▲「三大亨」之首杜月笙
「三大亨」之首杜月笙在解放前的上海灘，可謂「跺跺腳，四方亂顫」的人物。早在抗戰前，他在上海的勢力已深入各行各業，黨國顯要、外國領事、名流聞人，都是他家裡的座上客；上海灘各公會、各大公司，乃至文化教育、慈善機構，要想平平安安，都必須請他掛名或董事長或董事或會長；無論朝野，凡稱得上重要新聞，也必有杜月笙到場。
▲上海淪陷
1937年11月上海淪陷後，杜月笙南下去了香港。但他仍然遙控指揮留在上海灘的徒子徒孫們，協助潛伏的軍統特工從事情報搜集、策反鋤奸等活動，並組織數萬忠義救國軍在江浙地區堅持敵後遊擊戰爭，作出了一定貢獻。太平洋戰爭爆發後日寇攻佔香港，杜月笙又遷居陪都重慶，利用在淪陷區的關係組建了恆社、中華貿易信託公司、通濟公司等交換各類軍需民用物資，既大發國難財，又贏得了支援抗戰的美譽。
▲抗戰勝利後上海首任市長錢大鈞
抗戰後，杜月笙自以為勞苦功高，蔣介石一定會論功行賞，不給自己個上海市市長，起碼也得給個副市長，好讓自己這個上不得臺面的流氓頭子，也好好過一把官癮。為此，他還將這一想法透漏給了自己的好兄弟、軍統局長戴笠，託他轉達給蔣介石。但1945年8月底，當杜月笙前呼後擁返回上海時，剛剛走到半路，就得到了卻是消息：蔣介石已任命錢大鈞為上海市市長、吳紹澍為副市長，負責接收上海全權。
▲杜月笙等人在上海
市長當不上，杜月笙又盯上了上海市參議會議長的位置。1946年夏上海市參議會議員選舉開始後，杜月笙立即組織門徒大張旗鼓活動，擺出種種理由宣揚議長一職非杜月笙莫屬，並不惜大把花錢拉票，終於在選舉大會上如願以償的當選了議長。哪知就在此時，蔣介石卻傳來口信:議長一席，希望由潘公展擔任。
▲CC系骨幹潘公展
潘公展雖然是個手無縛雞之力的文人，無論人脈、實力都遠不及杜月笙，但他背後有蔣介石撐腰，杜月笙自知胳膊擰不過大腿，只好在當選議長後立即宣讀了一份「辭職呈文」：「上海系通都大邑，議長責任重大，本人為多病之人，不能擔此重任，辜負諸公厚意，多請原諒，再予改選。」結果，將辛苦得來的議長一職拱手讓給了他人。
▲上海灘租界
原來，蔣介石已經改變了對杜月笙等幫會人物的基本政策，從昔日的拉攏改為逐步取締。此前，上海灘有公共租界、法租界等，是外國勢力掠奪中國利益的大本營；杜月笙所在的青紅幫以租界為巢穴，令國民政府鞭長莫及，又時時處處得到外國人的倚重，蔣介石對其只能利用。但抗戰勝利後，租界被取消了，原本盤根錯節的多國勢力也僅剩美國人一家獨大，蔣介石再也無需顧忌，對杜月笙等人也沒有了往日的借重。
▲年輕時的杜月笙
更重要的是，杜月笙雖然整天長袍馬褂，一副大亨紳士派頭，但舉國皆知其流氓身份，蔣介石自然不會讓他染指上海市長、參議長等要職，以免讓國內外詬病。