過五關斬六將是關羽人生的高光時刻。當時暫時依附曹操的關羽，得知劉備還生還後，不顧曹操的恩待和恩情，執意要去找兄長劉備。曹操惜其才，放了關羽，但關羽此去是投奔對手，所以他的手下都不願放關羽過關，關羽為了順利過關，斬殺了五個關卡的大將，這才順利闖過關。
關羽投奔劉備時，過得五個關卡分別是：東嶺關，斬殺守關大將孔秀；洛陽城，斬殺洛陽太守韓福，牙將孟坦；汜水關，斬殺守關大將卞喜；滎陽城，斬殺滎陽太守王植；黃河渡口，斬殺大將秦琪。這6員大將能力不錯，但他們與萬人敵關羽相比，就小巫見大巫了，只能被關羽斬殺。
普通將領很難防住關羽，若曹操手下的許褚張遼徐晃龐德曹仁夏侯惇這6員悍將守關，關羽能順利闖過5關嗎？
一、關羽戰許褚
許褚號稱「虎痴」，在典韋被張繡殺害後，他就負責曹操的安保工作，許褚曾和一流猛將呂布大戰二十多回合，和馬超大戰兩百回合，但關羽過五關之時，許褚還剛出道，武功沒有達到巔峰狀態。
劉備被曹軍擊敗後，曹操手下的大將夏侯惇將關羽引誘出了城，當關羽發現中計後，急忙要回城，遭到了許褚和徐晃兩人的圍攻，結果關羽一人擊退了兩人，可見此時許褚的武功還不能和關羽抗衡。
關羽歸順曹操後，還得到了赤兔馬。同時，關羽剛斬殺大將顏良、文丑，也是信心爆棚，所以此時的許褚打不過關羽。許褚若是堅守不戰，死守關卡，關羽定過不了關，但是三國演義中的設定，大將遇對手後，都會主動出擊選擇單挑，所以此時武功不如關羽的許褚，守不住關卡。
二、關羽戰徐晃
徐晃在樊城之戰擊敗過關羽，但那時關羽年齡大了，還受傷了，而且荊州被奪，關羽心煩意亂，不在狀態，所以敗給了徐晃，但這不能體現兩人的真實武功水平。徐晃剛出場時，和許褚大戰了50回合，說明兩人的武功相差不大，不過許褚武功進步很快，不久成了一流猛將，超過了徐晃。
此時關羽正在巔峰狀態，還有赤兔馬加成，所以單挑徐晃打不過關羽。徐晃還是那種很懂得趨利避害的大將，遇到他打不過的對手，他絕對不會和對手血拼，所以徐晃的關卡關羽也好過。
三、關羽戰張遼
張遼和關羽兩人是朋友。張遼曾兵敗被曹操俘虜後，關羽下跪為張遼求情，希望曹操饒過張遼，這份恩情張遼一直記著。張遼和關羽雖然各為其主，是對手，但兩人彼此敬重，惺惺相惜，是一對很要好的朋友。若關羽和張遼遭遇了，或許兩人會象徵性的交手十幾個回合，但都不會下死手，張遼也不會故意刁難關羽，他可能會寧願自己遭受曹操懲罰，也會放關羽過關的。
四、關羽戰龐德
樊城之戰時，龐德和關羽有過交手，當年關羽五十多歲了，巔峰期早已不在，而龐德正直壯年，正是巔峰期。兩人交手了兩次，第一次較量了50回合，兩人打平了，第二次由於關羽胳膊受傷，用不上力，所以龐德佔據上風。但關羽過五關時，武功在巔峰狀態，而龐德還是西涼軍中的一個小將，武功沒有達到巔峰狀態，所以打不過巔峰時期的關羽，龐德的關卡關羽也能闖過。
五、關羽戰曹仁
曹仁是曹操手下能力比較全面的一員大將，武功不錯，帶兵能力也可以。同時，他還是一員防守悍將，樊城之戰時，關羽水淹七軍，讓曹魏震蕩，但曹仁鎮守的樊城，他始終沒有攻破，曹仁堅守不出，關羽即使帶數萬人馬，也未必能攻破曹仁鎮守的關口，但如果曹仁和其他大將一樣，出關迎戰關羽，他的武功不如關羽，輸給關羽沒有懸念，關羽也能通過曹仁鎮守的關卡。
六、夏侯惇
夏侯惇在曹營的地位很高，但不如張遼、許褚等人表現亮眼，主要原因是，夏侯惇左眼受傷後，就逐漸退居二線了，但早期階段的夏侯惇武功很強。濮陽之戰時，夏侯惇為了救曹操，獨自攔截呂布，兩人血戰幾十回合未分勝負，夏侯惇還五十回合擊敗了呂布手下一流名將高順。
夏侯惇在交戰時，曾被曹性射中左眼，此時其他的大將都會落荒而逃，但夏侯惇把眼睛塞進嘴巴吞咽下去後，反過來挺槍縱馬，殺了曹性。過五關時，夏侯惇也曾攔住了關羽的去路，兩人大戰十多回合，張遼趕來後，才以曹操的命令勸說夏侯惇放了關羽，關羽才有驚無險的順利過關。
若夏侯惇把守關卡，其實以他當時的武功來看，關羽未必能擊敗夏侯惇，所以夏侯惇這一關卡關羽很難闖過。