作為一個大城市，上海一直是比較受人關注的，而且在舊上海時期也有很多傳奇故事。舉例來說，杜月笙就是一位對許多人比較感興趣的人，因為除了他如何從一個小人物轉變為大人物這件事有許多傳奇故事，他在許多方面，如人品等方面都很獨特，值得大家學習。
這當然和他14歲時拜青幫陳世昌為老頭子有很大關係。要不是這個人，也許他不會成為一位有名氣的大人物。他通過陳世昌再次結識了黃金榮，並通過自己的努力得到欣賞，慢慢有了自己的勢力，除此之外他還結交了一些同夥。既賣鴉片，又勾結軍閥。又因為這些買賣使他有了錢，為以後的生意也奠定了良好的基礎。
當然，他也是一個比較能拉攏人心的人，比如面對已經下臺的黎元洪總統，他依然熱情好客，讓對方的秘書為他寫了一張對聯，這樣杜月笙的社會地位就提高了，有許多名人和學者也成了他的座上賓，不得不說，杜月笙確實是個非常聰明的人。還有一點，他和國民黨的許多官員都是有關係的，關係很複雜，看起來是個青幫老大，他也為抗日做過不少貢獻，所以有很多關於他的故事，大家都知道。
儘管他也做了些不道德的事，但在國難之際，他知道自己是個中國人，而且由於自己有許多錢，還為抗日募集了許多物資。直到解放戰爭爆發，他才和家人來到香港和家人團聚，直到病逝才返回大陸。關於這個問題有許多學者對此問題比較感興趣，大家也都想知道事情的真相。
但後來從他的長女杜美茹口中得知，並非杜月笙不願回大陸，而是因為一次誤會，新中國成立後，共產黨方面有人與他交涉，希望他能回大陸，他也希望回到上海安度晚年，於是將信交給了一個叫錢永銘的人，但那個人卻把信交給了蔣介石，因而令蔣介石很生氣，使杜月笙也感到遺憾。