這是一首餞別抒懷詩。在詩中，詩人感懷萬端，既滿懷豪情逸興，又時時掩抑不住鬱悶與不平，感情回復跌宕，一波三折，表達了自己遺世高蹈的豪邁情懷。
此詩發端既不寫樓，更不敘別，而是陡起壁立，直抒鬱結。「昨日之日」與「今日之日」，是指許許多多個棄我而去的「昨日」和接踵而至的「今日」。也就是說，每一天都深感日月不居，時光難駐，心煩意亂，憂憤鬱悒。這裡既蘊含了「功業莫從就，歲光屢奔迫」的精神苦悶，也融鑄著詩人對汙濁的政治現實的感受。他的「煩憂」既不自「今日」始，他所「煩憂」者也非止一端。不妨說，這是對他長期以來政治遭遇和政治感受的一個藝術概括。憂憤之深廣、強烈，正反映出天寶以來朝政的愈趨腐敗和李白個人遭遇的愈趨困窘。理想與現實的尖銳矛盾所引起的強烈精神苦悶，在這裡找到了適合的表現形式。破空而來的發端，重疊復沓的語言（既說「棄我去」，又說「不可留」；既言「亂我心」，又稱「多煩憂」），以及一氣鼓蕩、長達十一字的句式，都極生動形象地顯示出詩人鬱結之深、憂憤之烈、心緒之亂，以及一觸即發、發則不可抑止的感情狀態。
三四兩句突作轉折：而對著寥廓明淨的秋空，遙望萬裡長風吹送鴻雁的壯美景色，不由得激起酣飲高樓的豪情逸興。這兩句在讀者面前展現出一幅壯闊明朗的萬裡秋空畫圖，也展示出詩人豪邁闊大的胸襟。從極端苦悶忽然轉到朗爽壯闊的境界，仿佛變化無端，不可思議。但這正是李白之所以為李白。正因為他素懷遠大的理想抱負，又長期為黑暗汙濁的環境所壓抑，所以時刻都嚮往著廣大的可以自由馳騁的空間。目接「長風萬裡送秋雁」之境，不覺精神為之一爽，煩憂為之一掃，感到一種心、境契合的舒暢，「酣飲高樓」的豪情逸興也就油然而生了。
下兩句承高樓餞別分寫主客雙方。東漢時學者稱東觀（政府的藏書機構）為道家蓬萊山，唐人又多以蓬山，蓬閣指秘書省，李雲是秘書省校書郎，所以這裡用「蓬萊文章」借指李雲的文章。建安骨，指剛健遒勁的「建安風骨」。上句讚美李雲的文章風格剛健，下句則以「小謝」（即謝朓）自指，說自己的詩像謝朓那樣，具有清新秀髮的風格。李白非常推崇謝朓，這裡自比小謝，正流露出對自己才能的自信。這兩句自然地關合了題目中的謝朓樓和校書。
七、八兩句就「酣高樓」進一步渲染雙方的意興，說彼此都懷有豪情逸興、雄心壯志，酒酣興發，更是飄然欲飛，想登上青天攬取明月。前面方寫晴晝秋空，這裡卻說到「明月」，可見後者當非實景。「欲上」云云，也說明這是詩人酒酣興發時的豪語。豪放與天真，在這裡得到了和諧的統一。這正是李白的性格。上天攬月，固然是一時興到之語，未必有所寓託，但這飛動健舉的形象卻讓讀者分明感覺到詩人對高潔理想境界的嚮往追求。這兩句筆酣墨飽，淋漓盡致，把面對「長風萬裡送秋雁」的境界所激起的昂揚情緒推向最高潮，仿佛現實中一切黑暗汙濁都已一掃而光，心頭的一切煩憂都已丟到了九霄雲外。
然而詩人的精神儘管可以在幻想中遨遊馳騁，詩人的身體卻始終被羈束在汙濁的現實之中。現實中並不存在「長風萬裡送秋雁」這種可以自由飛翔的天地，他所看到的只是「夷羊滿中野，菉葹盈高門這種可憎的局面。因此，當他從幻想中回到實裡，就更強烈地感到了理想與現實的矛盾不可調和，更加重了內心的煩憂苦悶。「抽刀斷水水更流，舉杯銷愁愁更愁」，這一落千丈的又一大轉折，正是在這種情況下必然出現的。「抽刀斷水水更流」的比喻是奇特而富於獨創性的，同時又是自然貼切而富於生活氣息的。謝朓樓前，就是終年長流的宛溪水，不盡的流水與無窮的煩憂之間本就極易產生聯想，因而很自然地由排遣煩憂的強烈願望中引發出「抽刀斷水」的意念。由於比喻和眼前景的聯繫密切，從而使它多少具有「興」的意味，讀來便感到自然天成。儘管內心的苦悶無法排遣，但「抽刀斷水」這個細節卻生動地顯示出詩人力圖擺脫精神苦悶的要求，這就和沉溺於苦悶而不能自拔者有明顯區別。
「人生在世不稱意，明朝散發弄扁舟。」李白的進步理想與黑暗現實的矛盾，在當時歷史條件下，是無法解決的，因此，他總是陷於「不稱意」的苦悶中，而且只能找到「散發弄扁舟」這樣一條擺脫苦悶的出路。這結論當然不免有些消極，甚至包含著逃避現實的成分。但歷史與他所代表的社會階層都規定了他不可能找到更好的出路。
李白的可貴之處在於，儘管他精神上經受著苦悶的重壓，但並沒有因此放棄對進步理想的追求。詩中仍然貫注豪邁慷慨的情懷。「長風」二句，「俱懷」二句，更象是在悲愴的樂曲中奏出高昂樂觀的音調，在黑暗的雲層中露出燦爛明麗的霞光。「抽刀」二句，也在抒寫強烈苦悶的同時表現出倔強的性格。因此，整首詩給人的感覺不是陰鬱絕望，而是憂憤苦悶中顯現出豪邁雄放的氣概。這說明詩人既不屈服於環境的壓抑，也不屈服於內心的重壓。
思想感情的瞬息萬變，波瀾迭起，和藝術結構的騰挪跌宕，跳躍發展，在這首詩裡被完美地統一起來了。詩一開頭就平地突起波瀾，揭示出鬱積已久的強烈精神苦悶；緊接著卻完全撇開「煩憂」，放眼萬裡秋空，從「酣高樓」的豪興到「攬明月」的壯舉，扶搖直上九霄，然後卻又迅即從九霄跌入苦悶的深淵。直起直落，大開大合，沒有任何承轉過渡的痕跡。這種起落無端、斷續無跡的結構，最適宜於表現詩人因理想與現實的尖銳矛盾而產生的急遽變化的感情。
自然與豪放和諧結合的語言風格，在這首詩裡也表現得相當突出。必須有李白那樣闊大的胸襟抱負、豪放坦率的性格，又有高度駕馭語言的能力，才能達到豪放與自然和諧統一的境界。這首詩開頭兩句，簡直象散文的語言，但其間卻流注著豪放健舉的氣勢。「長風」二句，境界壯闊，氣概豪放，語言則高華明朗，仿佛脫口而出。這種自然豪放的語言風格，也是這首詩雖極寫煩憂苦悶，卻並不陰鬱低沉的一個原因。
全詩如歌如訴，情感起伏漲落，韻味深長，一波三折，章法騰挪跌宕，起落無端，斷續無跡，語言明朗樸素，音調激越高昂，達到了豪放與自然和諧統一的境界。