20世紀70年代，反對種族隔離行動愈演愈烈，男主角眼鏡和他的好朋友加入到了非洲國民大會，二人以定製炸彈的方式散發宣傳單，向大眾傳遞自由平等的觀點，但沒想到他們會在某一天被逮捕，南非政府起訴他們二人參與恐怖活動，眼鏡和朋友分別被判處12年和8年的有期徒刑，服刑地點就在比利陀利亞的監獄，從走進監獄的那一刻，眼鏡就產生了越獄的念頭。
光頭哥已經被關15年了，他一眼就看出眼鏡想要越獄的那顆蠢蠢欲動的心，於是好心勸說他們放棄這個危險的想法，這所監獄的牆有20英尺，而且上面的鋼絲鐵網都是帶刺的，探照燈能夠無死角的照射到每一個地方，從白天到黑夜從不間斷，圍牆上24小時都有士兵持槍看守，一旦有人試圖越獄，一定會被當場擊斃。
就在眼鏡和朋友的一腔熱血快要被澆滅的時候，另一位犯人長發主動找到了他們，他表示光頭哥是個只會說喪氣話的廢物，自己有興趣加入這個越獄計劃。於是在接下來的每個夜晚，眼鏡都偷偷研究牢房的門鎖，他用鉛筆和一張紙測量鎖芯，打算用木頭來做鑰匙，只要用砂礫打磨木頭鑰匙就不會折斷的。之後眼鏡只要一有機會就觀察獄警身上各種鑰匙的形狀，回到牢房後，根據自己的記憶將鑰匙的形狀畫下來，最後借著在車間勞動的機會用木頭製作鑰匙。
這天車間勞動時間快要結束了，他不慌不忙把小木塊、銼刀和強力膠包裹起來，然後藏進了保溫瓶內膽與底部外殼之間，獄警清場時檢查每一個保溫瓶，並沒有發現任何異常，眼鏡提著一顆心終於放了下來，總算是通過了考驗。回到牢房後他開始製作鑰匙齒和鑰匙柄，最後用強力膠把這兩個部分粘在一起，放在燈罩裡烤乾加固，起初兩個小夥伴還對他的木頭鑰匙產生質疑，但事實證明，眼鏡的冒險成功了，他竟然真的打開了牢房外的鐵門。
但事情還遠遠沒有結束，這道鐵門外面還有一個三英尺厚的鋼板門，而且這道鋼板門只能從外面打開，這就意味著他需要做一個更為複雜的鑰匙。眼鏡趁著打掃走廊的機會，嘗試從外面打開鋼板門，他必須爭分奪秒，當場調整鑰匙的精確度，最後他成功打開了鋼板門，可惜的是還沒等他拔出鑰匙，鑰匙就斷在了鎖芯裡，而獄警已經快要走到這個地方了，關鍵時刻還是光頭哥幫了忙，他丟給眼鏡一把工具刀，讓他把鑰匙一點點鑿碎撥了出來，這次總算是有驚無險過關了。
打開鋼板門的鑰匙已經製作出來了，現在最大的難題便是如何從門外打開鎖，這天眼鏡在車間勞動的時候，從機械輪的運轉得到了啟發，在棍子的一端裝上一個可以轉動的木塊，到時候將鑰匙固定在木塊上，就可以隨著木塊的轉動而開鎖了，夜裡等到所有人都睡著的時候，眼鏡嘗試著操作了一下，沒想到真的成功打開了鋼板門，但當他重新鎖好門準備收回木棍時，鑰匙卻意外掉在了走廊上，眼鏡瞬間不知所措，冷靜下來後嚼了口香糖粘在木棍上，才將鑰匙撿了回來，這一刻眼鏡的成就感簡直就要溢出心臟了，第二天就迫不及待的和兩位小夥伴分享這個好消息，光頭哥依舊很保守，他好心提醒他們一定要想清楚再行動，一旦越獄失敗，輕則增加25年的刑期，重則當場擊斃。
但現在的眼鏡已經非常自信，根本聽不進光頭哥的任何勸說，每天依舊在觀察製作更多的鑰匙，當他嘗試打開牢房外走廊的大門時，發現外面還有許許多多的門在等著自己打開，眼鏡並沒有因為這龐大的工程而放棄，既然他可以打開三道門，那麼其他的門對他來說也不成問題。除了製作更多的鑰匙，他必須提前為越獄做好準備工作，他用肥皂作為交換，讓監獄的一個黑人雜務工幫他搞到了一份有監獄周邊地圖的報紙，然後在放映室做工的獄友的幫助下，製作了一把打開儲物間的鑰匙，一切都順利進行著，但獄警卻發現最近雜務工和眼鏡走得很近，於是隨便找了個理由就把黑人雜務工處理了，眼鏡悲痛萬分，因為自己的原因連累了雜務工，他更加明白了爭取種族平等的重要性，他必須儘快逃出去，加入到這個偉大的事業當中。
就這樣眼鏡在監獄裡度過了296天，這天深夜他和長發進行了越獄演練，他們帶著眼鏡製作的許多木頭鑰匙，打開了一道又一道牢房門，碰到值班巡邏的獄警時，二人便急忙打開了儲物間的門躲了進去。回到牢房後，眼鏡想出了更為保險的辦法，那就是把鑰匙齒和鑰匙柄拆開，放在了杯子裡。但沒想到第二天，監獄長就帶人來查房，看到眼鏡正在睡覺時，根據多年的工作經驗判斷出眼鏡昨天晚上一定幹了些什麼，眼鏡和兩個小夥伴平時就經常待在一塊，一定是在預謀什麼，於是監獄長讓人重點搜查了這三人的房間，好在什麼也沒有翻出來，但在離開的時候，監獄長卻發現了眼鏡藏在杯子裡的鑰匙部件，眼鏡嚇得的心都要跳出來了，但還是故作鎮定，向監獄長解釋這是用來放照片的支架，為了證實自己的說法還當場演示，最後這件事才不了了之。
這場突如其來的搜查也給了眼鏡一個警示，他只能往書架或者牆上的縫隙，分散藏匿自己製作的鑰匙。在眼鏡入獄的404天後，他已經做了39把鑰匙，但想要順利逃出去，還需要經過一道電動門，他利用珍貴的外出就醫的機會發現電動門的按鈕在一間控制室內，最後他又如法炮製製作了一把打開控制室的鑰匙。一年多的準備，為的就是這逃出去的一天，眼鏡勸說光頭哥等幾個獄友和自己一起逃出去，他們此次越獄不單單是為了個人的人身自由，更是為了出去後和種族隔離制度做抗爭，但光頭哥卻認為在監獄中抗爭的力量會更大。既然道不同，眼鏡也就不好再多說什麼了。
眼鏡幾人選擇在聖誕節這天行動，因為這是監獄守衛最鬆懈的一天，眼鏡三人換上了提前藏匿好的衣服開始了驚心動魄的越獄，用木質鑰匙打開了一道又一道門，然後躲進儲物間等待世紀，光頭哥雖然並沒有越獄，但由衷的希望眼鏡三人能成功，於是他故意破壞了牢房內的電源給他們爭取機會，趁著獄警查看電源的情況，眼睛三人從儲物間走了出來，順利打開了控制室的門，按動了電動門的按鈕，一切都照著他們演練的那樣順利進行著，當他們來到最後一道門看到監獄大門是敞開的時，興奮不已。
但接下來他們試了所有的鑰匙都沒有打開這最後一道門，眼鏡便決定先回去，改日再做打算，可距離勝利只有這最後一步了，長發堅決不肯放棄，他敲擊的時候發現門框只有木頭，便嘗試著用鑿子鑿開門框，劇烈的敲擊聲讓眼鏡揪心不已，萬一被獄警聽到了，他們三人恐怕沒有什麼好下場，好在長發速戰速決，快速打開了牢門。三人來到院子後，緊貼牆壁，用鏡子觀察看守的位置，避開他們的視線快速來到了大街上，三人一路奔跑來到了另一條街道，一個黑人司機正等著他們，順利逃了出來。獄警打開牢房集合時才發現眼鏡三人已經越獄了，看到獄警嚇壞的表情，光頭哥和其他獄友笑了，眼鏡的勝利如同他們的勝利一般。眼鏡三人在被緝拿的過程中越過邊界來到了倫敦，繼續著反對種族隔離的行動，在這些勇士的運動後，種族隔離制度終於在1992年被廢除。
從越獄的角度看這部電影，無疑是成功的，萬分緊張又不拖泥帶水，導演很清楚怎樣的節奏才會挑逗觀眾的神經，越獄過程中，雖然有些情節是很簡單的處理，但還能牽動人心，這也許就是這部電影最大的成功了吧，強烈的代入感就是這部電影的王牌。