黃庭堅論書,著力打通詩文書畫界限,為世人矚目。黃庭堅書法重「韻勝」與「不俗」,其實他在論詩文繪畫上亦是如此。他稱「書畫當以韻為主」(《題北齊校書圖後》)、「凡書畫當觀韻……此與文章同一關紐」(《題摹燕郭尚父圖》》)。在《姨母李夫人墨竹二首》中,他寫道:「小竹扶疏大竹枯,筆端真有造化爐。人間俗氣一點無,健婦果勝大丈夫。」對李夫人所畫墨竹的賞評,最後還是歸結在一個「不俗」上。
他在《題意可詩後》有一則著名的論詩主張:「寧律不諧不使句弱,用字不工不使語俗。」其他如:「一點無俗氣,相期林下同。」(《次韻高子勉十首》其六)「句中稍覺道戰勝,胸次不使俗塵生」(《再次韻兼簡履中南玉三首》之一)可見黃庭堅實是以韻勝和免俗統領他的藝文思想的。
黃庭堅打通詩文書畫的界限,似乎同樣源於老師蘇軾。蘇軾說:「物一理也,通其意,則無適而不可。分科而醫,醫之衰也,佔色而畫,畫之陋也。和、緩之醫,不別老少,曹、吳之畫,不擇人物。謂彼長於是則可也,曰能是不能是則不可。世之書篆不兼隸,行不及草,殆未能通其意者也。如君謨真、行、草、隸,無不如意,其遺力餘意,變為飛白,可愛而不可學,非通其意,能如是乎?」(《跋君謨飛白》)
儘管此處蘇軾主要想表達對諸體兼善的蔡襄書法的推重,但他同時肯定了「物一理」的藝術觀念—藝事「無適而不可」的自由境界,正來自於「物一理」的美學認識。蘇軾在《書鄢陵王主簿所畫折枝》一詩中有「論畫以形似,見與兒童鄰;賦詩必此詩,定非知詩人,詩畫本一律,天工與清新」之語,更是詩文書畫相通觀念的明確表達。
黃庭堅對書法藝術獨立識見。山谷苦學適己,東坡信手抒情蘇黃二人書法實踐最大的不同。
黃庭堅一生從未放鬆過對書法藝術的精研深思,其書法愈老愈臻妙境。黃庭堅早年曾受時風影響學習過時人周越、王安石諸人,但後來對此做出了反省:「予學草書三十餘年,初以周越為師,故二十年抖擻俗氣不脫。」(《書草老杜詩後與黃斌老》)「山谷為予言,自出峽見少年書,便自厭。」(惠洪《跋山谷筆跡》)
元祐間,他致力於學習蘇體,但後來亦深刻自省,「此予元祐末書差可觀者……當年自許此書可與楊少師比肩,今日觀之,只汗顏耳!蓋往時全不知用筆…此一軸字都無筆意,可覆醬瓿耳!」(《書韋深道諸帖》)所以我們今天所見山谷的書作,風格明顯不同於蘇體,這正是黃庭堅有意要拉開與老師的面目的努力的結果,難怪後來楊萬裡見到山谷學書於東坡的表白要備感驚詫了。楊萬裡說:「予每見山谷自言學書於東坡,初亦嘸然,恐是下惠之魯男子也。」(《跋東坡小楷心經》)