If I had a thousand sons, the first human principle I would teach them would be to forswear thin potations and dedicate themselves to Sherry.
----William Shakespeare
正如代號「Sherry」的宮野志保一樣，莎士比亞曾經把雪莉酒比作「裝在瓶子裡的西班牙陽光」，本應享受的明媚童年卻受限於高壓的枷鎖。父母早亡，年少被黑衣組織送往美國留學，受命繼承父母的研究，研發出讓人身體變小的毒藥APTX4869，而唯一的親人姐姐明美的死成為志保心靈永遠無法磨滅的傷。
一個人越形單影隻，卻孤苦可憐，對著唯一的依靠就越容易孤注一擲。而死於組織槍下的明美無疑成為壓死駱駝的最後一根稻草。宮野志保停止藥物的研發以示抗議卻遭關押處分，絕望之餘吞下APTX自盡卻得以身體意外變小從而逃脫。
「哪裡有我的位子？哪裡才是我的容身之處呢？」
宛如一隻走投無路的小貓，終於在雨夜暈倒在阿笠博士家並被救起改名「灰原哀」。哀的出場便帶有一種灰色的蒼涼，細緻的人物特寫，緩慢且壓抑的拍攝風格，宛如一部沉重的黑色交響曲。拒絕「愛」的命名，也許承受了太多的不堪重負，也許作為全劇最孤獨的角色，愛這種奢侈的情感早已絕緣於世了吧。
棋逢對手，你是我難以逃脫的宿命。
《大學教授殺人事件》灰原哀第一次登場。從此也將柯南的內容由簡單的推理秀向主線故事情節開始發展。同時也是柯南劇開始反彈的開始。之前由於推理內容開始重複並且已經到了一定的集數，使得觀眾開始逐漸對柯南失去了興趣，收視率開始逐年降低。然而自從灰原出場以後，收視率爆增至排行榜首位並且高居不下，一舉奠定了柯南在日本第一動漫的地位。
冷酷、孤僻甚至不近人情。這種與蘭強大的性格反差造就了哀超高的人氣。也許看過日漫過多胸大無腦的萌系少女，對這種高智商的御姐大抵有種強烈的吸引感。與大多影視劇的女二不同，灰原哀的存在始終安靜得如同一汪深潭，但每每出現總是激蕩起人內心深處的憐惜。
A secret makes a woman woman.
「你真是個越來越有吸引力的對象。我也是十八歲跟你正相配呢。」《十年後的陌生人》灰原哀如是說。
青山剛昌在訪談中稱，「哀」實際上是來自艾琳·艾德勒（Irene Adler，唯一一位打敗福爾摩斯的女性）。而灰原哀的英文譯名「Anita Hailey」，則來自有「推理小說之母」之稱的美國著名推理女作家安娜·凱薩琳·格林。冷酷的外表潛藏著神秘的魅力，可與新一抗衡的思維與推理能力，註定了這對虐戀的非比尋常。
故事結尾，灰原帶著一絲讓人琢磨不透的微笑對柯南說：「看來我們要相處很長一段日子了，江戶川君。」柯南則是警惕的瞪視灰原。伴奏音樂響起，兩人相對而立，背景是Gin和Vodka的巨大身影。頓時整個畫面給人一種柯南和灰原雙雄對決的氣氛。
世界上最遙遠的距離，不是生與死的距離，而是我站在你面前，你卻不知道我愛你。
《通往天國的倒計時》很大一部分更像是灰原哀的內心獨白，更不如起名為哀通往天國的倒計時。「我的存在會給周圍的人帶來不幸，所以我非常憎恨自己。我將會在我認為適當的時機以我自己的方式離開這個世界。」面對一個具有濃重抑鬱與自殺傾向的女孩，無論出於惻隱還是責任柯南註定不會置之不理。在炸彈即將爆炸的最後30秒，假意倒數計時的灰原哀準備犧牲自己拯救少年偵探團，自己與車同歸於盡，這種自殺性的舉動從此也將新蘭哀的三角關係進行了一種深化與緊扣。
如果你不想這樣，你就必須時時刻刻留在我的身邊陪伴著我，注視著我，關心著我。若你的心不是時時刻刻在我身上的話，哪怕是僅僅的30秒，你也可能會永遠地失去我。
「如果一個女孩子一直盯著你的臉看時，不是你臉上沾了東西，就是那個女孩子喜歡你。」鬼馬有希子取笑道。
你就是這道黑暗卻強烈的光束，從屬於你的夜晚中，照亮了她曾經看不見的白天。
哀喜歡柯南麼？答案是註定的，與小蘭陽光的直抒心意不同，也許是特殊身世的背景，塑造了哀殘缺的人格特質。生性喜靜，面對暗戀的人卻無緣飲啄。給你的愛一直很安靜。大抵沒有比這更恰當的形容。與《犬夜叉》 的桔梗不同，前者是失去了追求的資格，而灰原哀卻是知道自己註定無法擁有。本是對立的正邪二人，卻因APTX4869而惺惺相惜，如果說遇見本就是一種意外，那麼新蘭青梅竹馬的誓言則完美的劃清了一切的界限。
「不過我也知道你不是很喜歡小蘭這種喜歡照顧人的類型，但是她是你的小蘭姐，她辛辛苦苦煮的粥，在冷掉之前趕快給我吃掉！」
說完柯南離開了，只留下哀一個人孤單單的。只見哀默默地坐起，伸手去拿粥。看著柯南和蘭離去的背影，眼裡充滿悲哀和寂寞。
「你還是不知道的.什麼都不知道.」
不過，我也並不希望你知道。
明明是三個人的電影，我卻始終不能有姓名。
在滿月之夜，當蘭不顧一切的抱起灰原哀用身體擋住貝爾摩德的開槍時，也許一切都已經畫上了句號。
「我終於見到天使了。」貝爾摩德如是說。
在400集後青山剛昌淡化了哀與柯南的曖昧，逐漸轉化成了一種相互扶持的革命友誼。也許當你的情敵一如既往單純善良的呵護你時，再寒冷的尖冰也會融化的吧。生死之恩，從這個節點開始，灰原對小蘭的態度也從一開始的避而不見到感激依賴，甘心地認做了姐姐。
時鐘也許可以回到起點，可以再也回不到昨天。從此灰原哀徹底退出了感情線。
哀：我只是覺得無處可逃，所以才……不是鯊魚，對方是只海豚。沒錯，海豚是海洋中最受歡迎的哺乳動物，如果是從又黑又冷的海底逃出來的鯊魚，根本不能和它相提並論。
那些潛意識的依靠或者假戲真做的玩笑，都盡付孔林喬木楚廟寒鴉。對新蘭之戀甚至大方的吐槽，也許就這麼默默的並肩作戰不失一種幸福，不停的開發APTX的解藥也不失為一種救贖。山有木兮木有枝，心悅君兮君不知。 宛如《仙劍奇俠傳》 中林月如的存在，也許是敗給了新蘭之戀的青梅竹馬，也許是敗給了自己。就像是東野圭吾《白夜行》中的亮司「在白天行走」成為唯一的希冀，特殊的身份與鮮血淋漓的過往註定成為橫亙在柯哀之間的阻礙。
如果我可以失去記憶的話，我就可以和你一直維持現狀。
哀：你的正義之眼看得穿邪惡之心，卻看不透女人的心意？
柯南：女人的心意？
我從一開始見到你就愛上你了。你沒注意到嗎？假面超人？