《同桌的你》描繪了一個內向的、純樸多情的女孩兒，很值得品味。
「明天你是否會想起，昨天你寫的日記，明天你是否還惦記，曾經最愛哭的你。歌詞以設問的形式開篇，很自然地引出一段對往事的回憶，為下文作了鋪墊。而「最愛哭的你「又以「昨天你寫的日記」引出，可算行雲流水，順乎自然了。「最愛哭的你」，寥寥五字，一個多愁善感的女孩兒便躍然紙上了。「曾經」最愛哭的你現在是否仍然愛哭，這能不令你惦記？ 不知道這個女孩兒是否會想起從前的自己，反正「老師們」是「 都已想不起」了。那麼，從前的你怎麼樣呢？－－「猜不出問題的你」。是啊，猜不出問題的學生怎麼會引起老師的注意呢？「想不起」也就在情理之中了。「猜不出問題」不就傻了麼，是的，是有點兒傻，可這並不妨礙她有豐富的情感(下面你就會體會到)，再說，唯其「猜不出問題」才顯得傻得可愛呀！
「我也是偶然翻相片，才想起同桌的你。」則進一步印證了這是一個默默無聞的女孩兒。那時候，「你從前總是很小心，問我借半塊橡皮」，「橡皮」本已無足輕重，「半塊」則極言其少，而你仍然「很小心」，活畫出了一個內向的、自尊心極強的女孩兒。
「你也曾無意中說起，喜歡和我在一起」，是真的「無意」嗎？，是真的，我們沒有理由不相信一個 「猜不出問題」的女孩兒不是「無意」的。「無意」二字刻畫了這個女孩兒的純樸自然，不做作。
「那時候天總是很藍」，看似寫天，實則寫人，「天總是很藍」也就是心情總是很好。心情輕鬆，無憂無慮，當然會覺得「日子總過得太慢」，然而就在這太慢的日子中，「你總說畢業遙遙無期，轉眼就各奔東西」，「畢業」就意味著「各奔東西」，而「遙遙無期」與 「轉眼」作對比，更顯出歲月無情，飛逝如電了，淡淡的訴說中寄寓了無限的傷感，為何傷感？－－聯繫上文「喜歡和你在一起」。是誰有這樣豐富的感情？是這個女孩兒－－同桌的你。看吧，至此一個默默無聞而又自尊心極強、純樸自然而又多愁善感的女孩兒就栩栩如生、如在眼前了。
回憶已經結束，情感的蓄積已經滿盈，似乎該爆發了。然而不，作者採用欲揚先抑的手法，筆鋒一轉，進一步平鋪直敘，為後文的高潮作反襯，出人意料之外而在情理之中。
「從前的日子都遠去，我也將有我的妻，我也曾給她看相片，給她講同桌的你。」由回憶轉回到現在，很現實地「我也將有我的妻」，很坦率地「給她看相片，給她講同桌的你」，作者似乎接受了「轉眼就各奔東西」這個現實，雖無奈，但已經心平氣和。難道歲月無情，人亦無情？不！作者的心中從未忘掉「同桌的你」，「誰遇到多愁善感的你，誰安慰愛哭的你，誰看了我給你寫的信，誰把它丟在風裡」。四個疑問句連用，急促的語氣中可看出作者複雜的心態。前兩句表現了作者深切的關懷，後兩句則顯示出作者深深的遺憾。這裡我們不妨反問作者一句：你給「同桌的你」寫了什麼樣的信，值得你如此關注這封信的下落－－「誰把它丟在風裡」。當然，作者不一定會親見（或聽說）他寫的信飄零在風裡，我們不妨把這看作一種被冷落、被拒絕的委婉巧妙的表達。
作為詩，到此也許可以戛然而止了，但作為歌詞，在歌曲的最後一般都要對一個主題反覆詠唱，把高潮推向極致的。接下去，作者就用同前四句相同的句式，變換個別詞語對自己的感情作了充分的宣瀉。由「誰遇到」到「誰娶了」，由「誰看了我給你寫的信」到「誰看了你的日記」，層層推進，把個人深沉、無奈的感情刻畫到了極點，不由你不引起共鳴。
特別值得一提的是，作者為了緊扣「誰娶了多愁善感的你」，用「誰把你的長髮盤起，誰給你作的嫁衣」來象徵「同桌的你」的出嫁，尤見作者用筆的絕妙。描寫姑娘的出嫁可以有各種方式，比如說「大花轎」，但那熱烈的場面與本詞含蓄、深沉的意蘊似不符合，再者不免落人窠臼，難出新意。而當你領悟到古之女子出嫁時才把長發盤成高高的髮髻（見《聊齋志異》故事），聯想起「苦恨年年壓金線，為他人作嫁衣裳」，就不能不佩服作者的匠心獨運了。
全詞通過對《同桌的你》的刻畫表現了一段微妙、真摯的情感經歷，讀來令人回味無窮。
一九九六年七月十九日