首先要說明一下，真實歷史上的宋江不是被詔安以後毒死的，而是被北宋王朝海州知府張叔夜所擒。全切拿《水滸傳》當中宋江的結局來說明問題，在宋江被毒酒毒死以後，吳用以成為孤家寡人，有些讀者說得非常正確，北宋王朝對水泊梁山當中的英雄，他們詔安的態度完全不一樣，老趙家只要那些原朝廷造反上梁山的人物，比如說董平，呼延灼，徐寧，秦明，等影響力大的人物，因為，這樣的人朝廷還可以放心使用。而其他人，特別是那些所謂的在他們眼中看做的死黨，是絕對不能再留下的。你想，如果他們再起反心，他們這時手中已掌握兵權，那不不是養虎為患嗎？當然，這只是北宋朝廷一家看法。
這也是當初林衝非常擔心和悲憤之處，因為，他就是從北宋軍隊當中混出來的，他非常了解老趙家的用人原則。凡事那些不被朝廷看重的，或者懷疑是有二心的，必須予以除掉。在這樣的情況下，他吳用還能呼籲誰，原有的梁山四梁，八柱已經不存在了，剩下的就是原朝廷造反的人，他們會隨吳用繼續造反嗎？根本不可能。
另外，還有一個最重要的原因，就是為什麼吳用自殺要選擇在梁山聚義廳上，而且他死以前還特意去晁蓋墓前進行祭奠，並且痛哭流涕。當初，吳用是晁蓋的心腹，可後來他逐漸追隨宋江而去，這就引起晁蓋極度嫌棄和不滿。在晁蓋死後，他更是依靠宋江，為其出謀劃策。特別是在詔安的問題上，本來在梁山眾兄弟內部分歧嚴重，可吳用力排眾議，配合宋江完成了詔安的工作。讓他沒有想到的是，此次所謂的詔安恰恰應驗了林衝生前的擔心，就是被朝廷所利用，成為徵討方臘的工具。結果造成兩敗俱傷，而且，後來已經被朝廷加封官職的弟兄，也被罷免並遭暗害，這是他吳用萬萬沒想到的事情。
這時，他才如夢方醒，認為投靠宋江就是一個戰略錯誤，不僅葬送了梁山原有的大好前程，而且還毀滅了自己。他感覺愧對當初一塊從石碣村混出來的兄弟_晁蓋，所以，這時他萬念俱灰，才在梁山聚義廳上自縊而亡。也算是給地下的原山寨頭領晁蓋一個交代。