1949年，上海解放前夕，杜月笙與舊時上海灘的眾多大佬坐立不安，大家應何去何從？
當時的杜月笙面臨著三種選擇：
1、跟著蔣介石去臺灣。
2、留在上海灘。
3、去相對中立開放的香港。
我們逐條分析各種可能。
1927年，蔣介石為了控制上海局勢，找過杜月笙幫忙。隨後，在1937年爆發的抗日戰爭中，杜月笙成立抗日後援會，為抗日捐款捐物。杜月笙一直深得蔣介石青睞。
蔣介石如此看中杜月笙，完全是因為杜月笙當時在上海灘的影響力。如果去了臺灣，杜月笙已然沒有利用的價值了，完全是熱臉貼著冷屁股。他知道狡兔死，走狗烹，飛鳥盡，良弓藏的道理。
其實早在抗戰勝利後，國民政府就宣布收回了上海的所有租借地。租界從此成為歷史，杜月笙從此失去了一個保護傘。意味著蔣介石不再需要杜月笙這樣的青幫勢力。
杜月笙被蔣徹底冷落了，甚至在國民黨的報紙上，對他的評價也是「時代渣滓」。杜月笙徹底的心灰意冷了。
1948年，蔣經國來到上海，將杜月笙的兒子杜維屏以「囤貨炒股、投機倒把」的罪名逮捕入獄，判刑六個月。杜月笙對蔣介石徹底失望了。所以杜月笙沒有選擇去臺灣。
那留在上海呢？隨著新世界的到來，杜月笙之前所經營的黑生意，肯定要被取締，在上海，他也沒有立足之地。更重要的是，他一直站隊蔣介石，留下可能得不到什麼好果子吃。所以他必須要離開上海。
權衡利弊之後，杜月笙選擇折中的那條路，去相對中立的香港。中國人講究落葉歸根，杜月笙選擇去香港，就是希望有朝一日能重回上海，那個夢開始的地方。
奔走香港
臨走前，杜月笙去看望了他的恩師黃金榮，打算帶著黃金榮一起去香港，也好有個照應。然而黃金榮拒絕了，他已經80歲了，身體也經不起再奔波了。無奈，杜月笙只能自己收拾行囊，帶上家眷，奔赴到香港。
到了香港不久，可能因為水土不服，也可能因為思鄉心切，杜月笙得了一場重病。據杜月笙的大女兒杜美如回憶：總理親自寫信給杜月笙，請他回大陸。
杜月笙收到信後，陷入了深深的沉思。因為思鄉，他每天都看大陸的報紙。在他桌子上有一張報紙，刊登的是黃金榮的懺悔書，以及一張黃金榮掃大街的照片。
當杜月笙看到報紙上的這張照片後，感慨萬千。一方面，他慶幸自己當年離開上海灘，躲過一難。另一方面，舊上海赫赫有名的青幫頭目黃金榮，落得個掃大街的下場，令杜月笙深感惋惜。
他勉強將黃金榮的懺悔書讀完後，面色發白，身子發顫，氣喘得更厲害了。
客死他鄉
叱吒上海灘一輩子的黃金榮落得這般田地，讓杜月笙徹底死了回大陸的心。他終究還是沒有落葉歸根，最終客死異鄉，1951年在香港病逝。