不僅僅是一件藝術品，更是一個象徵符號，具有象徵意義。
畫像其實象徵著道林的靈魂。當他無情地拋棄初戀情人導致其自殺身亡之後，畫像上嘴角的優美輪廓開始扭曲，美麗的容顏變成了一副殘忍的兇相。當他殺害畫家之後，畫像的一隻手上出現了斑斑血跡。道林放縱享受人生，畫像漸漸地從純真甜美的少年轉變為醜陋而淫慾過 度的老人。畫像外的道林仍然有著甜美的容顏，但畫像中的他卻早已醜陋不堪，這就象徵著道林在日復一日的放縱和享受中，靈魂受到了腐蝕，他不再純潔，也不再善良，有的只剩下虛偽、醜陋和殘忍。
純真善良美好的道林格雷被保留在畫中，這幅畫像就是道林格雷靈魂的標誌，不能偽裝，無法欺騙。它的存在，時刻提醒著道林他出賣了自己的靈魂，令其整日惶惶不安。他在盡情享受美貌給他帶來的奢華生活的同時，只能通過吸食毒品、濫交和沉迷於各種愛好來忘卻恐懼，麻痺自己的良知、忘記自己曾經純真的靈魂。最終，因無法承受良心的譴責，道林揮刀刺向了畫像，倒地而亡，象徵原本乾淨的畫像恢復如初，而現實中的道林獲得了揮霍和放縱的代價。
道林的結局，或許不是偶然，而是必然。他渴望美麗，渴望不朽，但卻事與願違，他註定腐朽，註定墮落，他不斷地追求美麗，而靈魂卻在不斷墮落。人的靈魂一旦墮落，並不能依靠彌補來重新變成好人，只能以死亡來謝罪。所以道林無法擺脫醜陋的靈魂，但他從虛幻的美麗中醒來，就註定了他只有死亡這一個獨一無二的結局。